贝母甲素 | 23496-41-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 贝母甲素
• 中文别名: 贝母素甲；浙贝甲素
• 英文名称: verticine
• 英文别名: peimine；Verticin；(1R,2S,6S,9S,10S,11S,14S,15S,17S,18S,20S,23R,24S)-6,10,23-trimethyl-4-azahexacyclo[12.11.0.02,11.04,9.015,24.018,23]pentacosane-10,17,20-triol
• CAS: 23496-41-5
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃
• mdl: MFCD02259442
• 分子量: 431.659
• InChiKey: IUKLSMSEHKDIIP-BZMYINFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224°
• 比旋光度：
  D16 -19.4° (ethanol); D17 -20° (CHCl3)
• 沸点：
  568.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（少量、加热、超声处理）、氯仿（少量溶解）、乙醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29420000
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

功效与作用

贝母素甲是贝母平喘的主要药效成分之一。近年来的研究表明，贝母素甲通过抑制细菌细胞膜上的主动外排泵来发挥作用，对耐药金黄色葡萄球菌具有较强的逆转作用；此外，它还具有抑制肿瘤细胞增殖和转移、抑制甲状腺相关眼病患者眼眶成纤维细胞增殖等多重作用。

生物活性

贝母甲素（Peimine; Verticine）是一种具有很强抗炎活性的天然化合物。

化学性质

贝母甲素是白色结晶，溶于氯仿，来源于浙贝母（Fritillaria thunbergii）。

用途

贝母甲素不仅具有清热润肺、止咳化痰的功效，还具备降血压和抗肿瘤的作用。它是一种具有抗炎作用的中药生物碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝母甲素 在 silver carbonate 作用下， 生成 CID 154831908
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Ko; Naruse, Nobuaki; Haruki, Kimiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 4, p. 1345 - 1346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 贝母甲素
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Peimine into Peiminine and Vice Versa

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01198a008

文献信息

• Direct preparation of unprotected aminimides (R₃N⁺–NH⁻) from natural aliphatic tertiary alkaloids (R₃N) by [Mn(TDCPP)Cl]-catalysed <i>N</i>-amination reaction
  作者：Shilong Zhang、Yungen Liu、Fangrong Xing、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0cc02934c

  日期：——

  alkaloids (R3N) were directly converted to R3N+–NH− (without the need to prepare protected aminimides R3N+–NR′− followed by deprotection) by [Mn(TDCPP)Cl]-catalysed N-amination reaction, with O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine as the nitrogen source, in up to 98% yields under mild reaction conditions.

  天然脂肪族叔胺生物碱的面板（R 3 N）直接转化为R 3 Ñ + -NH - （无需制备保护的胺化酰亚胺- [R 3 Ñ + -NR' -接着脱保护）由[Mn（上TDCPP）氯在温和的反应条件下，以O-（2,4-二硝基苯基）羟胺为氮源，经[ - ]催化的N-胺化反应，收率高达98％。
• 生物碱氮氮化物衍生物及其制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111440169A

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明涉及一类生物碱氮氮化物及其盐和制备方法，该生物碱氮氮化物及其盐具有潜在的药物应用前景。所述方法以生物碱类天然产物为原料，以苯基羟胺类化合物为氮源，在金属‑有机催化剂的催化作用下，在反应介质中，在常温下，在容器中反应2‑24小时，实现三级胺的胺化反应从而获得所述生物碱氮氮化物，经酸化即可成盐。通过本发明的方法，可以低成本、高产率地获得目标产物，使用的胺化试剂及金属‑有机催化剂廉价易得，反应所用试剂及反应条件对反应原料的官能团耐受性良好，具有广泛的普适性，有希望对生物碱氮氮化物赋予医学研究价值。
• Regulators of the hedgehog pathway, compositions and uses related thereto
  申请人：Beachy A. Philip

  公开号：US20060128639A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention makes available, inter alia, methods and reagents for modulating smoothened-dependent pathway activation. In certain embodiments, the subject methods can be used to counteract the phenotypic effects of unwanted activation of a hedgehog pathway, such as resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function mutations.

  本发明提供了调节平滑蛋白依赖性通路激活的方法和试剂等。在某些实施例中，这些方法可用于对抗由于刺猬增强功能、ptc失去功能或平滑蛋白增强功能突变引起的刺猬通路不必要激活的表型效应。
• REGULATORS OF THE HEDGEHOG PATHWAY, COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：Beachy Philip A.

  公开号：US20110263519A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention makes available, inter alia, methods and reagents for modulating smoothened-dependent pathway activation. In certain embodiments, the subject methods can be used to counteract the phenotypic effects of unwanted activation of a hedgehog pathway, such as resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function mutations.

  本发明提供了调节平滑蛋白依赖性通路激活的方法和试剂等。在某些实施例中，所述方法可用于对抗由于刺猬增强功能、ptc失去功能或平滑蛋白增强功能突变引起的刺猬通路不必要激活的表型效应。
• Use of a decoy protein that interferes with the hedgehog signalling pathway for the manufacture of a medicament for preventing, inhibiting, and/or reversing ocular diseases related with ocular neovascularization
  申请人：Fondazione Telethon

  公开号：EP2123306A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention concerns the use of compounds that interfere with the hedgehog signaling pathway for the manufacture of a medicament for preventing, inhibiting, and/ or reversing ocular diseases related with ocular neovascularization. Partcularly, the above-mentioned diseases are (wet) age-related macular degeneration, (proliferative) diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, retinal vein occlusion, or retinopathy of prematurity (ROP).

  本发明涉及使用干扰刺猬信号通路的化合物来制造预防、抑制和/或逆转与眼部新生血管相关的眼部疾病的药物。部分上述疾病是（湿性）老年性黄斑变性、（增殖性）糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、视网膜静脉闭塞或早产儿视网膜病变（ROP）。