(E/Z)-1-chloro-1,2-difluoro-2-phenylethene | 395-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-1-chloro-1,2-difluoro-2-phenylethene
• 英文别名: α,β-difluoro-β-chlorostyrene；α,β-Difluor-β-chlor-styrol；alpha,beta-Difluoro-beta-chlorostyrene；(2-chloro-1,2-difluoroethenyl)benzene
• CAS: 395-00-6
• 化学式: C₈H₅ClF₂
• mdl: MFCD01074360
• 分子量: 174.578
• InChiKey: BXYQLGANHPPHPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73°C 20mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-chloro-1,2-difluoro-2-phenylethene 在 氧气 、 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.5h， 生成 苯甲酰甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kremlev, M. M.; Maznyi, I. S.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1.2, p. 105 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E/Z)-1-chloro-1,2-difluoro-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Sauvetre,R.; Normant,J.-F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3202 - 3205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021155320A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present disclosure features compounds useful for the treatment of BAF complex-related disorders.

  本公开涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。
• Stereospecific synthesis of unsymmetrical (E)- and (Z)-1,2-difluorostilbenes
  作者：Chongsoo Lim、Yi Wang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.018

  日期：2016.5

  (Z)-1-chloro-1,2-difluorostyrenes stereospecifically gave the 1,2-difluorostilbenes in moderate to excellent yields. We investigated 4 protocols for the reaction. Protocols 2 and 3 were recommended for scale up, since the chlorostyrene starting material can be obtained in large quantities stereospecifically as described in previous reports. This work represents the first practical synthesis of unsymmetrical (E)-

  使用苯/乙醇/水溶剂混合物通过Susuki反应合成1,2-二氟丁苯需要较长的反应时间，并生成大量均相偶联的硼酸产物，难以分离。因此，我们尝试将1，4-二恶烷用作这些反应的溶剂，这显示出显着的反应速率提高，并最大限度地减少了均相偶联产物的数量，从而有助于纯化。（E）-和（Z）-1-氯-1,2-二氟苯乙烯以中等至优异的收率立体定向生成1,2-二氟苯乙烯。我们研究了4种反应方案。建议按方案2和3进行放大，因为如先前报道中所述，可以大量立体定向地获得氯苯乙烯原料。这项工作代表了从不易获得的原料中首次实际合成不对称的（E）-和（Z）-1,2-二氟苯乙烯类化合物。
• Substitutions nucleophiles d'olefines fluorees—I
  作者：J. Normant、R. Sauvetre、J. Villieras

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80097-4

  日期：1975.1

  The nucleophilic substitution of fluorinated alkenes of type C6H5CFCFCl proceeds by addition-elimination. The addition occurs on the carbon atom bearing the chlorine atom. The stereospecificity depends on steric hindrance in the transition state of the elimination step. The stereochemical outcome is retention of configuration.

  C型的氟化烯烃的亲核取代6 ħ 5 CFCFCl通过加成-消除前进。加成发生在带有氯原子的碳原子上。立体特异性取决于消除步骤的过渡状态中的空间位阻。立体化学结果是保留构型。
• 1-Aryl-<i>F</i>-1,3-butadienes and Unsymmetrical α,ω-Diaryl-<i>F</i>-polyenes
  作者：Alexander B. Shtarev、Mikhail M. Kremlev、Zdenek Chvátal

  DOI：10.1021/jo960196e

  日期：1997.5.1

  s RC(6)H(4)(CF=CF)(n)()C(6)H(4)R', where n = 2 or 3 and R' is one of the substituents specified above. A variety of new synthons containing alpha,omega-diaryl-F-1,3-butadiene skeleton and reactive Br, OH, CH=O, and COOH functionalities in para-positions on aromatic rings has been also prepared. Structural aspects, NMR spectra, and mesogenic properties of the title compounds are discussed.

  对位取代的1-芳基-F-1,3-丁二烯衍生物pRC（6）H（4）-CF = CFCF = CF（2）（2a-g），其中R = H，CH（3），OCH（ 3）通过适当的芳基溴化镁与F-1,3-丁二烯反应制备了OC（6）H（11），N（CH（3））（2），Br和CF（3）。（19）F NMR化学位移与σ（p）Hammett取代基常数相关。化合物2a-e在其末端全氟乙烯基上与C-亲核试剂反应，并在随后的反应中用作与合适的有机锂化合物的中间体，用于合成新系列的不对称取代的α，ω-二芳基-F-多烯RC（6）H （4）（CF ＝ CF）（n）（）C（6）H（4）R′，其中n ＝ 2或3，R′是上述取代基之一。各种含有α，ω-二芳基-F-1,3-丁二烯骨架和反应性Br，OH，CH = O的新合成子 还制备了芳环对位上的COOH官能团。讨论了标题化合物的结构方面，NMR光谱和介晶性质。
• Low-temperature 19F NMR spectroscopy of 1-fluoro-1-lithioethenes
  作者：Jaroslav Kvı́čala、Richard Hrabal、Jiřı́ Czernek、Ivana Bartošová、Oldřich Paleta、Andrew Pelter

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00553-x

  日期：2002.2

  1-fluoro-1-lithioethenes bearing hydrogen, fluorine, phenyl, and/or dimethylphenylsilyl groups in the β-positions have been determined by a low-temperature 19F NMR spectroscopy. Some 1-fluoro-1-lithioethenes displayed an exceptionally low value of the trans-3JFF coupling constant. Stereoselectivity of carbenoid formation, as well as an effect of configuration on the stability is discussed.

  已经通过低温19 F NMR光谱测定了在β位置带有氢，氟，苯基和/或二甲基苯基甲硅烷基的稳定化的1-氟-1-硫代乙烯的半衰期和氟原子位移。一些1-氟-1- lithioethenes显示的异常低的值的反式- 3 Ĵ FF偶合常数。讨论了类胡萝卜素形成的立体选择性以及构型对稳定性的影响。