2-(furan-2-yl)-1H-indole | 54864-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2'-Furyl)indol；1H-Indole, 2-(2-furanyl)-
• CAS: 54864-36-7
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD03206439
• 分子量: 183.21
• InChiKey: XXMSPTNRMHHTJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-1H-indole 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 10b-(furan-2-yl)-10b,11-dihydro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的分子内还原 Heck 反应对吲哚进行对映选择性芳基化脱芳构化

  摘要：

  开发了通过钯催化的还原 Heck 反应对吲哚进行高度对映选择性的分子内芳基化脱芳构化。新策略导致了一系列带有 C2-四元立体中心的光学活性二氢吲哚，产率中等至良好，具有出色的对映选择性（高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01705
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-N-phenylethanimine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以0.39 g的产率得到2-(furan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基本条件下2-取代的吲哚的区域选择性3-酰化的可扩展方法

  摘要：

  诸如2-芳基吲哚的优先结构是生物活性分子中的递归分子支架。在此，我们提出了在碱性条件下使用官能化酰氯对2-取代的吲哚进行区域选择性3-酰化的操作简单，高产率且可扩展的方法。该方法对吲哚支架上的吸电子取代基和供电子取代基均显示出良好的耐受性，并且可以方便地获得适用于进一步衍生化的各种功能化的3-丙烯腈结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo502463d

文献信息

• Acid-catalyzed cleavage of C–C bonds enables atropaldehyde acetals as masked C2 electrophiles for organic synthesis
  作者：Shaomin Chen、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1cc04000f

  日期：——

  Acid-catalyzed tandem reactions of atropaldehyde acetals were established for the synthesis of three important molecules, 2,2-disubstituted indolin-3-ones, naphthofurans and stilbenes. The synthesis was realized using novel reaction cascades, which involved the same two initial steps: (i) SN2′ substitution, in which the atropaldehyde acted as an electrophile; and (ii) oxidative cleavage of the carbon–carbon

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。
• Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolines via Suzuki−Miyaura Coupling/5-<i>endo</i>-<i>trig</i> Cyclization Strategies
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo801985a

  日期：2009.1.2

  preparation of various N-(o-halophenyl)enecarbamates that served as useful precursors for subsequent 5-endo-trig Heck or 5-endo-trig aryl radical cyclizations to furnish 2-substituted indoles or indolines, respectively. Furthermore, a one-pot Suzuki−Miyaura coupling−cyclization cascade starting from enol phosphates has been developed, which was successfully applied to the efficient synthesis of an in

  基于Suzuki-Miyaura偶联-环化序列，已经开发了使用无环，酰亚胺衍生的烯醇磷酸酯合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的新策略，这些磷酸酯很容易由邻卤代苯胺制备。高度化学选择性的交叉偶联酰亚胺衍生的烯醇磷酸盐与允许的各种有效制备铃木-宫浦条件下亲核试剂硼ñ - （ö -halophenyl）enecarbamates其充当用于随后的5-有用前体内切-三角函数的Heck或5 -内-三角芳基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。此外，已经开发了从烯醇磷酸酯开始的一锅Suzuki-Miyaura偶联-环化级联反应，该反应已成功地用于有效合成吲哚-2-基-1 H-喹啉-2-酮KDR抑制剂。
• Strategies for the Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolines Starting from Acyclic α-Phosphoryloxy Enecarbamates
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol071312a

  日期：2007.8.1

  Strategies have been developed for the synthesis of 2-substituted indoles and indolines starting from acyclic alpha-phosphoryloxy enecarbamates. A highly chemoselective cross-coupling of N-(o-bromophenyl)-alpha-phosphoryloxyenecarbamates with boron nucleophiles enabled the efficient preparation of various N-(o-bromophenyl)enecarbamates, which served as useful precursors for subsequent Heck-type cyclization

  已经开发了从无环α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯开始合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的策略。N-（邻溴苯基）-α-磷酰氧化烯氨基甲酸酯与硼亲核试剂的高度化学选择性交叉偶联使得能够有效制备各种N-（邻溴代苯基）烯基氨基甲酸酯，它们可用作后续的Heck型环化或5-有用的前体内-trig芳基自由基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。
• Mixed copper, zinc 2-amino benzylic organometallics as efficient reagents for the synthesis of heterocycles
  作者：Huai Gu Chen、Craig Hoechstetter、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80510-4

  日期：1989.1

  The mixed copper, zinc benzylic organometallics 1a–1c react efficiently with various electrophiles. By the reaction with acyl chlorides, highly functionalized 2-substituted indoles are produced. The treatment of 1a with allylic bromides, 3-iodo-cyclohexenone and ethyl propiolate furnishes polyfunctionalized anilines. Several of them could be converted into five- or seven-membered heterocycles.

  混合的铜，锌苄基有机金属化合物1a-1c与各种亲电子试剂有效反应。通过与酰氯反应，产生高度官能化的2-取代的吲哚。用烯丙基溴，3-碘-环己烯酮和丙酸乙酯处理1a可提供多官能化苯胺。它们中的一些可以转化为五元或七元杂环。
• Palladium/Copper Cocatalyzed Coupling Reaction of Aroyl Hydrazides with Indoles
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201600493

  日期：2016.12

  palladium/copper cocatalyzed coupling reaction of indoles with simple aroyl hydrazides has been developed under aerobic conditions. A range of aroyl hydrazides underwent palladium/copper cocatalyzed oxidative arylation with indoles open to air in a 1:1 mixture of dimethyl sulfoxide and nitromethane to give structurally diverse 2‐arylindoles or 3‐arylindoles in moderate to good yields. The reaction well

  在有氧条件下，空前的吲哚与简单的芳酰肼的钯/铜共催化偶联反应已得到开发。一系列芳酰肼在二甲基亚砜和硝基甲烷的1：1混合物中与钯在空气中进行钯/铜共催化的氧化芳基化反应，制得结构多样的2-芳基吲哚或3-芳基吲哚，产率中等至良好。该反应良好地耐受多种官能团，例如烷氧基，卤素，酯。