pyridin-4-yl (1H-pyrrol-2-yl)methanone | 13169-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridin-4-yl (1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: pyridin-4-yl(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 13169-79-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: CFFPJGVYNYJYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  334.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-4-yl (1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 [(3Z)-2-oxo-3-[pyridin-4-yl(1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  Indolinone based phosphoinositide-dependent kinase-1 (PDK1) inhibitors. Part 1: Design, synthesis and biological activity

  摘要：

  HTS screening identified I with micromolar inhibitory activity against PDK1. Optimization of 1 afforded 4i (BX-517) which has single-digit nanomolar activity against PDK1 and excellent selectivity against PKA. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.071
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 pyridin-4-yl (1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Pyrrole Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01100a016

文献信息

• Iron and Manganese Complexes of 2-Carbonyl Pyrrolyls: Scorpionate Sandwich Anions and Extended Structures
  作者：Lihong Li、Guy J. Clarkson、Martin R. Lees、Suzanne E. Howson、Sze-yin Tan、Scott S. Turner、Peter Scott

  DOI：10.1021/om501218a

  日期：2015.6.8

  Attempts to synthesize complexes of Fe and Mn(II) with 2-amidopyrrolyl ligands (N–O) were unsuccessful, and only small amounts of the trivalent tris complexes M(N–O)3 were detected, although unusually in the case of Fe(III) a fac structure is observed. In contrast the 2-benzoylpyrrolyl systems give M(II) complexes, and in all instances thus far where Na+ is present, a scorpionate fac-[MII(N–O)3]− unit

  尝试合成具有2-酰胺基吡咯烷配体（N–O）的Fe和Mn（II）的配合物，并且仅检测到少量的三价tris配合物M（N–O）3，尽管在Fe情况下不常见（III）观察到fac结构。相反，2-苯甲酰基吡咯基系统生成M（II）配合物，并且在迄今为止存在Na +的所有情况下，蝎子的fac- [M II（N–O）3 ] -单元自组装成三明治阴离子[M II（N–O）3 Na（O–N）3 M II ] -其中中心金属通过芳基单元的互指而有效地包封。通过使用2-（4-吡啶基）吡咯基酰胺配体容易地制备延伸结构。当使用Li +时，蝎形配体不组装，而是[M（N–O）2 ]单元提供菱形2D网格。Fe系统显示120 K时的自旋交叉。
• Construction of tetranuclear metallacycles based on half-sandwich Ir, Rh fragments and pyridyl-substituted ligands with different coordinate vectors
  作者：Qi-Jia Fan、Wen-Ying Zhang、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c6dt00171h

  日期：——

  [Cp*M(μ-Cl)Cl]2 (M = Ir, Rh), firstly with AgOTf to abstract chloride ions and then with simple pyridyl-substituted ligands—pyridyldipyrromethene (HL1), pyridin-4-yl (1H-pyrrol-2-yl)methanone (HL2) and pyridine-4-carbohydrazide (HL3)—resulting in the formation of the tetranuclear 32-membered metallacycles [(Cp*Ir)(L1)]4(OTf)4 (2a) and [(Cp*Rh)(L1)]4(OTf)4 (2b), and the 28-membered metallacycles [(Cp*Ir)(L2)]4 (OTf)4

  通过[Cp * M（μ-Cl）Cl] 2（M = Ir，Rh）的两步反应，首先与AgOTf提取氯离子，然后与简单的吡啶基取代的配体进行了两步反应，从而构建了一系列有机金属大环-吡啶基二吡咯亚甲基（H L 1），吡啶基-4-基（1 H-吡咯-2-基）甲酮（H L 2）和吡啶基4-碳酰肼（H L 3）-导致形成32核四核金属环[[Cp * Ir）（L 1）] 4（OTf）4（2a）和[（Cp * Rh）（L 1）] 4（OTf）4（2b））和28元金属环[[Cp * Ir）（L 2）] 4（OTf）4（3a），[（Cp * Rh）（L 2）] 4（OTf）4（3b），[（ Cp * Ir）（L 3）] 4（OTf）4（4a）和[（Cp * Rh）（L 3）] 4（OTf）4（4b））。通过单晶X射线分析表征了四个目标配合物，揭示了由半夹心金属角和吡啶基取代的连接基构成的这些金属环形成大环结构。
• Syntheses in the Pyrrole Series
  作者：THOMAS S. GARDNER、E. WENIS、JOHN LEE

  DOI：10.1021/jo01100a016

  日期：1958.6
• Indolinone based phosphoinositide-dependent kinase-1 (PDK1) inhibitors. Part 1: Design, synthesis and biological activity
  作者：Imadul Islam、Judi Bryant、Yuo-Ling Chou、Monica J. Kochanny、Wheeseong Lee、Gary B. Phillips、Hongyi Yu、Marc Adler、Marc Whitlow、Elena Ho、Dao Lentz、Mark A. Polokoff、Babu Subramanyam、James M. Wu、Daguang Zhu、Richard I. Feldman、Damian O. Arnaiz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.071

  日期：2007.7

  HTS screening identified I with micromolar inhibitory activity against PDK1. Optimization of 1 afforded 4i (BX-517) which has single-digit nanomolar activity against PDK1 and excellent selectivity against PKA. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.