1,4-dibenzyl-2,3,6-piperazinetrione | 143722-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-2,3,6-piperazinetrione
• 英文别名: 1,4-Dibenzylpiperazine-2,3,5-trione；1,4-dibenzylpiperazine-2,3,5-trione
• CAS: 143722-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: RPMZWVFXZIGXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-2,3,6-piperazinetrione 在 L-Selectride 、 9-O-benzylcupreidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的迈克尔加成高度对映选择性地获得二酮哌嗪

  摘要：

  三酮哌嗪 (TKP) 衍生物与烯酮的迈克尔加成反应，由金鸡纳生物碱衍生催化剂介导，以高产率和对映体比 (er) 提供产品。使用不饱和酯、腈或砜配合物可产生由新型迈克尔加成环闭合产生的桥接羟基-二酮哌嗪 (DKP) 产品。

  DOI：

  10.1039/c4sc03218g
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-2,6-diketopiperazine 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,4-dibenzyl-2,3,6-piperazinetrione
  参考文献：
  名称：

  Vetuschi; Tangari; Giovine, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 5, p. 599 - 605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,7-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes: novel asymmetric access and controlled bridge-opening
  作者：Gary R. Peczkowski、Philip G. E. Craven、Darren Stead、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/c8cc10263e

  日期：——

  triketopiperazines to enones afford products in high yield and enantiomeric ratio (er). Further modification delivers products possessing natural product (NP) scaffolds including diazabicyclo[2.2.1]heptane, prolinamide and harmicine.

  有机催化的取代的三酮哌嗪向烯酮的不对称迈克尔加成反应提供了高收率和对映体比率的产品（er）。进一步修饰可提供具有天然产物（NP）支架的产品，包括二氮杂双环[2.2.1]庚烷，脯氨酰胺和甜菜碱。
• Highly enantioselective access to diketopiperazines via cinchona alkaloid catalyzed Michael additions
  作者：Alejandro Cabanillas、Christopher D. Davies、Louise Male、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/c4sc03218g

  日期：——

  Michael addition reactions of triketopiperazine (TKP) derivatives to enones, mediated by a cinchona alkaloid-derived catalyst, deliver products in high yield and enantiomeric ratio (er). Use of unsaturated ester, nitrile or sulfone partners gives bridged hydroxy-diketopiperazine (DKP) products resulting from a novel Michael addition–ring closure.

  三酮哌嗪 (TKP) 衍生物与烯酮的迈克尔加成反应，由金鸡纳生物碱衍生催化剂介导，以高产率和对映体比 (er) 提供产品。使用不饱和酯、腈或砜配合物可产生由新型迈克尔加成环闭合产生的桥接羟基-二酮哌嗪 (DKP) 产品。
• Vetuschi; Tangari; Giovine, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 5, p. 599 - 605
  作者：Vetuschi、Tangari、Giovine、Franchini、Tortorella

  DOI：——

  日期：——