(3,3-dibromoprop-2-enyl)benzene | 294634-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-dibromoprop-2-enyl)benzene
• 英文别名: (3,3-dibromoallyl)benzene；3,3-dibromoprop-2-enylbenzene
• CAS: 294634-72-3
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: HOGSBXNWRHIMIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dibromoprop-2-enyl)benzene 在 正丁基锂 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 Eosin Y 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3-diphenyl-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  可见光催化亚烷基二铵盐与炔基羧酸的脱羧烷基化反应：通过有机光氧化还原催化直接进入芳基炔烃

  摘要：

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900603
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 苯乙醛 在 三苯基膦 作用下， 生成 (3,3-dibromoprop-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化双（频哪醇）二硼化脂肪族1,1-二溴-1-烯烃的立体选择性脱溴化反应

  摘要：

  开发了使用铜（I）催化剂的脂肪族1,1-二溴-1-烯烃的立体选择性脱溴化反应，制备了（Z）-1-溴-1-烯基硼酸酯。在铜（I）催化剂和双（频哪醇）二硼的存在下，各种脂肪族1,1-二溴-1-烯的脱溴化反应顺利进行，得到高收率的（Z）-1-溴-1-烯基硼酸酯仅Z几何。

  DOI：

  10.1039/c8ob01778f

文献信息

• A Tandem Oxidation Procedure for the Conversion of Alcohols into 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Richard J. Taylor、Steven A. Raw、Mark Reid、Estelle Roman

  DOI：10.1055/s-2004-820027

  日期：——

  A practical and concise route to dibromoalkenes directly from activated alcohols in good to excellent yields using a new Tandem Oxidation Procedure (TOP) is reported. We also describe the use of these dibromoalkenes as intermediates in a one-pot route to 4,5-dihydro-1H-imidazoles and in the synthesis of bromoalkynes through MTBD-induced elimination.

  报道了使用新的串联氧化程序 (TOP) 直接从活化的醇中获得二溴烯烃的实用且简洁的路线，产率很高。我们还描述了这些二溴烯烃作为中间体的用途，用于 4,5-二氢-1H-咪唑的一锅法以及通过 MTBD 诱导的消除合成溴炔。
• One-pot conversion of activated alcohols into 1,1-dibromoalkenes and terminal alkynes using tandem oxidation processes with manganese dioxide
  作者：Ernesto Quesada、Steven A. Raw、Mark Reid、Estelle Roman、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.077

  日期：2006.7

  Approaches to the preparation of C1-homologated dibromoalkenes and terminal alkynes from activated alcohols using one-pot tandem oxidation processes (TOPs) with manganese dioxide are outlined. The conversion of alcohols into dibromoalkenes is described using dibromomethyltriphenylphosphonium bromide and the formation of terminal alkynes was achieved via a sequential one-pot, two-step process utilising

  概述了使用一锅串联氧化法（TOP）和二氧化锰从活化的醇制备C 1均一的二溴代烯烃和末端炔烃的方法。描述了使用溴化二溴甲基三苯基phosph将醇类转化为二溴代烯烃，末端炔烃的形成是通过使用Bestmann-Ohira试剂的顺序一锅两步工艺实现的。
• Copper-mediated cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with dialkyl phosphites: a convenient synthesis of 1-alkenylphosphonates
  作者：Gwilherm Evano、Krishnaji Tadiparthi、François Couty

  DOI：10.1039/c0cc01617a

  日期：——

  An efficient and stereoselective procedure for the preparation of E-1-alkenylphosphonates by copper-mediated cross-coupling between 1,1-dibromo-1-alkenes and dialkyl phosphites is reported. The reaction allows for formal substitution of both bromine atoms, respectively, by an hydrogen and a dialkoxyphosphoryl.

  报道了一种通过铜介导的1，1-二溴-1-烯与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联制备E-1-烯基膦酸酯的有效和立体选择性的方法。该反应允许两个溴原子分别被氢和二烷氧基磷酰基正式取代。
• Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds
  作者：Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b303221c

  日期：——

  A new simple and efficient one pot transformation of various aliphatic carbonyl compounds to the corresponding dibromoalkenes is described. A wide range of hydrazones of aldehydes and ketones, prepared in situ, were easily converted into dibromoalkenes by treatment with carbon tetrabromide in the presence of CuCl. The reaction proceeds under mild conditions to give the target products in good to high yields.

  描述了一种新颖、简单且高效的一锅法转化，将多种脂肪族羰基化合物转变为相应的二溴烯烃。通过碳四溴化物在CuCl存在下的处理，现场制备的醛和酮的脒类化合物可以轻松转化为二溴烯烃。该反应在温和条件下进行，能够以良好至高产率得到目标产物。
• [Cu]-catalyzed direct coupling of dibromoalkenes: Synthesis of symmetrical 1,3-diynes and triazoles
  作者：Lodi Mahendar、Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2017.1315732

  日期：2017.6.18

  ABSTRACT An efficient [Cu]-catalyzed homocoupling of 1,1-dibromoalk-1-enes is described for the synthesis of symmetrical 1,3-diyines. The method showed good substrate scope and amenable to aryl and heteroaryl systems. Significantly, the strategy was also successfully applied to the sequential one-pot synthesis of triazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种有效的 [Cu] 催化的 1,1-dibromoalk-1-enes 均偶联反应，用于合成对称的 1,3-二炔。该方法显示出良好的底物范围，适用于芳基和杂芳基体系。值得注意的是，该策略也成功地应用于三唑类的顺序一锅法合成。图形概要

表征谱图