1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole | 79566-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1,3,4-triphenyl-pyrrole；1.3.4-Triphenyl-pyrrol；1,3,4-triphenylpyrrole
• CAS: 79566-25-9
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: SYPOFIVIMRIDEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-157 °C
• 沸点：
  442.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2,5-dibromo-1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  胺，醛或酮的电化学氧化环化反应，以合成多取代的吡咯†

  摘要：

  通过胺和醛或酮的电氧化环化已经建立了合成多取代的吡咯的通用和实用的方案。在一个未分割的单元中，芳基乙醛和伯胺可以顺利地参与此转化过程，从而在无外部氧化剂的条件下提供β-取代的吡咯。通过使用亚胺作为底物可以有效地获得四取代的吡咯。另外，该反应可以扩展到克水平。最终产品也可以进行后期功能化。

  DOI：

  10.1039/c9gc02118c
• 作为产物：
  描述：

  N,2-diphenylethan-1-imine 在 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅AgOAc介导的伯胺和醛类多取代吡咯的合成：在紫酮的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的合成1,3,4-三取代或3,4-二取代的吡咯的方法。该反应代表首次从容易获得的醛和胺（苯胺）为原料直接合成吡咯。该方法已成功地应用于紫嘌呤的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol101644g

文献信息

• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20180051748A

  公开（公告）日：2018-05-17

  본 발명은 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다. [화학식 1] X는 NR, O 또는 S이고, R 내지 R 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 술폭시기, 또는 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기이며, R 내지 R 중 적어도 2개는 상기 아릴기 및 상기 헤테로아릴기가 아니다.

  本发明涉及杂环化合物，以及包含它们的有机电致发光器件。根据本发明的一个实施例，所涉及的杂环化合物由化学式1表示。[化学式1] X是NR、O或S，而R或R中至少一个是取代或非取代的硅基，取代或非取代的铝基，取代或非取代的砷基，取代或非取代的钾基，取代或非取代的磷基，取代或非取代的硼基，取代或非取代的硫基，或取代或非取代的磷氧化物基，且R或R中至少两个不是上述的砷基和上述的杂砷基。
• TITANIUM (IV) COMPOUNDS AND METHODS OF FORMING HETEROCYCLIC COMPOUNDS USING SAME
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160200746A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present disclosure provides Titanium (IV) compounds and methods of making heterocyclic compounds such as pyrroles using Titanium (IV) compounds. In certain embodiments, the Titanium (IV) compound is present in catalytic amounts.

  本公开提供了钛（IV）化合物以及使用钛（IV）化合物制备杂环化合物（如吡咯）的方法。在某些实施例中，钛（IV）化合物以催化量存在。
• I₂-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrroles from α-Amino Carbonyl Compounds and Aldehydes
  作者：Rulong Yan、Xing Kang、Xiaoqiang Zhou、Xiaoni Li、Xingxing Liu、Likui Xiang、Yamin Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/jo402620z

  日期：2014.1.3

  A direct method for the synthesis of 1,3,4-triarylpyrroles was achieved easily from cyclization of α-amino carbonyl compounds and aldehydes catalyzed by I2. Various substituted groups can be employed, and this reaction can proceed smoothly in moderate to good yields.

  通过I 2催化的α-氨基羰基化合物和醛的环化，可以轻松实现直接合成1,3,4-三芳基吡咯的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应可以以中等至良好的产率平稳地进行。
• Catalytic formal [2+2+1] synthesis of pyrroles from alkynes and diazenes via TiII/TiIV redox catalysis
  作者：Zachary W. Gilbert、Ryan J. Hue、Ian A. Tonks

  DOI：10.1038/nchem.2386

  日期：2016.1

  Pyrroles are structurally important heterocycles. However, the synthesis of polysubstituted pyrroles is often challenging. Here, we report a multicomponent, Ti-catalysed formal [2+2+1] reaction of alkynes and diazenes for the oxidative synthesis of penta- and trisubstituted pyrroles: a nitrenoid analogue to classical Pauson–Khand-type syntheses of cyclopentenones. Given the scarcity of early transition-metal

  吡咯是结构上重要的杂环。然而，多取代的吡咯的合成通常具有挑战性。在这里，我们报道了炔烃和二烯的多组分，钛催化的正式[2 + 2 + 1]反应，用于五和三取代吡咯的氧化合成：类似于经典的Pauson-Khand型环戊烯酮合成的亚硝基类似物。鉴于早期过渡金属氧化还原催化的稀缺性，提出了初步的机理研究。最初的化学计量和动力学研究表明，该反应的机理是通过正式的Ti II / Ti IV进行的氧化还原催化循环，其中由[2 + 2]炔烃+ Ti亚氨基偶合反应生成的氮杂环丁烷环丁烯中间体经历第二次炔烃插入，然后还原消除，得到吡咯和Ti II物质。催化转换的关键成分是通过η2-二氮杂苯-Ti II络合物的歧化将Ti II物种再氧化为Ti IV酰亚胺基。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation and Oxygenation of Anilines and Acetaldehydes with Dioxygen for the Concise Synthesis of 2-Aroylquinolines
  作者：Ziyuan Li、Ning Jiao、Xiaoyang Wang、Lifang Ma

  DOI：10.1055/s-0036-1588171

  日期：2017.8

  A concise and efficient aerobic oxidation and oxygenation approach for the construction of 2-aroylquinolines has been developed through copper-catalyzed annulation of anilines, acetaldehydes, and dioxygen. 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl was employed to direct the selectivity toward the desired 2-aroyl products. Molecular oxygen was used in this transformation as an environmentally benign source

  通过铜催化苯胺、乙醛和双氧的环化，开发了一种简洁有效的有氧氧化和氧化方法，用于构建 2-芳酰基喹啉。2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基用于将选择性导向所需的2-芳酰基产物。在这种转化中，分子氧被用作环境友好的氧源。