diethyl (2,2-dicyano-1-(5-methylfuran-2-yl)ethyl)phosphonate | 22730-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2,2-dicyano-1-(5-methylfuran-2-yl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: ethyl [2-cyano-3-(diethoxyphosphinoyl)-3-phenyl]propanoate；ethyl 2-cyano-3-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropanoate；2-Cyan-3-diaethylphosphono-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 22730-58-1
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₅P
• 分子量: 339.328
• InChiKey: ZMIMTQCXTUACSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2,2-dicyano-1-(5-methylfuran-2-yl)ethyl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 生成 1-苯基-2-羧乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  KREUTZKAMP; CORDES, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 276 - 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-氰基肉桂酸乙酯 以 环己烷 为溶剂， 生成 diethyl (2,2-dicyano-1-(5-methylfuran-2-yl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。七、α,β-不饱和α-氰基羧酸乙酯与膦酸三乙酯或膦酸二乙酯的反应

  摘要：

  α,β-不饱和α-氰基羧酸乙酯与膦酸三乙酯反应生成α-氰基-β-二乙氧基次膦酰基-羧酸乙酯，产率约为50%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1321

文献信息

• HClO4-SiO2 as a Novel and Recyclable Catalyst for the Phospha-Michael Addition of Phosphorous Nucleophiles to α,β-Unsaturated Malonates
  作者：Sara Sobhani、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1055/s-0029-1220069

  日期：2010.6

  An efficient synthesis of β-phosphono malonates via phospha-Michael addition of phosphorous nucleophiles to α,β-unsaturated malonates in the presence of HClO4-SiO2 as a new and ­recyclable catalyst is described.

  描述了一种高效合成β-膦酸丙二酸酯的方法，通过在HClO4-SiO2这一新型且可回收催化剂的存在下，利用磷亲核试剂对α,β-不饱和丙二酸酯进行膦-迈克尔加成反应。
• Phospha-Michael addition of diethyl phosphite to α,β-unsaturated malonates catalyzed by nano γ-Fe2O3-pyridine based catalyst as a new magnetically recyclable heterogeneous organic base
  作者：Sara Sobhani、Mahboobeh Bazrafshan、Amin Arabshahi Delluei、Zahra Pakdin Parizi

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.01.009

  日期：2013.3

  Nano γ-Fe2O3-pyridine based catalyst as a new magnetically recyclable heterogeneous organic base was synthesized. The synthesized odorless pyridine based catalyst was used as a new catalyst for the efficient synthesis of β-phosphonomalonates by the reaction of diethyl phosphite with α,β-unsaturated malonates. The catalyst was easily isolated from the reaction mixture by a magnetic bar and reused at

  纳米了γ-Fe 2 ö 3基于吡啶催化剂作为新的磁可回收异构有机碱的合成。合成的无味吡啶基催化剂被用作通过亚磷酸二乙酯与α，β-不饱和丙二酸酯反应有效合成β-膦酰基丙二酸酯的新催化剂。容易通过磁力棒将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少10次，而活性没有明显降低。
• Phospha-Michael addition of phosphorus nucleophiles to α,β-unsaturated malonates using 3-aminopropylated silica gel as an efficient and recyclable catalyst
  作者：Sara Sobhani、Zahra Pakdin Parizi、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.015

  日期：2011.2

  gel, which is prepared from commercially available and cheap starting materials, is introduced as an efficient and recyclable catalyst for the phospha-Michael addition of phosphorus nucleophiles to α,β-unsaturated malonates. Short reaction times, mild reaction conditions, ease of recovery and catalyst reusability make this method a new, economic and waste-free chemical process for the synthesis of β-phosphonomalonates

  由市售廉价的起始原料制得的3-氨基丙基化硅胶被引入作为一种有效且可回收的催化剂，用于将磷亲核试剂的磷-迈克尔加成至α，β-不饱和丙二酸酯。反应时间短，反应条件温和，易于回收和催化剂可重复使用，使该方法成为合成β-膦酸二甲酯的经济，无浪费的新化学方法。
• Zeolitic imidazolate frameworks as heterogeneous catalysts for a one-pot P–C bond formation reaction via Knoevenagel condensation and phospha-Michael addition
  作者：Yu Horiuchi、Takashi Toyao、Mika Fujiwaki、Satoru Dohshi、Tae-Ho Kim、Masaya Matsuoka

  DOI：10.1039/c5ra02410b

  日期：——

  ZIF-8 promotes a sequential one-pot reaction efficiently to produce organophosphorus compounds via Knoevenagel condensation and phospha-Michael addition.

  ZIF-8有效地促进了一种顺序一锅法反应，通过Knoevenagel缩合和phospha-Michael加成，高效地产生有机磷化合物。
• Platonov; Sivakov; Chistokletov, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 3, p. 493 - 494
  作者：Platonov、Sivakov、Chistokletov、Maiorova

  DOI：——

  日期：——