3-(1H-吲哚-2-基)-苯胺 | 6318-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1H-吲哚-2-基)-苯胺
• 中文别名: 3-(1H-吲哚-2-基)-苯基胺；3-(1h-吲哚-2-基)苯胺
• 英文名称: 2-(3'-amino-phenyl)-indole
• 英文别名: 3-(1H-indol-2-yl)aniline；3-indol-2-yl-aniline；2-(3-aminophenyl)indole；2-(3'-Aminophenyl)-indol
• CAS: 6318-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD00454976
• 分子量: 208.263
• InChiKey: KMPALQUHKFNPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-2-基)-苯胺 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(N-(3-(1H-indol-2-yl)phenyl)carbamimidoyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Acyl Guanidine Derivatives Modulating The Hedgehog Protein Signaling Pathway

  摘要：

  本发明涉及酰基胍衍生物调节刺猬蛋白信号通路，用作药物，特别用于治疗涉及组织功能障碍的疾病，该功能障碍与刺猬蛋白信号通路的失调有关，以及含有同样物质的药物组合物。本发明还涉及作为新型酰基胍衍生物的物质。

  公开号：

  US20120196865A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-1H-indole 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-(1H-吲哚-2-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Acyl Guanidine Derivatives Modulating The Hedgehog Protein Signaling Pathway

  摘要：

  本发明涉及酰基胍衍生物调节刺猬蛋白信号通路，用作药物，特别用于治疗涉及组织功能障碍的疾病，该功能障碍与刺猬蛋白信号通路的失调有关，以及含有同样物质的药物组合物。本发明还涉及作为新型酰基胍衍生物的物质。

  公开号：

  US20120196865A1

文献信息

• Synthesis of 2-arylindole derivatives and evaluation as nitric oxide synthase and NFκB inhibitors
  作者：Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c2ob26456k

  日期：——

  small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound library, 2-phenylindole (1) displayed inhibitory activity against nitrite production and NFκB with IC50 values of 38.1 ± 1.8 and 25.4

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC
• Method for treating neoplasia with amino or pyridylamino cyclobutene derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06211220B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  A method for inhibiting neoplasia, particularly cancerous and precancerous lesions by exposing the affected cells to amino or pyridylamino cyclobutane derivatives.

  通过将受影响的细胞暴露于氨基或吡啶基氨基环丁烷衍生物，抑制肿瘤，尤其是癌症和癌前病变的方法。
• Design, synthesis, and molecular docking of novel indole scaffold-based VEGFR-2 inhibitors as targeted anticancer agents
  作者：Hanaa M. Roaiah、Iman A. Y. Ghannam、Islam H. Ali、Ahmed M. El Kerdawy、Mamdouh M. Ali、Safinaz E-S. Abbas、Sally S. El-Nakkady

  DOI：10.1002/ardp.201700299

  日期：2018.2

  on a panel of 60 tumor cell lines. Additionally, molecular docking was carried out to study their binding pattern and binding affinity in the VEGFR‐2 active site using sorafenib as a reference VEGFR‐2 inhibitor. Based on the molecular docking results, compounds 5a, 5b, 6, 7, 14b, 18b, and 18c were selected to be evaluated for their VEGFR‐2 inhibitory activity. Compound 18b exhibited a broad‐spectrum

  合成了一系列新的吲哚衍生物 1-18，并测试了它们对 60 个肿瘤细胞系的细胞毒活性。此外，使用索拉非尼作为参考 VEGFR-2 抑制剂，进行分子对接以研究它们在 VEGFR-2 活性位点的结合模式和结合亲和力。根据分子对接结果，选择化合物5a、5b、6、7、14b、18b和18c评估其VEGFR-2抑制活性。化合物 18b 对 47 个细胞系表现出广谱抗增殖活性，GI % 范围为 31% 至 82.5%。此外，化合物 18b 是最有效的 VEGFR-2 抑制剂，IC50 值为 0.07 μM，比索拉非尼 (0.09 μM) 更有效。
• <i>N</i>-Substituted 5-(1<i>H</i>-Indol-2-yl)-2-methoxyanilines Are Allosteric Inhibitors of the Linoleate Oxygenase Activity of Selected Mammalian ALOX15 Orthologs: Mechanism of Action
  作者：Alexey Golovanov、Alexander Zhuravlev、Alejandro Cruz、Vladislav Aksenov、Rania Shafiullina、Kumar R. Kakularam、José M. Lluch、Hartmut Kuhn、Àngels González-Lafont、Igor Ivanov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01563

  日期：2022.2.10

  arachidonic acid oxygenation. Steady-state kinetics, mutagenesis studies, and molecular dynamics (MD) simulations suggested an allosteric mechanism of action. Using a dimer model of ALOX15, our MD simulations suggest that the binding of the inhibitor at the active site of one monomer induces conformational alterations in the other monomer so that the formation of a productive enzyme–linoleic acid complex

  在这里，我们描述了对哺乳动物 ALOX15 直系同源物的底物选择性抑制机制的首次系统研究。为此，我们制备了一系列N-取代的 5-(1 H -indol-2-yl)苯胺，发现 ( N -(5-(1 H-indol-2-yl)-2-methoxyphenyl)sulfamoyl)carbamates 及其单氟化类似物是兔和人 ALOX15 亚油酸加氧酶活性的有效和选择性抑制剂。将 2-甲氧基苯胺部分引入核心药效团中在亚微摩尔浓度下选择性抑制 ALOX15 催化的亚油酸氧化而不影响花生四烯酸氧化中起关键作用。稳态动力学、诱变研究和分子动力学 (MD) 模拟表明了一种变构作用机制。使用 ALOX15 的二聚体模型，我们的 MD 模拟表明，抑制剂在一个单体的活性位点的结合诱导了另一个单体的构象改变，从而大大损害了生产性酶 - 亚油酸复合物的形成。
• Acylthiourea, Acylurea, and Acylguanidine Derivatives with Potent Hedgehog Inhibiting Activity
  作者：Antonio Solinas、Hélène Faure、Hermine Roudaut、Elisabeth Traiffort、Angèle Schoenfelder、André Mann、Fabrizio Manetti、Maurizio Taddei、Martial Ruat

  DOI：10.1021/jm2013369

  日期：2012.2.23

  The Smoothened (Smo) receptor is the major transducer of the Hedgehog (Hh) signaling pathway. On the basis of the structure of the acylthiourea Smo antagonist (MRT-10), a number of different series of analogous compounds were prepared by ligand-based structural optimization. The acylthioureas, originally identified as actives, were converted into the corresponding acylureas or acylguanidines. In each series, similar structural trends delivered potent compounds with IC50 values in the nanomolar range with respect to the inhibition of the Hh signaling pathway in various cell-based assays and of BODIPY-cyclopamine binding to human Smo. The similarity of their biological activities, in spite of discrete structural differences, may reveal the existence of hydrogen-bonding interactions between the ligands and the receptor pocket. Biological potency of compounds 61, 72, and 86 (MRT-83) were comparable to those of the clinical candidate GDC-0449. These findings suggest that these original molecules will help delineate Smo and Hh functions and can be developed as potential anticancer agents.