triethyl(1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)silane | 1246510-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: triethyl(1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)silane
• 英文别名: triethyl(1-(naphthalen-1-yl)ethoxy)silane；(1-naphthalen-2-ylethoxy)triethylsilane；Triethyl(1-naphthalen-2-ylethoxy)silane；triethyl(1-naphthalen-2-ylethoxy)silane
• CAS: 1246510-53-1
• 化学式: C₁₈H₂₆OSi
• 分子量: 286.489
• InChiKey: MDWQFMILLSXFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)silane 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到2-乙基萘
  参考文献：
  名称：

  通过一系列的甲酰化和B（C6F5）3催化还原反应对2°苄醇进行化学选择性脱氧

  摘要：

  一系列的甲酰化反应和B（C 6 F 5）3催化的Et 3 SiH还原生成的甲酸使得在存在伯（1°）苄基和叔（3°）的情况下仲（2°）苄基的化学选择性脱氧成为可能）非苄醇。这两个步骤都是化学选择性的，其中甲酰化相对于3°有利于1°和2°，而还原相对于1°有利于2°（Ar ＝芳基，Alk ＝烷基）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100148
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-萘乙酮 在 三乙基硼 、 iodo(pentamethylcyclopentadienyl)(2-phenylenepyridine-κ²-C,N)cobalt(III) 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到triethyl(1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III) 金属环与 Na[BHEt3] 反应形成的钴纳米颗粒在芳基酮、醛和腈的氢化硅烷化反应中显示出催化活性

  摘要：

  用 Na[BHEt 3 ]处理钴环会产生 Co 纳米颗粒，其作为芳香醛、酮和腈的氢化硅烷化的催化剂具有活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200563

文献信息

• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• [(NHC)CuX] complexes: Synthesis, characterization and catalytic activities in reduction reactions and Click Chemistry. On the advantage of using well-defined catalytic systems
  作者：Silvia Díez-González、Eduardo C. Escudero-Adán、Jordi Benet-Buchholz、Edwin D. Stevens、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c0dt00218f

  日期：——

  These complexes were then applied to two distinct organic reactions: the hydrosilylation of ketones and the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes. In both transformations, outstanding catalytic systems were found for preparing the corresponding products in excellent yields and short reaction times. Most remarkably, the screening of well-defined systems in the hydrosilylation reaction allowed

  编写三个系列的（NHC）铜]配合物（NHC = N杂环卡宾，X = 氯， 溴，或I）被报告。这些合成物产率高并且仅使用容易获得的起始原料。制备的配合物在光谱和结构上进行了表征。值得注意的是，其中两个在两个之间呈现桥接的NHC配体铜中心处于固态，这些配体极为罕见的配位模式。然后将这些络合物用于两个不同的有机反应：酮的氢化硅烷化以及叠氮化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应。在这两种转化中，都发现了出色的催化体系，可以以优异的收率和较短的反应时间制备相应的产物。最显着的是，在氢化硅烷化反应中对定义明确的系统进行筛选可以鉴定出先前被忽略的前催化剂，因为最初是在原位生成催化物种的。在这种情况下，主要形成[（NHC）2 Cu] + 在该还原反应中处于非活性状态的物种发生了，而不是预期的 氢化铜。这些结果凸显了在催化中采用定义明确的络合物的最重要优势之一：更好地控制了反应介质中催化相关物质的性质。
• Organoaluminum Cation Catalyzed Selective Hydrosilylation of Carbonyls, Alkenes, and Alkynes
  作者：Nabin Sarkar、Rajata Kumar Sahoo、Sayantan Mukhopadhyay、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1002/ejic.202101030

  日期：2022.3.18

  methyl cation bearing N,N′-chelated conjugated-bis-guanidinate (CBG) has been reported. Its use in the catalysis of the hydrosilylation of a wide array of carbonyls, alkenes, and alkynes has been investigated. In addition, its behavior in the catalysis of the chemoselective hydrosilylation of aldehydes in the presence of reducible functional groups has been examined.

  已经报道了带有N , N'螯合的共轭双胍盐 (CBG)的三配位铝甲基阳离子。已经研究了它在催化多种羰基、烯烃和炔烃的氢化硅烷化中的应用。此外，已经检查了它在可还原官能团存在下催化醛的化学选择性氢化硅烷化的行为。
• Pd-catalyzed selective hydrosilylation of aryl ketones and aldehydes
  作者：Pandurang V. Chouthaiwale、Varun Rawat、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.155

  日期：2012.1

  Pd salts in combination with triethylsilane as hydride source and DMF as solvent has been found to be excellent catalytic combination that selectively reduces aryl ketones and aldehydes under mild conditions to afford triethylsilyloxy compounds in excellent yields. Product selectivity to the respective benzyl alcohols can however be achieved when the reaction was performed in DMF/H2O (4:1) as solvent system. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-Catalyzed, Efficient Deutero- and Tritiosilylation of Carbonyl Compounds from Hydrosilanes and Deuterium or Tritium
  作者：Miguel Rubio、Jesús Campos、Ernesto Carmona

  DOI：10.1021/ol202117t

  日期：2011.10.7

  A cationic rhodium compound which is an active catalyst for both the hydrogen isotope exchange in hydrosilanes and the hydrosilylation of carbonyl compounds permits, in a one-flask, two-step procedure, efficient deutero- and tritiosilylations using SiEt3H under D-2 (0.5 bar) or T-2, at low catalyst loadings (0.1-0.5 mol%).