1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methyl-1-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methyl-1-butanone
• 英文别名: 2-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one；2-Methyl-1-(p-trifluorphenyl)-1-butanon；2-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O
• 分子量: 230.23
• InChiKey: SCHFKKIEPKAAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  The Migration Aptitude of Substituted Benzyl vs. Methyl in Carbonium Ion Reactions of the 2,2-Dimethyl-3-aryl-1-propyl System. The Question of Alkyl Participation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00976a022

文献信息

• A Fast and General Route to Ketones from Amides and Organolithium Compounds under Aerobic Conditions: Synthetic and Mechanistic Aspects
  作者：Simone Ghinato、Davide Territo、Andrea Maranzana、Vito Capriati、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202004840

  日期：2021.2.5

  We report that the nucleophilic acyl substitution reaction of aliphatic and (hetero)aromatic amides by organolithium reagents proceeds quickly (20 s reaction time), efficiently, and chemoselectively with a broad substrate scope in the environmentally responsible cyclopentyl methyl ether, at ambient temperature and under air, to provide ketones in up to 93 % yield with an effective suppression of the

  我们报道，脂肪族和（杂）芳族酰胺通过有机锂试剂的亲核酰基取代反应进行迅速（20 s反应时间），有效地进行，并且在环境温度和环境温度下，在对环境负责的环戊基甲基醚中具有广泛的底物范围进行化学选择性空气，以提供高达93％的产率的酮，并有效抑制臭名昭著的加成反应。详细的DFT计算和NMR研究支持了实验结果。事实证明，所描述的方法适用于规模扩大和可回收性协议。与在惰性气氛下进行的经典程序相反，这项工作为羧酸酰胺与有机锂的反应性发生深刻的范式转变奠定了基础，
• Rhodium-Catalyzed Allyl Transfer from Homoallyl Alcohols to Aldehydes via Retro-Allylation Followed by Isomerization into Ketones
  作者：Yuko Takada、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol060710v

  日期：2006.6.1

  Retro-allylation of homoallyl alcohol by rhodium catalysis occurs to generate allylrhodium species. This allylrhodium reacts with aldehydes to give the corresponding secondary alcohols in situ. Isomerization of these alcohols proceeds in the same pots to furnish the corresponding saturated ketones in good yields. [reaction: see text]

  发生铑催化的高烯丙基醇的逆烯丙基化反应，生成烯丙基铑。该烯丙基铑与醛反应以原位产生相应的仲醇。这些醇的异构化在同一罐中进行，以高收率提供相应的饱和酮。[反应：看文字]