N-(4-甲氧基苯基)呋喃-2-甲酰胺 | 1982-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)呋喃-2-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-furylamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)furan-2-carboxamide；2-Furyl-4'-methoxy-anilid；2-Furoyl-4-methoxyanilid；N-(p-anisyl)-2-furamide；furan-2-carboxylic acid p-anisidide；Furan-2-carbonsaeure-p-anisidid
• CAS: 1982-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00159496
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BAPQOHAPCRWHRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1982

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)呋喃-2-甲酰胺 在 吡啶 、 phosphorous (V) sulfide 作用下， 生成 furan-2-carbothioic acid p-anisidide
  参考文献：
  名称：

  Hahn et al., Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 319,322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(4-甲氧基苯基)甲酮 在 吡啶 、 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 N-(4-甲氧基苯基)呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on Furan Compounds. IV. Reactions of the p-Toluenesulfonyl Derivatives of Several Furylketoximes with Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a110

文献信息

• Rapidly Activating Pd-Precatalyst for Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig Couplings of Aryl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Patrick R. Melvin、Ryan. M. Davis、Nilay Hazari、Megan Mohadjer Beromi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02588

  日期：2018.1.5

  for the effective cross-coupling of ester substrates. Utilizing a recently discovered precatalyst, Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig reactions involving cleavage of the C(acyl)–O bond of aryl esters that proceed under mild conditions are reported. The Pd(II) precatalyst is highly active because it is reduced to the Pd(0) active species more rapidly than previous precatalysts.

  酯因其无处不在且易于合成，是用于交叉偶联的有价值的亲电试剂。但是，传统上需要苛刻的条件才能有效地酯基进行交叉偶联。据报道，利用最近发现的预催化剂，Pd催化的Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig反应涉及在温和条件下裂解芳基酯的C（酰基）-O键。Pd（II）预催化剂具有很高的活性，因为它比以前的预催化剂更快地还原为Pd（0）活性物质。
• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their anilides
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Young Ran Ji

  DOI：10.1002/jhet.5570390616

  日期：2002.11

  A series of m- and p-substituted anilides of benzoic acid, 2-thienoic acid, and 2-furoic acid were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shifts of proton and carbon signals of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzanilides

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。
• Copper(<scp>ii</scp>) incorporated functionalized polystyrene catalyzed N-arylation of amides under solvent free condition with broad substrate scope
  作者：Md. Mominul Islam、Mita Halder、Anupam Singha Roy、Sauvik Chatterjee、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c6ra24459a

  日期：——

  We demonstrate here, a new polystyrene supported Cu(II) catalyzed proficient synthetic methodology for the facile N-arylation of aromatic, aliphatic, cyclic and heterocyclic amides with aryl halides under neat conditions. The catalyst, PS–Cu(II)–ala, was prepared through the grafting of copper metal on a polystyrene-β-alanine imine network. The catalyst shows a wide range of substrate scope and excellent

  我们在这里演示了一种新的聚苯乙烯负载的Cu（II）催化的纯合成方法，用于在纯净条件下将芳族，脂肪族，环状和杂环酰胺与芳基卤化物进行N-芳基化。催化剂，PS-Cu（II丙氨酸是通过在聚苯乙烯-β-丙氨酸亚胺网络上接枝铜金属而制备的。该催化剂显示出宽范围的底物范围和优异的官能团耐受性，并且以高收率生产所需的酸酐。通过DRS-UV，FT-IR，AAS，FE-SEM，TGA分析和能量色散X射线（EDX）研究对材料进行了全面表征。可以容易地从反应介质中回收催化剂，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下重复使用，这表明该催化剂的未来潜力。
• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Electron-Rich N-Phenyl Benzamides
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0031-1290680

  日期：2012.6

  The intramolecular oxidative C–O coupling of N-(4-alkoxy-phenyl) and N-(4-acetamido-phenyl) benzamides was achieved under metal-free conditions by using phenyliodine bis(trifluoroacetate) as oxidant and TMSOTf as catalyst. The reactions afford benz­oxazole products in high yields.

  N-(4-烷氧基-苯基)和N-(4-乙酰氨基-苯基)苯甲酰胺的分子内氧化C-O偶联是在无金属条件下通过使用苯基碘双(三氟乙酸盐)作为氧化剂和TMSOTf作为催化剂实现的。该反应以高产率提供苯并恶唑产物。
• Domino 1,4- and 1,6-Addition Reactions of Ketene Silyl Acetals to Dialkynyl Imines Promoted by Aluminum Chloride: Synthesis of Multifunctionalized β-Lactams
  作者：Iwao Hachiya、Kenta Nakamura、Masaya Hara、Koki Sato、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02364

  日期：2019.11.15

  Domino 1,4- and 1,6-addition reactions of ketene silyl acetals to dialkynyl imines are disclosed. Aluminum chloride promoted domino 1,4- and 1,6-addition reactions of ketene silyl acetals to dialkynyl imines to give a variety of alkenyl iminocyclobutenones in moderate to good yields. The chemoselective reduction of alkenyl iminocyclobutenones and the subsequent thermal rearrangement of resulting alkenyl

  公开了烯酮甲硅烷基乙缩醛与二炔基亚胺的多米诺1，4-和1，6-加成反应。氯化铝促进了烯酮甲硅烷基缩醛与二炔基亚胺的多米诺骨牌1，4-和1,6-加成反应，以中等至良好的收率得到了各种烯基亚氨基环丁烯酮。烯基亚氨基环丁烯酮的化学选择性还原以及随后在合适的胺存在下所得烯基氨基环丁烯酮的热重排以中等至高收率提供了具有良好或高非对映选择性的顺式或反式多官能化β-内酰胺。