1-(4-甲氧苯基)-1-戊烯-3-酮 | 104-27-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧苯基)-1-戊烯-3-酮
• 中文别名: 薏松/1-(4-甲氧苯基)-1-戊烯-3-酮；1-(P-甲氧苯基)-1-戊烯-3-酮；薏松
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenyl)-pent-1-en-3-on；Ethyl--keton；1-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 104-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SLDQOBRACOQXGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  333.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.65

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  存放在室温、干燥密封的环境中。

制备方法与用途

含量分析

按GT-10-4中非极性柱方法测定。

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：无醇饮料2.3；冷饮2.3；糖果28.0；焙烤食品12.0。
• FDA，§172．515：适量为限。

重复信息：

FDA，§172．515：适量为限（2001）。

化学性质

白色至淡黄色结晶，熔点60℃。溶于乙醇。

用途

食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-1-戊烯-3-酮 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  DE828244

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-Methoxy-phenyl)-pent-1-en-3-ol 在 对苯醌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(4-甲氧苯基)-1-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌：一种新型的醇氧化选择性试剂

  摘要：

  已经证明了在苄基和芳基共轭仲烯丙基醇存在下，1，4-苯醌作为用于氧化芳基共轭伯烯丙基醇的高选择性试剂的用途。该反应是干净，方便的，并导致中等至高产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97659-7

文献信息

• Multifunctional supported bimetallic catalysts for a cascade reaction with hydrogen auto transfer: synthesis of 4-phenylbutan-2-ones from 4-methoxybenzyl alcohols
  作者：Moataz Morad、Ewa Nowicka、Mark Douthwaite、Sarwat Iqbal、Peter Miedziak、Jennifer K. Edwards、Gemma L. Brett、Qian He、David Morgan、Hamed Alshammari、Donald Bethell、David W. Knight、Meenakshisundaram Sankar、Graham J. Hutchings

  DOI：10.1039/c7cy00184c

  日期：——

  support, catalyse the C–C coupling (aldol) process. This supported bimetallic catalyst is also effective in utilizing hydrogen from the dehydrogenation reaction for the hydrogenation of 4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one to 4-(4-methoxyphenyl)butane-2-one via a hydrogen auto transfer route. These multifunctional catalysts were characterised using transmission electron microscopy, X-ray diffraction and

  我们报告了使用多功能负载型AuPd纳米合金催化剂直接从4-甲氧基苄醇和丙酮进行一锅串联合成4-（4-甲氧基苯基）丁-2-酮。这种一锅法合成涉及C的脱氢，羟醛缩合和氢化。在这种负载型AuPd催化剂中，双金属位点催化脱氢和氢化步骤，并与载体一起催化C-C偶联（羟醛）过程。该担载的双金属催化剂还可以有效地利用脱氢反应中的氢通过以下方法将4-（4-甲氧基苯基）but-3-en-2-one氢化成4-（4-甲氧基苯基）丁烷-2-one 。氢气自动传输路线。使用透射电子显微镜，X射线衍射和X射线光电子能谱对这些多功能催化剂进行了表征。
• Different properties of P,C-donor Pd(II) and Pt(II); spectroscopic and X-ray analysis, catalytic potential and anti-proliferative potency
  作者：Abed Yousefi、Seyyed Javad Sabounchei、Seyed Hamed Moazzami Farida、Roya Karamian、Nosrat Rahmani、Robert W. Gable

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.03.002

  日期：2019.7

  Ph2PC(CH2)PPh2 = C(H)C(O)C6H4-p-NO2 (Y), derived from 1,1-bis(diphenylphosphino)ethylene (dppee). These complexes have been prepared through reactions between (Y) and [MCl2(cod)] (M = Pd (C1) or Pt (C2); cod = 1,5-cyclooctadiene) in equimolar ratio in the hope of finding new compounds that may be useful in stereoselective catalysis and find use as antitumor metallodrugs. Characterization of these compounds was

