N-(4-甲氧基苯基)吡啶-4-甲酰胺 | 14621-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)吡啶-4-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)isonicotinamide
• 英文别名: isonicotinic acid p-anisidide；Isonicotinsaeure-p-anisidid；N-(4-methoxyphenyl)-4-pyridinecarboxamide；Isonicotinsaeure-4-methoxy-anilid；Isonicotinsaeure-4-methoxyanilid；Isonicotin-4-methoxyanilid；N-(4-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 14621-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: LVERVLNIJMUPKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2217

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)吡啶-4-甲酰胺 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 反应 7.5h， 生成 3-Methoxy-6,6a-dihydro-8,11a-diaza-benzo[a]fluorene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis; Part 17: Synthesis of Azaisoindolo[2,1-a]quinoline Derivatives

  摘要：

  本文描述了3-羟基-5（或7）-氮杂异吲哚-1-酮的合成及其转化为2-芳基-2,3-二氢-3-氧-1H-氮杂异吲哚-1-乙酸，以及通过依次处理草酰氯和氯化铝实现的环化，作为将吡啶羧酸区域特异性转化为相应的二氢氮杂异吲哚[2,1-a]喹啉二酮的一种方法。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4366
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)吡啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structure and antiinflammatory activity of isonicotinic and nicotinic amides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464277

文献信息

• Synthesis of Quinolines via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Pyridines
  作者：Guoyong Song、Xue Gong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo201266u

  日期：2011.9.16

  Selective synthesis of quinolines has been achieved via oxidative annulation of functionalized pyridines with two alkyne molecules under Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation of pyridines using Cu(OAc)2 as an oxidant. The selectivity of this reaction is oxidant-dependent, particularly on the anion of the oxidant.

  喹啉的选择性合成是通过在Rh（III）催化的吡啶级联C–H吡啶活化反应中，使用Cu（OAc）2作为氧化剂，通过官能化的吡啶与两个炔烃分子的氧化环化而实现的。该反应的选择性取决于氧化剂，特别是取决于氧化剂的阴离子。
• Rhodium(iii)-catalyzed oxidative mono- and di-olefination of isonicotinamides
  作者：Xiaohong Wei、Feng Wang、Guoyong Song、Zhengyin Du、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c2ob25773d

  日期：——

  [RhCp*Cl2]2 can catalyze the oxidative coupling of secondary isonicotinamides with activated olefins using Cu(OAc)2 as an oxidant. The selectivity can be controlled by the solvent. In MeCN, the mono-olefination and two-fold oxidation reaction is the major pathway, while in THF this reaction gave mostly diolefination products. In both cases, the coupled products contain an exocyclic CC bond.

  [RhCp*Cl2]2能催化次异烟酰胺与活泼烯烃的氧化偶联反应，以Cu(OAc)2作为氧化剂。通过溶剂可以选择性地控制反应。在乙腈中，单烯化与双氧化反应是主要途径，而在四氢呋喃中该反应主要得到二烯化产物。两种情况下，偶联产物都含有一个环外碳碳键。
• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。
• Activation of carboxylic acids by Burgess reagent: an efficient route to acyl ureas and amides
  作者：Derek Wodka、Michael Robbins、Ping Lan、Rogelio L. Martinez、John Athanasopoulos、Gergely M. Makara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.015

  日期：2006.3

  Carboxylic acids upon treatment with Burgess reagent are converted to novel mixed sulfocarboxy anhydrides. Subsequent treatment of such mixed anhydrides with amines at elevated temperatures yields acyl ureas and amides. The ratio of the two products appears to be temperature controlled. The method provides a simple and convenient route to diverse acyl ureas starting from carboxylic acids and amines

  用Burgess试剂处理后的羧酸被转化为新型的混合磺基羧酸酐。随后在高温下用胺对这种混合酸酐进行处理，得到酰基脲和酰胺。两种产品的比例似乎受温度控制。该方法提供了从羧酸和胺开始制备各种酰基脲的简便方法。
• [EN] AZOLE DERIVATIVES AS WTN PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：OSLO UNIVERSITY HOSPITAL HF

  公开号：WO2010139966A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to new compounds of formula I, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing such compounds and to their use in therapy. Such compounds find particular use in the treatment and/or prevention of conditions or diseases which are affected by over-activation of signaling in the Wnt pathway. For example, these may be used in preventing and/or retarding proliferation of tumor cells, for example carcinomas such as colon carcinomas.

  本发明涉及公式I的新化合物，涉及其制备过程，含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在治疗和/或预防受到Wnt信号通路过度激活影响的疾病或病症中发挥特定作用。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症。