(3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)pyrrolidine-2,5-dione | 127299-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R,4R)-1-but-3-enyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 127299-56-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: ZRZMXESGGCQJLN-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 三乙基硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,2S,3R,7S,8aR)-3-ethyl-8,8-difluoro-7-methyloctahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷酮和吲哚并咪唑的不对称合成

  摘要：

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo301327s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)tartaric acid 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(but-3-enyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷酮和吲哚并咪唑的不对称合成

  摘要：

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo301327s

文献信息

• Acyliminium Cyclization of Several Chiral<i>N</i>-Alkenylsuccinimide Derivatives
  作者：Jun Ohwada、Yoshinobu Inouye、Motoko Kimura、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.287

  日期：1990.1

  The acyliminium intermediate derived from (3R,4R)-N-(3-butenyl)-3,4-bis(benzyloxy)succinimide cyclized to give (8aS)- and (8aR)-hexahydro-3(2H)-indolidinone derivatives. On the other hand, those derived from N-3-hexenyl derivatives afforded (8aS)-hexahydro-3(2H)-indolidinone(s) exclusively. The geometry of the double bond reflected the stereochemistry of the products.

  衍生自 (3R,4R)-N-(3-丁烯基)-3,4-双(苄氧基)琥珀酰亚胺的酰基胺中间体环化得到(8aS)-和(8aR)-六氢-3(2H)-吲哚满酮衍生物。另一方面，那些衍生自 N-3-己烯基衍生物的化合物仅提供 (8aS)-六氢-3(2H)-吲哚酮。双键的几何形状反映了产物的立体化学。
• OHWADA, JUN;INOUYE, YOSHINOBU;KIMURA, MOTOKO;KAKISAWA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 287-289
  作者：OHWADA, JUN、INOUYE, YOSHINOBU、KIMURA, MOTOKO、KAKISAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——