(Z)-5-amino-3-(pyridin-4-yl(1H-pyrrol-2-yl)methylene)indolin-2-one | 946843-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-amino-3-(pyridin-4-yl(1H-pyrrol-2-yl)methylene)indolin-2-one
• CAS: 946843-79-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: PAYCAXHXPKQIGV-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-amino-3-(pyridin-4-yl(1H-pyrrol-2-yl)methylene)indolin-2-one 、 三甲基硅基异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到[(3Z)-2-oxo-3-[pyridin-4-yl(1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  Indolinone based phosphoinositide-dependent kinase-1 (PDK1) inhibitors. Part 1: Design, synthesis and biological activity

  摘要：

  HTS screening identified I with micromolar inhibitory activity against PDK1. Optimization of 1 afforded 4i (BX-517) which has single-digit nanomolar activity against PDK1 and excellent selectivity against PKA. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.071
• 作为产物：
  描述：

  pyridin-4-yl (1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 (Z)-5-amino-3-(pyridin-4-yl(1H-pyrrol-2-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indolinone based phosphoinositide-dependent kinase-1 (PDK1) inhibitors. Part 1: Design, synthesis and biological activity

  摘要：

  HTS screening identified I with micromolar inhibitory activity against PDK1. Optimization of 1 afforded 4i (BX-517) which has single-digit nanomolar activity against PDK1 and excellent selectivity against PKA. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.071