1-(furan-2-yl)-N-phenylethanimine | 17424-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-N-phenylethanimine
• CAS: 17424-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: DQUQWQPGKGALCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-N-phenylethanimine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以0.39 g的产率得到2-(furan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基本条件下2-取代的吲哚的区域选择性3-酰化的可扩展方法

  摘要：

  诸如2-芳基吲哚的优先结构是生物活性分子中的递归分子支架。在此，我们提出了在碱性条件下使用官能化酰氯对2-取代的吲哚进行区域选择性3-酰化的操作简单，高产率且可扩展的方法。该方法对吲哚支架上的吸电子取代基和供电子取代基均显示出良好的耐受性，并且可以方便地获得适用于进一步衍生化的各种功能化的3-丙烯腈结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo502463d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-N-phenylethanimine
  参考文献：
  名称：

  基本条件下2-取代的吲哚的区域选择性3-酰化的可扩展方法

  摘要：

  诸如2-芳基吲哚的优先结构是生物活性分子中的递归分子支架。在此，我们提出了在碱性条件下使用官能化酰氯对2-取代的吲哚进行区域选择性3-酰化的操作简单，高产率且可扩展的方法。该方法对吲哚支架上的吸电子取代基和供电子取代基均显示出良好的耐受性，并且可以方便地获得适用于进一步衍生化的各种功能化的3-丙烯腈结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo502463d

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。
• Iron-Catalyzed Arylation of Heterocycles via Directed C–H Bond Activation
  作者：John J. Sirois、Riley Davis、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ol403634b

  日期：2014.2.7

  The iron-catalyzed arylation of aromatic heterocycles, such as pyridines, thiophenes, and furans, has been achieved. The use of an imine directing group allowed for the ortho functionalization of these heterocycles with complete conversion in 15 min at 0 °C. Yields up to 88% were observed in the synthesis of 15 heterocyclic biaryls.

  已经实现了芳族杂环如吡啶、噻吩和呋喃的铁催化芳基化。亚胺导向基团的使用允许这些杂环的邻位官能化，并在 0°C 下在 15 分钟内完全转化。在 15 个杂环联芳基的合成中观察到高达 88% 的产率。
• Superbase-Promoted Addition of Acetylene Gas to the C=N Bond
  作者：Elena Yu. Schmidt、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protsuk、Yan V. Demyanov、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201900932

  日期：2019.9.15

  Acetylene gas readily adds to the C=N bond of ketimines in KOtBu/DMSO solution at room temperature to afford terminal propargylamines with a quaternary carbon center in up to 94 % yield. The reaction represents a new Csp3–Csp bond formation under mild transition metal free conditions using available widespread starting materials covering a broad scope of ketimines.

  乙炔气体容易增加在KO酮亚胺的C = N键吨BU / DMSO溶液在室温下，得到终端炔丙胺与高达94％的产率的季碳中心。该反应代表了在温和的无过渡金属条件下使用覆盖广泛范围的酮亚胺的广泛使用的起始原料形成的新的Csp 3 -Csp键。