1-(chloroethynyl)-2-methoxybenzene | 56772-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(chloroethynyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Chlor-2-(2-methoxyphenyl)-acetylen；1-(2-Chloroethynyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 56772-85-1
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: HCXUSBBVWPZACH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloroethynyl)-2-methoxybenzene 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-ethoxy-4-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锌的良性催化：通过异氰酸酯与炔醇醚的正式[3 + 2]环空反应，原子经济且发散地合成氮杂环

  摘要：

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。

  DOI：

  10.1039/c8gc02051e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以47%的产率得到1-(chloroethynyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  An improved transition-metal-free synthesis of aryl alkynyl sulfides via substitution of a halide at an sp-centre

  摘要：

  一种简单高产率的芳基炔基硫醚的制备方法被提出。在胺介质（二甲胺或N,N'-二甲基乙二胺）存在下，氯代乙炔与硫醇盐反应可高产率地生成炔基硫醚。炔基氯化物可从母体炔烃轻松制备。

  DOI：

  10.1039/c5ob00494b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dienylation of Haloalkynes using 2,3-Butadienyl Acetates: A Facile Access to (1Z)-1,2-Dihalo- 3-vinyl-1,3-dienes
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Zenghui Lu、Haiting Cai、Jinbei Shen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201100113

  日期：2011.6

  A highly efficient and stereoselective method for the synthesis of (1Z)‐1,2‐dihalo‐3‐vinyl‐1,3‐dienes featuring palladium‐catalyzed coupling of haloalkynes and 2,3‐butadienyl acetates was developed. The resulting products were smoothly converted into cis‐1,2‐dihalostyrene derivatives using the Diels–Alder/aromatization sequence.

  开发了一种高效且立体选择性的合成（1 Z）-1,2-二卤代-3-乙烯基-1,3-二烯的方法，该方法具有钯催化的卤代炔烃和2,3-丁二烯基乙酸酯的偶联反应。使用Diels–Alder /芳香化顺序，将生成的产物平稳地转化为顺式1,2,2-二卤代苯乙烯衍生物。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Haloalkynes with Allyl Acetate: A Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Haloenol Acetates
  作者：Xiaoyi Chen、Dongxu Chen、Zenghui Lu、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo2005318

  日期：2011.8.5

  Pd-catalyzed coupling of haloalkynes with allyl acetate has been reported, providing a convenient method for the stereoselective synthesis of (Z)-β-haloenol acetates in good yields. The synthetic utility of this method is demonstrated by the formation of functionalized enol acetates via the Suzuki–Miyaura or Sonogashira coupling of the resulting (Z)-β-haloenol acetate products.

  已经报道了钯催化卤代炔烃与乙酸烯丙酯的偶联，为以高收率立体选择性合成（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯提供了便利的方法。该方法的合成实用性通过生成的（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯产物的Suzuki-Miyaura或Sonogashira偶联形成官能化的烯醇乙酸酯得到证明。
• An Improved Synthesis of Dichloroalkylphosphonates, Chloroalkynes and Terminal Alkynes via Diethyl Dichloromethylphosphonate
  作者：John Carran、Rachel Waschbüsch、Angela Marinetti、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-1996-4419

  日期：1996.12

  Diethyl 1,1-dichloromethylphosphonate (2) was synthesised in good yield from the reduction of 1,1,1-trichloromethylphosphonate (1) with i-C3H7MgCl and subsequent hydrolysis. The reactivity of 2 towards α-alkylation and its utility in the synthesis of chloroalkynes and terminal alkynes was investigated.

  二乙基1,1-二氯甲基膦酸酯（2）通过使用i-C3H7MgCl还原1,1,1-三氯甲基膦酸酯（1）后进行水解合成，并获得了良好的产率。研究了化合物2对α-烷基化的反应性以及其在合成氯乙炔和末端乙炔中的应用。
• A Simple Route from Aldehydes to Alkynes and 1-Chloro-1-alkynes
  作者：J. VILLIERAS、P. PERRIOT、J. F. NORMANT

  DOI：10.1055/s-1975-23805

  日期：——
• VILLIERAS J.; PERRIOT P.; NORMANT J. F., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 7, 458-461
  作者：VILLIERAS J.、 PERRIOT P.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——