2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 438187-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2,5-trimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 438187-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PUMKDDYXTXGPAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到2-羟基-6-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Lobatamide C：总合成、立体化学分配、简化类似物的制备和 V-ATPase 抑制研究

  摘要：

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配，以及简化的洛巴胺类似物的合成。已开发出 Cu(I) 介导的烯酰胺形成方法来制备天然产物和类似物的高度不饱和烯酰胺侧链。关键片段偶联采用碱介导的 β-羟基酸和水杨酸氰甲基酯的酯化。已使用相关合成路线制备了三种额外的洛巴胺 C 立体异构体。lobatamide C 的 C8、C11 和 C15 的立体化学是通过立体异构体的比较和结晶衍生物的 X 射线分析来确定的。合成的洛巴胺 C、立体异构体和简化的类似物已被评估用于抑制牛嗜铬颗粒膜 V-ATP 酶。水杨酸苯酚，

  DOI：

  10.1021/ja0352350
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-benzodioxan-4-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)magnesium lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化二芳基醚形成的全合成环糊精A和B

  摘要：

  通过从不同取代的二酚形成化学和区域选择性分子内氧化C-O键，可以实现11元环状环化环糊精A（1）和B（2）的高效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol3019727

文献信息

• Total synthesis of AI-77-B
  作者：Maddimsetti Venkateswara Rao、Batchu Venkateswara Rao、Bokka Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.009

  日期：2014.10

  approach for the synthesis of AI-77-B has been described. Dihydroisocoumarin fragment was made in two routes using Heck reaction followed by oxidation of the olefin and LDA mediated reaction. The chiral amino acid moiety has been obtained from d-ribose involving Grignard reaction on ribosylimine. Finally, condensation of dihydroisocoumarin with acid fragment furnished the title target AI-77-B.

  已经描述了用于合成AI-77-B的新的立体选择方法。使用Heck反应，然后通过烯烃氧化和LDA介导的反应，通过两种途径制备二氢异香豆素片段。手性氨基酸部分是从涉及核糖胺上的格氏反应的d-核糖获得的。最后，二氢异香豆素与酸片段的缩合提供标题目标AI-77-B。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of the Salicylate Antitumor Macrolide Lobatamide C
  作者：Ruichao Shen、Cheng Ting Lin、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja026025a

  日期：2002.5.1

  The total synthesis and stereochemical assignment of the potent antitumor macrolide lobatamide C is reported. The synthesis involves Cu(I)-mediated enamide formation and Na2CO3-mediated esterification of a β-hydroxy acid and a salicylate cyanomethyl ester. Macrolactonization was accomplished using a Mitsunobu protocol. The stereochemical assignment of lobatamide C was achieved by Mosher ester analysis

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配。该合成涉及 Cu(I) 介导的烯酰胺形成和 Na2CO3 介导的 β-羟基酸和水杨酸氰基甲酯的酯化。大环内酯化是使用 Mitsunobu 协议完成的。lobatamide C 的立体化学指定是通过 Mosher 酯分析和与制备的立体异构体比较来实现的。
• Valuable building block for the synthesis of lunularic acid, hydrangeic acid and their analogues
  作者：Ramesh Mukkamala、Asik Hossain、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1080/14786419.2016.1274891

  日期：2017.5.3

  A new functionalised sulphone-based building block has been synthesised that enabled C-C bond formation through Julia olefination. The utility of developed building block was demonstrated by successful synthesis of two natural products lunularic acid, hydrangeic acid and initial libraries of their analogues.

  合成了一种新的基于功能化砜的结构单元，该结构单元可通过朱莉娅烯化反应形成CC键。通过成功合成两种天然产物月桂酸，羟橙酸及其类似物的初始文库，证明了已开发构件的实用性。
• Synthesis of a Novel Polyhydroxylated Salicylic Acid Lactone Framework
  作者：J. S. Shane Rountree、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol802852r

  日期：2009.2.19

  The facile preparation of a novel 8-membered polyhydroxylated salicylic acid lactone from 2,6-dihydroxybenzoic acid and sodium thio-d-glucose is described. The key step involved a sodium hydride promoted intramolecular lactonization in the presence of excess TMSCl, which led to isolation of the “natural product like” lactone.

  描述了由2，6-二羟基苯甲酸和硫代d-葡萄糖酸钠容易地制备新型的8元多羟基化水杨酸内酯。关键步骤涉及在过量TMSC1的存在下氢化钠促进分子内内酯化，从而导致“天然产物（如内酯）的分离”。
• Solvent-mediated Tuning of the Regioselectivity of Intramolecular Diaryl Ether Formation: Total Synthesis of (+)-Aspercyclide C
  作者：Tatsuya Yoshino、Shuji Yamashita、Itaru Sato、Yujiro Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.131045

  日期：2014.3.5

  A concise total synthesis of the 11-membered cyclic (+)-aspercyclide C is reported. Key to success was the fine-tuning of the reaction media to realize an oxidative, macrocyclic diaryl C–O bond for...

  报道了 11 元环状 (+)-aspercyclide C 的简明全合成。成功的关键是微调反应介质以实现氧化的大环二芳基 C-O 键，用于...