S-tert-butyl 6-methylhept-5-enethioate | 203719-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl 6-methylhept-5-enethioate
• CAS: 203719-13-5
• 化学式: C₁₂H₂₂OS
• 分子量: 214.372
• InChiKey: ADOOYODFRBYKOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl 6-methylhept-5-enethioate 在 四氧化锇 、 (DHQ)2-PHAL 、 三甲基铝 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 S-tert-butyl 4-[(3S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanethioate
  参考文献：
  名称：

  酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300611
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 ethyl 6-methylhept-5-enoate 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.92h， 以70%的产率得到S-tert-butyl 6-methylhept-5-enethioate
  参考文献：
  名称：

  反式-氢化茚衍生物的非对映选择性方法 - 8-(苯基磺酰基)de-A,B-胆甾烷前体到 25-羟基维生素 D3 的全合成

  摘要：

  描述了用于合成 1α,25-二羟基维生素 D3 的 C、D 环/侧链结构单元的总非对映选择性合成。两个串联的 Mukaiyama-Michael 加成涉及衍生自 6-methylhept-5-enethioate 叔丁酯或 6-methylhept-6-enethioate 叔丁酯、2-methylcyclopent-2-en-1-one 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one 得到相应的中间体，其具有目标化合物的完整碳骨架。这些关键中间体的进一步转化包括环化、用 m-CPBA 氧化和还原乙烯基砜部分以提供反式氢化茚环系统。该合成包括五次操作，并在大约 30% 的收率。2-[(苯硫基)甲基]-2-乙烯基[1,3]二氧戊环和2-(苯磺酰基甲基)-2-乙烯基[1, 3]二氧戊环作为迈克尔受体也进行了检查。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2727::aid-ejoc2727>3.0.co;2-1

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of atrans-Hydrindane Rings/Side-Chain Building-Block of Vitamin D− Asymmetric Induction in an Acid-Catalyzed Conjugate-Addition Reaction
  作者：Evgueni Gorobets、Viatcheslav Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/ejoc.200300611

  日期：2004.2

  For the enantioselective total synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 (3), we have developed an enantioselective approach to the “northern” portion building-block 8, starting from the optically active hexanoic acid derivative 44, 2-methylcyclopent-2-en-1-one (10) and 1-(phenylthio)but-3-en-2-one (9). The steric course of the addition reaction of homochiral (S)-ketene acetals 28, 40, 44 and 58 with

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Diastereoselective Approaches to trans-Hydrindane Derivatives − Total Synthesis of 8-(Phenylsulfonyl)de-A,B-cholestane Precursors to 25-Hydroxyvitamin D3
  作者：Igor Prowotorow、Wiaczesław Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2727::aid-ejoc2727>3.0.co;2-1

  日期：2002.8

  The total diastereoselective synthesis of the C,D rings/side chain building block for the synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 is described. Two tandem Mukaiyama−Michael additions involving silylated ketene acetals derived from tert-butyl 6-methylhept-5-enethioate or tert-butyl 6-methylhept-6-enethioate, 2-methylcyclopent-2-en-1-one, and 1-(phenylthio)but-3-en-2-one afforded the corresponding intermediates

  描述了用于合成 1α,25-二羟基维生素 D3 的 C、D 环/侧链结构单元的总非对映选择性合成。两个串联的 Mukaiyama-Michael 加成涉及衍生自 6-methylhept-5-enethioate 叔丁酯或 6-methylhept-6-enethioate 叔丁酯、2-methylcyclopent-2-en-1-one 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one 得到相应的中间体，其具有目标化合物的完整碳骨架。这些关键中间体的进一步转化包括环化、用 m-CPBA 氧化和还原乙烯基砜部分以提供反式氢化茚环系统。该合成包括五次操作，并在大约 30% 的收率。2-[(苯硫基)甲基]-2-乙烯基[1,3]二氧戊环和2-(苯磺酰基甲基)-2-乙烯基[1, 3]二氧戊环作为迈克尔受体也进行了检查。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,