贝母素乙 | 18059-10-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 贝母素乙
• 中文别名: 去氢贝母碱；去氢浙贝母碱；贝母乙素.浙贝乙素；浙贝乙素；贝母宁碱；3beta,20-二羟基-5alpha-cevan-6-酮；贝母乙素；贝母素乙,浙贝乙素
• 英文名称: verticinone
• 英文别名: peiminine；3β,20-dihydroxy-5α-cevan-6-one；3β,20-Dihydroxy-5α-cevan-6-on；Imperialin；Verticinon；(1R,2S,6S,9S,10S,11S,14S,15S,18S,20S,23R,24S)-10,20-dihydroxy-6,10,23-trimethyl-4-azahexacyclo[12.11.0.02,11.04,9.015,24.018,23]pentacosan-17-one
• CAS: 18059-10-4
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₃
• mdl: MFCD00210542
• 分子量: 429.643
• InChiKey: IQDIERHFZVCNRZ-YUYPDVIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  267°
• 比旋光度：
  D22 -38.5° (c = 1.5 in chloroform)
• 沸点：
  567.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.962
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

贝母

贝母分为两种：川贝母和浙贝母。川贝母为百合科多年生草本植物川贝母、暗紫贝母、甘肃贝母或棱砂贝母的干燥鳞茎，主产于四川、云南、甘肃及西藏等地；浙贝母则是百合科多年生草本植物浙贝母的干燥鳞茎，原产自浙江象山县，现主要产于宁波鄞县樟树，也在江苏、安徽及湖南等地有分布。贝母具有化痰止咳、清热散结的功效，用于治疗肺虚久咳、痰少咽燥以及外感风热咳嗽或痰火郁结等症状；还可用于治疗瘰疬疮痈肿毒、乳痈和肺痈等病症。

化学性质

贝母生物碱主要属于甾体生物碱，其中以异甾生物碱为主，常以游离形式存在，也有部分以甙的形式存在，还含有氮氧化物。不同品种的贝母所含贝母生物碱种类有较大差异，常见的包括贝母素甲和贝母素乙。

浙贝乙素

浙贝乙素（Peininine），又称去氢贝母碱、去氢浙贝母碱、贝母素乙，分子式为C27H43NO3，分子量为429。它是一种白色簇状结晶（丙酮-石油醚），熔点为212℃～213℃，在乙醇中的比旋度为-62.5°。该化合物易溶于丙酮和氯仿，稍溶于乙醚、苯，而不溶于石油醚或水。

生物活性

浙贝乙素是一种具有抗炎症活性的天然化合物。

化学性质

来源于贝母类药材。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝母素乙 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 异浙贝甲素
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Ko; Naruse, Nobuaki; Tanaka, Mikako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 12, p. 3711 - 3713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 贝母素乙
  参考文献：
  名称：

  Fukuda, Nippon Kagaku Zasshi, 1948, vol. 69, p. 165,168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pde4 inhibitors for the treatment of neoplasms of lymphoid cells
  申请人：Braunger Jurgen

  公开号：US20060148804A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention relates to the use of certain PDE4 inhibitors alone or in combination with one or more differentiation inducing agents and/or an agent effective in raising intracellular concentrations of cAMP or a stable analogue of cAMP in the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of neoplasms of lymphoid cells.

  本发明涉及某些 PDE4 抑制剂单独或与一种或多种分化诱导剂和/或一种能有效提高细胞内 cAMP 或稳定的 cAMP 类似物浓度的药剂联合使用，制备治疗淋巴细胞肿瘤的药物组合物。
• 贝母素乙衍生物及其制备方法和应用
  申请人：长春中医药大学

  公开号：CN114031665A

  公开（公告）日：2022-02-11

  贝母素乙衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学领域，本发明中将3‑呋喃甲酸、2‑萘甲酸、3‑吲哚乙酸、Boc‑缬氨酸、Boc‑亮氨酸、Boc‑色氨酸、Boc‑甘氨酸、Boc‑异亮氨酸、Boc‑苯丙氨酸、Boc‑丙氨酸及其他有机酸和4‑二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷中，室温静置10min后，加入贝母乙素，最后加入1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐EDC·HCl，置于室温条件下反应6h，得到10种贝母乙素衍生物，通过活性验证发现衍生物具有良好的抗肿瘤作用。本发明制备方法具有简单，安全，转化率高，副产物少等优点，具有良好的发展前景，为以后的研究奠定了理论基础。
• Ito et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 253
  作者：Ito et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kitajima, Junichi; Noda, Naoki; Ida, Yoshiteru, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 791 - 796
  作者：Kitajima, Junichi、Noda, Naoki、Ida, Yoshiteru、Miyahara, Kazumoto、Kwasaki, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Peimine into Peiminine and Vice Versa
  作者：T. T. Chu、T. Q. Chou

  DOI：10.1021/ja01198a008

  日期：1947.6