(E)-1,2-二氟苯乙烯 | 85433-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1,2-二氟苯乙烯
• 英文名称: difluoro-1,2 phenyl-2 ethylene-(E)
• 英文别名: α,β-difluorostyrene；trans-α,β-difluorostyrene；E-1,2-difluorostyrene；trans-α,β-Difluorstyrol；E-α,β-difluorostyrene；trans-1,2-difluoro-2-phenylethene；(E)-1,2-Difluoroethenylbenzene；[(E)-1,2-difluoroethenyl]benzene
• CAS: 85433-89-2
• 化学式: C₈H₆F₂
• 分子量: 140.132
• InChiKey: MRYRJRWSHBRIDR-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-二氟苯乙烯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (Z)-β-iodo-α,β-difluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthese de difluoroolefines trans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94155-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-difluoro 1-trimethylsilyl 2-phenyl ethylene 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(E)-1,2-二氟苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Synthese de difluoroolefines trans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94155-8

文献信息

• Synthese stereospecifique de dienes fluores
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87317-4

  日期：1985.9

  Stereoselectively fluorinated conjugated dienes have been prepared by palladium catalysed cross coupling reactions.

  已经通过钯催化的交叉偶联反应制备了立体选择性氟化的共轭二烯。
• Di- and Trifluorovinyllithium Reagents
  作者：J. P. Gillet、R. Sauvêtre、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1986-31635

  日期：——

  We describe the preparation of trifluorovinyllithium (from chlorotrifluoroethylene in ether) and of (E)- and (Z)-1,2 difluorovinyllithiums. These reagents present useful synthons on the way to α,β-difluoro-α,β-unsaturated alcohols and acids as either (E)- or (Z)-isomers, and to β,γ (or γ, δ)-difluoro β,γ(or γ,δ)-unsaturated alcohols.

  我们描述了三氟乙烯基锂的制备（来自氯三氟乙烯在醚中）以及（E）-和（Z）-1,2-二氟乙烯基锂的制备。这些试剂是合成α,β-二氟-α,β-不饱和醇和酸（作为（E）或（Z）异构体）以及β,γ（或γ,δ）-二氟β,γ（或γ,δ）-不饱和醇的有用合成中间体。
• The stereoselective synthesis of (Z)-HFC CFZnI and stereospecific preparation of (E)-1,2-difluorostyrenes from (Z)-HFC CFZnI via an unusual Pd(PPh3)4–Cu(I)Br co-catalysis approach or (Z)-HFC CFSnBu3
  作者：Qibo Liu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.11.008

  日期：2011.2

  (Z)-HFCCFZnI was stereoselectively synthesized from activated zinc dust and (Z)-HFCCFI that was synthesized from chlorotrifluoroethene in a sequential manner. Compared to (E)-HFCCFZnI, (Z)-HFCCFZnI was more challenging to prepare in terms of sluggish metallation and formation of by-products, and underwent slower and incomplete Negishi coupling with aryl iodides. In a modification of Negishi coupling

  （Z）-HFC CFZnI由活性锌粉和（Z）-HFC CFI立体选择性合成，后者依次由三氟氯乙烯合成。与（E）-HFC CFZnI相比，就（Z）-HFC CFZnI的制备而言，在缓慢的金属化和副产物的形成方面更具挑战性，并且其与芳基碘化物的偶合反应较慢且不完全。在对Negishi偶联的改进中，由芳基碘化物和（Z）-HFC CFZnI在Pd（PPh 3）4的共催化下，在温和条件下以良好至极好的立体定向制备了（E）-α，β-二氟苯乙烯/铜（I）Br。实验研究和机制合理化表明，Cu（I）Br将是游离配体的清除剂，以促进Pd（PPh 3）2的形成，并且是易位过程的配体供应商。或者，对（Z）-HFC CFSnBu 3和具有吸电子基团的芳基碘化物进行Stille-Liebiskind偶联，得到（E）-α，β-二氟苯乙烯。
• Stereospecific synthesis of (E)-α,β-difluorostyrenes
  作者：Qibo Liu、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01433-7

  日期：2000.10

  Isomerically pure (Z)-HFCCFZnI undergoes Pd(PPh3)4/CuBr co-catalyzed cross-coupling reactions with aryl iodides in DMAC to give the title compounds in good yields, under mild conditions. In the absence of CuBr, the reaction is sluggish, requires more vigorous reaction conditions, and gives lower yields.

  异构纯的（Z）-HFCCFZnI与DMAC中的芳基碘化物进行Pd（PPh 3）4 / CuBr共催化交叉偶联反应，可在温和条件下以良好收率得到标题化合物。在没有CuBr的情况下，反应缓慢，需要更剧烈的反应条件，并且产率较低。
• Fluorovinylzinc Reagents: Access to Fluorovinyl Ketones, Esters, and Heterocycles
  作者：J. P. Gillet、R. Sauvêtre、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1986-31695

  日期：——

  Several fluorovinylzinc reagents have been prepared. Palladium-catalyzed cross coupling reactions give stereoselectively flourinated compounds.

  已制备几种氟乙烯基锌试剂。钯催化的交叉耦合反应能选择性地生成氟化化合物。