2-Hydroxy-6-methyl-benzoic acid cyanomethyl ester | 438187-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-methyl-benzoic acid cyanomethyl ester
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-methylbenzoic acid cyanomethyl ester；cyanomethyl 2-hydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 438187-09-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: LRKCCPWCTDQTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-6-methyl-benzoic acid cyanomethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E,3S)-3-[2-[(2Z,5E,7R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-3-methylocta-2,5-dienyl]-6-hydroxybenzoyl]oxy-6-[[(E,4E)-4-methoxyiminobut-2-enoyl]amino]hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  水杨酸盐抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C1 的全合成和立体化学鉴定

  摘要：

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配。该合成涉及 Cu(I) 介导的烯酰胺形成和 Na2CO3 介导的 β-羟基酸和水杨酸氰基甲酯的酯化。大环内酯化是使用 Mitsunobu 协议完成的。lobatamide C 的立体化学指定是通过 Mosher 酯分析和与制备的立体异构体比较来实现的。

  DOI：

  10.1021/ja026025a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Hydroxy-6-methyl-benzoic acid cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨酸盐抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C1 的全合成和立体化学鉴定

  摘要：

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配。该合成涉及 Cu(I) 介导的烯酰胺形成和 Na2CO3 介导的 β-羟基酸和水杨酸氰基甲酯的酯化。大环内酯化是使用 Mitsunobu 协议完成的。lobatamide C 的立体化学指定是通过 Mosher 酯分析和与制备的立体异构体比较来实现的。

  DOI：

  10.1021/ja026025a

文献信息

• Preparation and biological evaluation of synthetic and polymer-encapsulated congeners of the antitumor agent pactamycin: Insight into functional group effects and biological activity
  作者：Robert J. Sharpe、Justin T. Malinowski、Federico Sorana、J. Christopher Luft、Charles J. Bowerman、Joseph M. DeSimone、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.022

  日期：2015.4

  number of novel congeners of the aminocyclopentitol pactamycin is described. Specific attention was paid to the preparation of derivatives at crucial synthetic branch points of the parent structure, and biological assays revealed a number of insights into the source of pactamycin’s biological activity. Additionally, the encapsulation of pactamycin and select derivatives into the PRINT© nanoparticle

  描述了氨基环戊醇pactamycin的许多新型同类物的合成和生物学分析。特别注意了在母体结构的关键合成分支点处制备衍生物的方法，生物学分析揭示了许多有关pactamycin生物活性来源的见解。此外，作为概念验证，还研究了将pactamycin和选择的衍生物封装到PRINT©纳米粒子技术中，并证明了通过纳米粒子传递来调节生物活性的证据。迄今为止，这项工作为大量新型化合物的进一步评估提供了未实现的途径。
• Asymmetric Synthesis of the Aminocyclitol Pactamycin, a Universal Translocation Inhibitor
  作者：Robert J. Sharpe、Justin T. Malinowski、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja409944u

  日期：2013.11.27

  An asymmetric total synthesis of the aminocyclopentitol pactamycin is described. The title compound is delivered in 15 steps from 2,4-pentanedione. Critical to this approach was the exploitation of a complex symmetry-breaking reduction strategy to assemble the C1, C2, and C7 relative stereochemistry within the first four steps of the synthesis. Multiple iterations of this reduction strategy are described

  描述了氨基环戊醇帕他霉素的不对称全合成。标题化合物通过 15 个步骤由 2,4-戊二酮生成。这种方法的关键是利用复杂的对称性破坏还原策略，在合成的前四个步骤中组装 C1、C2 和 C7 的相对立体化学。描述了这种还原策略的多次迭代，并对立体化学结果进行了详细的彻底分析。在最后一种情况下，开发了不对称曼尼希反应，将受保护的胺直接安装在 C2 位置。这种材料的对称性破坏还原产生了一系列显着的立体化学结果，无需借助非战略性下游操作即可得到标题化合物。该合成立即适用于结构类似物的制备。
• [EN] SYNTHETIC ROUTE TO PACTAMYCIN AND PACTAMYCIN ANALOGS<br/>[FR] VOIE DE SYNTHÈSE D'ANALOGUES DE LA PACTAMYCINE ET DE LA PACTAMYCINE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2014116792A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Methods and intermediates useful for making compounds of Formula (I) are described, including a general method of making an alpha, beta-diamino ketone by reacting an imine with a 2-amino-substituted 1,3-dicarbonyl in a Mannich addition reaction to produce said alpha,beta-diamino ketone.

  描述了用于制备化合物（I）的方法和中间体，包括通过将亚胺与2-氨基取代的1,3-二羰基在Mannich加成反应中反应以产生所述α，β-二氨基酮的一般方法。
• Total Synthesis of Pactamycin
  作者：Stephen Hanessian、Ramkrishna Reddy Vakiti、Stéphane Dorich、Shyamapada Banerjee、Fabien Lecomte、Juan R. DelValle、Jianbin Zhang、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1002/anie.201008079

  日期：2011.4.4

  Lest we forget: 50 years after pactamycin was first isolated from a fermentation broth of Streptomyces pactum var pactum, this highly functionalized aminocyclopentitol natural product has finally succumbed to total synthesis. The modular and stereocontrolled introduction of functional groups should lead to the synthesis of less toxic congeners that maintain the antibacterial and cytotoxic activities

  唯恐我们忘记了：在首次从paceptomyces pactum var pactum的发酵液中分离出pactamycin 50年后，这种高度功能化的氨基环戊醇天然产物终于屈服于全合成。官能团的模块化和立体控制的引入应导致毒性较小的同类物的合成，这些同类物保持抗菌和细胞毒性活性。
• Total Synthesis of Pactamycin and Pactamycate: A Detailed Account
  作者：Stephen Hanessian、Ramkrishna Reddy Vakiti、Stéphane Dorich、Shyamapada Banerjee、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1021/jo301638z

  日期：2012.11.2

  This article describes synthetic studies that culminated in the first total synthesis of pactamycin and pactamycate and, in parallel, the two known congeners, de-6-MSA-pactamycin and de-6-MSA-pactamycate, lacking the 6-methylsalicylyl moiety. Starting with l-threonine as a chiron, a series of stereocontrolled condensations led to a key cyclopentenone harboring a spirocyclic oxazoline. A series of systematic

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。