1,2,4,5-四氯-3-碘苯 | 32770-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4,5-四氯-3-碘苯
• 英文名称: 1,2,4,5-Tetrachloro-3-iodobenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrachloroiodobenzene；2,3,5,6-tetrachloroiodobenzene；1,2,4,5-tetrachloro-3-iodo-benzene；1,2,4,5-Tetrachlor-3-jod-benzol；1,2,4,5-Tetrachlorjodbenzol；2,3,5,6-Tetrachloriodbenzol
• CAS: 32770-82-4
• 化学式: C₆HCl₄I
• 分子量: 341.79
• InChiKey: OUOGYOBZKZJEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  328.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四氯-3-碘苯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 4,5,6,7-tetrafluoro-2-(2,3,5,6-tetrachlorophenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  碘（III）中心直接C-N键形成的立体拥挤的2,6-二取代苯胺

  摘要：

  由酰胺和二芳基碘鎓盐之间的直接反应可轻松制备2,6-二取代的苯胺。如针对24个不同实例所证明的，该反应相对于空间拥挤的芳烃和氮源而言具有异常宽泛的范围，不需要任何额外的促进剂即可发生，并且通过在碘（III）中心直接还原消除而进行。在凯莫瑞结合抑制剂的短合成中进一步证明了偶联方法的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201606599
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氯苯 在 硫酸 、 碘 作用下， 生成 1,2,4,5-四氯-3-碘苯
  参考文献：
  名称：

  Istrati, vol. 1, p. 156

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1,2-双(2-吡啶基)乙烯 在 1,2,4,5-四氯-3-碘苯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99 %的产率得到r-1,c-2,t-3,t-4-Tetra(2-pyridyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  在卤素键合共晶内实现一系列涉及 1,2-双(2-吡啶基)乙烯的固态 [2 + 2] 环加成反应

  摘要：

  报道了反式-1,2-双(2-吡啶基)乙烯通过共结晶和机械研磨的固态[2+2]环加成反应。光反应是通过使用碘过氯苯作为分子模板来实现的。共晶主要由 I⋯N 卤素键和均匀的面对面 π-π 堆积相互作用维持。这些非共价力的组合最终将反应物置于适合光反应的位置。此外，还通过无溶剂机械研磨方法获得了一对光反应性固体，且产率相似。

  DOI：

  10.1039/d4ce00097h

文献信息

• Polyhalogenoaromatic compounds. Part XX. Some reactions of decachlorobiphenyl
  作者：Falmai Binns、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39710001913

  日期：——

  hydrolysis. With molar proportions of these reagents inseparable mixtures of mono- and di-substituted compounds were obtained. The lithio-derivatives were converted into the methyl derivatives with dimethyl sulphate, and also underwent thermal elimination of LiCl to give the corresponding arynes. The title compound reacted readily with both piperidine and methoxide to give the 4- and 4,4′-substituted polychlorobiphenyls

  当用过量的氢化铝锂，正丁基锂或镁处理，然后水解时，十氯联苯在4,4'-位被还原。使用这些试剂的摩尔比例，获得了单取代和双取代的化合物的不可分离的混合物。用硫酸二甲酯将锂硫基衍生物转化为甲基衍生物，并对其进行热消除LiCl，得到相应的芳烃。标题化合物容易与哌啶和甲醇盐反应，得到4-和4,4'-取代的聚氯联苯。哌啶子基衍生物的氧化得到相应的硝基化合物。
• Biphenyl compounds and their use as oestrogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20020068736A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Novel intermediates of Formula IV wherein the substituents are as defined in the specification and a process for preparing the same.

  公式IV的新型中间体，其中取代基如规范所定义，并提供其制备方法。
• Photoreactive Polymorphic Cocrystals Utilizing a Molecular Template with Dual Halogen and Hydrogen Bonding Capabilities
  作者：Eric Bosch、Conrad J. Powell、Herman R. Krueger、Ryan H. Groeneman

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c00304

  日期：2023.6.7

  ne to act as a template to form a pair of polymorphic cocrystals with trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene is reported. After exposure to ultraviolet light, a nearly quantitative yield for the [2 + 2] cycloaddition reaction was observed for both concomitant cocrystals. These crystalline solids engage in both I···N halogen bonds along with nontraditional C–H···N hydrogen bond which results in a one-dimensional

  报道了1,2,4,5-四氯-3-碘苯作为模板与反式-1,2-双（4-吡啶基）乙烯形成一对多晶型共晶的能力。暴露于紫外光后，观察到两种伴随共晶的 [2 + 2] 环加成反应几乎定量的产率。这些结晶固体结合 I···N 卤素键和非传统的 C–H···N 氢键，形成一维链。此外，组分均匀的π-π堆叠将反应物分子上的碳-碳双键定位在合适的方向上以进行光致环化反应。
• Preference of halogen bonds over hydrogen bonds within a discrete three-component co-crystal that undergo a [2+2] cycloaddition reaction
  作者：Conrad J. Powell、Eric Bosch、Herman R. Krueger、Ryan H. Groeneman

  DOI：10.1039/d3nj02449k

  日期：——

  5-tetrachloro-3-iodobenzene (C6HICl4) and each of three isosteric bipyridines is reported. Even though C6HICl4 is capable of forming both halogen and hydrogen bonds the donor is found to form co-crystals with only I⋯N halogen bonds when the initial ratio of the molecular components is 2 : 1. Molecules of C6HICl4 stack in a homogeneous and face-to-face configuration which aligns the bipyridine-based acceptor molecule

  据报道，1,2,4,5-四氯-3-碘苯 (C 6 HICl 4 ) 与三种等排联吡啶中的每一种之间形成了一系列同构三组分共晶。尽管 C 6 HICl 4能够形成卤素键和氢键，但当分子组分的初始比例为 2 : 1 时，发现供体形成仅具有 I⋯N 卤素键的共晶。C 6 HICl 4的分子以均匀且面对面的构型堆叠，将基于联吡啶的受体分子以类似的π堆叠方向排列。结果，含有反式的共晶-1,2-双(4-吡啶基)乙烯在固态下发生几乎定量的[2+2]环加成反应。
• Bolton, Roger; Moore, Clive; Sandall, John P.B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1593 - 1598
  作者：Bolton, Roger、Moore, Clive、Sandall, John P.B.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图