  该描述描述了我们最近对与不对称phospho叶立德的Phallada和platinaphosphacycle配合物Ph 2 PC（CH 2）PPh 2  = C（H）C（O）C 6 H 4 - p -NO 2（Y）的研究由1，1-双（二苯基膦基）乙烯（dppee）制得。这些配合物是通过（Y）与[MCl 2（cod）]（M = Pd（C 1）或Pt（C 2）; cod = 1,5-环辛二烯）等摩尔比，希望找到可用于立体选择性催化的新化合物，并用作抗肿瘤金属药物。这些化合物的表征通过元素分析，IR，1 H，13 C和31 P NMR光谱法进行。通过单晶X射线结构分析确定了Pd和Pt配合物的结构，表明这两种配合物均由由叶立德磷配位形成的五元环组成（Y）通过膦基和亚丙基碳原子到达金属中心。使用Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应对复合物的催化活性进行了评估和比较。此
• Kinetic resolution of primary allylic amines via palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of malononitriles
  作者：Yong Wang、Ya-Nan Xu、Guo-Sheng Fang、Hong-Jian Kang、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c5ob00671f

  日期：——

  A range of primary allylic amines were resolved with selectivity factors of up to 491 through [Pd(allyl)Cl]2/(S)-BINAP-catalyzed and mesitylsulfonyl hydrazide-accelerated asymmetric allylic alkylation of malononitriles involving enantioselective C–N bond cleavage under aerobic conditions. Moreover, the reaction proved useful for the asymmetric synthesis of α-branched allyl-substituted malononitriles

  通过[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（S）-BINAP催化和间苯二甲磺酰肼加速丙二腈的不对称烯丙基烷基化反应，涉及一系列对映体，选择性高达491。有氧条件。而且，该反应被证明对于不对称合成具有高对映体纯度的α-支链的烯丙基取代的丙二腈是有用的。
• Second Generation CaSH (Camphor Sulfonyl Hydrazine) Organocatalysis. Asymmetric Diels-Alder Reactions and Isolation of the Catalytic Intermediate
  作者：Qinghua Li、Wai-Yeung Wong、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000438

  日期：2010.9.10

  chiral auxiliary, Oppolzer’s camphor sultam, is turned into the new generation camphor sulfonyl hydrazine (CaSH II) organocatalyst. With the primary hydrazine functionality external to the tricyclic structure, CaSH II is active towards ketone substrates in asymmetric Diels–Alder reactions. The iminium intermediate of the catalytic cycle was isolated. When it was put back into the solution reaction system

  第一步，将众所周知的手性助剂Oppolzer的樟脑sultam转变为新一代樟脑磺酰肼（CaSH II）有机催化剂。在三环结构外部具有伯肼功能，CaSH II在不对称Diels-Alder反应中对酮底物具有活性。分离出催化循环的亚胺中间体。当将其放回溶液反应系统中时，观察到相同水平的产率和立体选择性。基于这些观察，我们认为有机催化剂实际上是一种原位手性助剂。
• Arynic condensation of ketone enolates—XIV
  作者：M. Essiz、G. Guillaumet、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93740-8

  日期：1979.1

  Benzyne and 1-naphthyne (generated from the corresponding halogeno derivatives and the Complex Base NaNH2-ButONa) condense with α,β-unsaturated ketone enolates β-substituted by an aromatic ring and only enolisable in the α'-position, to lead to α-tetralones and/or indanones. The reaction path depends upon the nature of the ketone enolate and, less strongly, on the solvent. The reaction mechanism is

  苯炔和1- naphthyne（从相应的卤代衍生物和复基NaNH产生2 -Bu吨与α冷凝ONA），β不饱和酮的烯醇化物通过将芳族环β取代的并且仅在α'-位置烯醇化，至导致α-四氢萘酮和/或茚满酮。反应路径取决于酮烯醇化物的性质，而不太取决于溶剂。讨论了反应机理。这些反应构成许多α-四氢萘酮和茚满酮的新的简单有效的合成方法。