benzo<1,2-b;5,4-b'>dithiphen-4,8-dione | 33527-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo<1,2-b;5,4-b'>dithiphen-4,8-dione
• 英文别名: 4,8-dihydrobenzol[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione；4,8-Dihydrobenzo<1,2-b:5,4-b'>dithiophen-4,8-dion；4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione；1,7-Dithia-s-indacene-4,8-dione；thieno[3,2-f][1]benzothiole-4,8-dione
• CAS: 33527-21-8
• 化学式: C₁₀H₄O₂S₂
• 分子量: 220.273
• InChiKey: NIJSWSKJHMSEGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo<1,2-b;5,4-b'>dithiphen-4,8-dione 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩稠合的四氰基喹二甲烷作为电子受体，用于传导电荷转移盐

  摘要：

  制备了11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷（1）–（4）的四种异构体苯并二噻吩类似物，其中（1）和（2）作为电子受体表现出优异的还原电势并形成高与四硫富瓦烯进行电荷转移配合物。

  DOI：

  10.1039/c39860001779
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-噻吩羧酰胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 benzo<1,2-b;5,4-b'>dithiphen-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  BODIPY基于ADA分子：CF的影响3在基取代的内消旋苯基

  摘要：

  已经合成了两对ADA分子，它们以芴和苯并二噻吩为中心供体亚基和末端BODIPY单元，并在内消旋位置被4-甲基苯基或4-三氟甲基苯基官能化。通过稳态吸收和荧光光谱以及飞秒瞬态吸收和时间分辨荧光光谱技术研究了内消旋苯基的对位取代基对这些分子的光物理性质的影响。通过在PC 60混合物中进行时间分辨的微波电导率测量，研究了这些分子作为供体在溶液处理的太阳能电池活性层中的适用性BM受体，随着取代基的选择，其电荷转移的收率变化。然后采用瞬态吸收光谱法研究了4-三氟甲基苯基在改变电荷从这些ADA分子转移至PC 60 BM的效率中的作用。结果显示了皮秒电荷转移的一致性图片，并且数百ps的新生化合物发生了重组，导致针对甲基苯基衍生物进行优化的长寿命游离电荷的收率很小。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108289

文献信息

• An Isomeric Series of Thiophene-Fused Tetracyanoquinodimethanes. I. Preparation and Physico-Chemical Properties
  作者：Keiji Kobayashi、Chhabi L. Gajurel、Kisaburo Umemoto、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2168

  日期：1992.8

  Four isomeric benzodithiophene analogs of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane have been prepared via a TiCl4 mediated condensation of the corresponding quinone and malononitrile. The reduction potential of these isomers was interpreted in terms of the resonance energies for the neutral and radical anion species. These new acceptor compounds, except for 4,8-bis(dicyanomethylene)-4,8-dihydrobenzo[1

  11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane 的四种异构苯并二噻吩类似物已通过 TiCl4 介导的相应醌和丙二腈的缩合反应制备。这些异构体的还原电位是根据中性和自由基阴离子物质的共振能来解释的。除了4,8-双(二氰基亚甲基)-4,8-​​二氢苯并[1,2-c:4,5-c']二噻吩外，这些新的受体化合物与四硫富瓦烯形成了结晶电荷转移络合物，其中络合物4,8-双(二氰基亚甲基)-4,8-​​二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩尤其表现出4.78 S cm-1的高室温电导率。
• Alberti, Angelo; Hudson, Andrew; Pedulli, Gian Franco, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 917 - 921
  作者：Alberti, Angelo、Hudson, Andrew、Pedulli, Gian Franco、McGimpsey, W. Grant、Wan, Jeffrey K. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cytotoxicity of Methyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b′]dithiophene-4,8-dione Derivatives
  作者：Yu-Hua Chao、Sheng-Chu Kuo、Kelvin Ku、I-Ping Chiu、Chun-Hsiung Wu、Anthony Mauger、Hui-Kang Wang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00241-7

  日期：1999.6

  2- and 3-Methyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione and related derivatives were synthesized and evaluated in vitro by NCI against eight cancer types. Compounds 12-15 showed significant activity against melanoma, NCl-H23 non-small cell lung cancer, and MDA-MB-435 and MDA-N breast cancer cell lines; 2-hydroxymethyl-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene4,8-dione (13) showed the highest activity against melanoma (mean log GI(50) = -7.74) and the highest overall potency (mean log GI50 = -6.99). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kobayashi, Keiji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 187 - 208
  作者：Kobayashi, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• ALBERTI, A.;HUDSON, A.;PEDULLI, G. F.;MCGIMPSEY, W. G.;WAN, J. K. S., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 4, 917-921
  作者：ALBERTI, A.、HUDSON, A.、PEDULLI, G. F.、MCGIMPSEY, W. G.、WAN, J. K. S.

  DOI：——

  日期：——