ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-5-carboxylate | 14779-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-6,7-dihydro-5H-benzothiophene-5-carboxylate；Ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-5-carboxylate；ethyl 4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzothiophene-5-carboxylate
• CAS: 14779-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: VOPPHDMLTAQJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-5-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基苯基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到ethyl 5-chloro-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚砜介导的碱金属卤化物盐†

  摘要：

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25459j
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 1.5h， 以93%的产率得到ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢环庚吡啶的高效便捷合成：中枢神经系统药物的新前体

  摘要：

  通过逐步碘甲基化和随后使用 Bu 3 SnH/AIBN 反应体系进行自由基扩环，开发了一种方便有效的官能化四氢环庚吡啶合成路线。因此，8-或 5-氧代四氢喹啉 4a 和 4d 以及 8-或 5-氧代四氢异喹啉 4b 和 4c 得到 5,6,7,8-四氢环庚吡啶-9-酮 3a 和 3d 以及 6,7,8,9-四氢环庚吡啶-5-酮 3b 和 3c，分别以中等总产率 (37-61%)。还发现该反应序列适用于其他杂环稠环庚酮的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865306

文献信息

• [EN] CFTR-MODULATING ARYLAMIDES<br/>[FR] ARYLAMIDES MODULANT CFTR
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021113808A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  本公开涉及杂环化合物，其药用可接受盐以及其制药制剂。还描述了此类化合物的组成以及在治疗由CFTR活性缺陷介导的疾病和症状的方法中的使用，特别是囊性纤维化。
• Sulfoxide-mediated Umpolung of alkali halide salts
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Christophe Farès、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2ob25459j

  日期：——

  new protocol for the direct two-electron oxidative Umpolung of alkali halide salts is reported. This procedure, relying on the use of a commercially available sulfoxide as the oxidant, allows the electrophilic halogenation of carbonyl compounds as well as halolactonisation reactions to proceed from the corresponding sodium salts, at room temperature and under mild conditions.

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。
• An Efficient and Convenient Synthesis of Tetrahydrocycloheptapyridines: New Precursors for CNS Agents
  作者：Takashi Yoshizumi、Hiroshi Miyazoe、Yuichi Sugimoto、Hirobumi Takahashi、Osamu Okamoto

  DOI：10.1055/s-2005-865306

  日期：——

  Development of a convenient and efficient synthetic route for functionalized tetrahydrocycloheptapyridines was accomplished by stepwise iodomethylation and subsequent radical ring expansion using a Bu 3 SnH/AIBN reaction system. Thus, 8- or 5-oxotetrahydroquinolines 4a and 4d and 8- or 5-oxotetrahydroiso-quinolines 4b and 4c afforded the 5,6,7,8-tetrahydrocycloheptapyridine-9-ones 3a and 3d and 6,7

  通过逐步碘甲基化和随后使用 Bu 3 SnH/AIBN 反应体系进行自由基扩环，开发了一种方便有效的官能化四氢环庚吡啶合成路线。因此，8-或 5-氧代四氢喹啉 4a 和 4d 以及 8-或 5-氧代四氢异喹啉 4b 和 4c 得到 5,6,7,8-四氢环庚吡啶-9-酮 3a 和 3d 以及 6,7,8,9-四氢环庚吡啶-5-酮 3b 和 3c，分别以中等总产率 (37-61%)。还发现该反应序列适用于其他杂环稠环庚酮的制备。