N,2-diphenylethan-1-imine | 88091-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2-diphenylethan-1-imine
• 英文别名: (1E)-N,2-Diphenylethan-1-imine；N,2-diphenylethanimine
• CAS: 88091-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: XPNLGBYLRMNJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-diphenylethan-1-imine 在 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3,4-triphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅AgOAc介导的伯胺和醛类多取代吡咯的合成：在紫酮的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的合成1,3,4-三取代或3,4-二取代的吡咯的方法。该反应代表首次从容易获得的醛和胺（苯胺）为原料直接合成吡咯。该方法已成功地应用于紫嘌呤的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol101644g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 苯胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,2-diphenylethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Ag-Pd / gC 3 N 4的制备及其对苯甲醇与苯胺偶联反应的光催化活性

  摘要：

  本研究以三聚氰胺制备载体gC 3 N 4，用NaBH 4还原法合成Ag-Pd / gC 3 N 4催化剂。不同的表征技术，包括SEM，TEM，XRD，UV-vis DRS，XPS，光致发光光谱（PL）和BET，被用来研究所制备样品的形貌和光学性质。Ag-Pd / gC 3 N 4催化剂用于由苯甲醇和苯胺合成亚胺。结果表明，当Ag和Pd的总负载量为2 wt％，且Ag和Pd的质量比为1：1时，催化剂的活性最高（苯胺的最高转化率为86.7％）。选择性> 99％。）。通过改变溶剂的类型，碱的类型和数量，催化剂的类型以及反应物的数量来优化反应。最佳反应条件为6毫升正己烷，1.4毫摩尔的Cs 2 CO 3，50毫克银-钯的/ GC 3 Ñ 4（2wt％，1∶1）和2∶1摩尔比的苯甲醇和苯胺。在最佳反应条件下，对醇衍生物和胺衍生物进行了研究，以确定适合醇和胺的催化剂的范围。然后，探索了不同的光强度和波长

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.110533

文献信息

• CeO₂ nanorods anchored on mesoporous carbon as an efficient catalyst for imine synthesis
  作者：Longlong Geng、Jinling Song、Yahui Zhou、Yan Xie、Jiahui Huang、Wenxiang Zhang、Luming Peng、Gang Liu

  DOI：10.1039/c6cc05496j

  日期：——

  CeO2 nanorods anchored on mesoporous carbon exhibit high activity and stability in aerobic oxidative coupling of alcohol and amine to imine. The abundant surface Ce3+ and the suitable interaction between...

  固定在中孔碳上的CeO2纳米棒在酒精和胺与亚胺的需氧氧化偶联中表现出高活性和稳定性。丰富的Ce3 +表面以及...之间的适当相互作用
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to imines over iron catalysts supported on mesoporous carbon
  作者：Longlong Geng、Jinling Song、Bin Zheng、Shujie Wu、Wenxiang Zhang、Mingjun Jia、Gang Liu

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62506-8

  日期：2016.9

  redox mechanism. The oxygen species in FeO x /HCMK-3 participate in the reaction and are then regenerated by oxidation with molecular O 2 . The reaction involves two consecutive steps: oxidative dehydrogenation of an alcohol to an aldehyde and coupling of the aldehyde with an amine to give an imine. Oxidative dehydrogenation of the alcohol is the rate-determining step in the reaction.

  以空气或分子氧为氧源的醇和胺的直接氧化偶联是一种环境友好的亚胺合成方法。我们为该反应开发了一种负载在介孔碳（由 FeO x /HCMK-3 表示）上的 Fe 催化剂，具有优异的活性和可回收性。FeO x /HCMK-3 是通过用硝酸铁溶液浸渍 HNO 3 处理的介孔碳 (CMK-3) 制备的。高度分散的 FeO x 物质赋予 FeO x /HCMK-3 高还原性，并负责高催化性能。FeO x /HCMK-3 上的亚胺合成遵循氧化还原机制。FeO x /HCMK-3 中的氧物种参与反应，然后通过与分子 O 2 氧化而再生。该反应包括两个连续的步骤：醇氧化脱氢为醛，醛与胺偶联得到亚胺。醇的氧化脱氢是反应中的限速步骤。
• Photocatalytic one‐pot multidirectional <i>N</i> ‐alkylation over Pt/D‐TiO ₂ /Ti ₃ C ₂ : Ti ₃ C ₂ ‐based short‐range directional charge transmission
  作者：Heyan Jiang、Meilin Sheng、Yue Li、Shuzhen Kong、Fengxia Bian

  DOI：10.1002/aoc.6291

  日期：2021.8

  3%Pt/D-TiO2/Ti3C2 showed excellent activity and chemoselectivity to N-alkyl amines in the presence of base additive K3PO4 under visible-light irradiation; interestingly the chemoselectivity almost completely switched to N-benzylideneanilines in the presence of base additive KOH. In comparison, Pt nanoparticles on S and N co-doped TiO2 prepared from titanium carbide (3%Pt/D-TiO2@C) showed sharply decreased activity

  可见光诱导的一锅、多步和化学选择性可调反应突出了经济、可持续和绿色的过程。在此，我们报道了分散在 S 和 N 共掺杂二氧化钛/碳化钛 (MXene) (3%Pt/D-TiO 2 /Ti 3 C 2 ) 异质结上的 Pt 纳米粒子作为芳香硝基化合物和醇之间串联反应的光催化剂生产N-烷基化产品。通过在Ti 3 C 2纳米片上原位生长TiO 2制备3%Pt/D-TiO 2 /Ti 3 C 2异质结，S和N共掺杂TiO 2用硫脲，然后是平均直径为 2.9 nm 的 Pt 纳米颗粒，很好地分散在 D-TiO 2 /Ti 3 C 2 上。3%Pt/D-TiO 2 /Ti 3 C 2在可见光照射下，在碱性添加剂K 3 PO 4存在下对N-烷基胺表现出优异的活性和化学选择性；有趣的是，在碱添加剂 KOH 存在下，化学选择性几乎完全转换为N-亚苄基苯胺。相比较而言，在S和的Pt纳米颗粒N共掺杂TiO 2从碳化钛（3％的Pt
• Solid base catalyzed highly efficient N-alkylation of amines with alcohols in a solvent-free system
  作者：X.-H. Lu、Y.-W. Sun、X.-L. Wei、C. Peng、D. Zhou、Q.-H. Xia

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.020

  日期：2014.10

  Different from any other catalytic systems containing transition metals and additives, sodium hydroxide itself was found to be a unique and effective catalyst for the solvent-free synthesis of the secondary amines via the N-alkylation of amines with alcohols. For the reaction of aniline with benzyl alcohol, 99.6 mol% conversion of aniline and 99.5% selectivity of the product were achieved under optimal

  与任何其他包含过渡金属和添加剂的催化体系不同，发现氢氧化钠本身是通过胺与醇的N烷基化无溶剂合成仲胺的独特而有效的催化剂。对于苯胺与苯甲醇的反应，在最佳条件下，苯胺的转化率为99.6摩尔％，产物的选择性为99.5％。而且，对于各种胺与醇的N-烷基化，可以获得高的转化率和选择性，这暗示了该方法的普遍性。机理研究表明，这种新颖的反应很可能以碱催化的机理进行。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。