(Z)-methyl 4-phenylbut-2-enoate | 34541-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 4-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-phenyl-2-butenoate；methyl (Z)-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 34541-75-8；63158-17-8；73845-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RQGQILSLSHKEMT-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-phenylbut-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (Z)-1-(4-phenylbut-2-en-1-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 4-substituted piperidines and piperazines as balanced affinity μ opioid receptor (MOR) agonist/δ opioid receptor (DOR) antagonist ligands

  摘要：

  In this letter, we describe a series of 4-substituted piperidine and piperazine compounds based on tetrahydroquinoline 1, a compound that shows balanced, low nanomolar binding affinity for the mu opioid receptor (MOR) and the delta opioid receptor (DOR). We have shown that by changing the length and flexibility profile of the side chain in this position, binding affinity is improved at both receptors by a significant degree. Furthermore, several of the compounds described herein display good efficacy at MOR, while simultaneously displaying DOR antagonism. The MOR agonist/DOR antagonist has shown promise in the reduction of negative side effects displayed by selective MOR agonists, namely the development of dependence and tolerance. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.021
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 4> 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (Z)-methyl 4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族类胡萝卜素插入合成酮咯酸模型

  摘要：

  通过手性Rh II催化剂将重氮酯2b分解，通过分子内芳族类胡萝卜素插入外消旋吡咯衍生物5b中，产率为72％。相反，当暴露于Rh II时，苯甲酰化的前体16不提供酮咯酸1b。2-重氮-4-苯基丁酸甲酯（19）依次通过1,2-氢迁移而不是通过芳族取代反应生成20。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810212

文献信息

• Air-Stable, Phosphine-Free Anionic Palladacyclopentadienyl Catalysts: Remarkable Halide and Pseudohalide Effects in Stille Coupling
  作者：Catherine M. Crawforth、Ian J. S. Fairlamb、Anant R. Kapdi、José Luis Serrano、Richard J. K. Taylor、Gregorio Sanchez

  DOI：10.1002/adsc.200505325

  日期：2006.3

  The Stille cross-coupling of allylic and benzyl bromides is shown to proceed efficiently using phosphine-free dinuclear anionic palladacyclopentadienyl catalysts possessing bridging (N,O)-imidate ligands. The type of bridging anion influences the catalytic activity considerably. Halide anions such as chloride, bromide or iodide also influence the catalytic activity but to a far lesser extent than the

  使用具有桥联的（N，O）-亚氨酸酯配体的无膦的二核阴离子阴离子缩水铝环戊二烯基催化剂，可以有效地进行烯丙基和苄基溴的斯蒂勒交叉偶联。桥连阴离子的类型极大地影响催化活性。卤化物阴离子（例如氯离子，溴离子或碘离子）也会影响催化活性，但程度要比假卤代亚氨酸根阴离子（来自琥珀酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺）小得多。在40°C下在DMF中存在两个当量的CsF的情况下，使用CuI作为助催化剂，使用7a可以看到鲍德温型协同效应。在甲苯中，这些添加剂会减慢底物的周转率。
• Scope and Limitation of the Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh、Thomas Werner

  DOI：10.1002/ejoc.201500310

  日期：2015.7

  We have developed a microwave-assisted catalytic Wittig reaction. In this paper, we give full account of the scope and limitations of this reaction. A screening of various commercially available phosphine oxides as precatalysts revealed Bu3P=O to be the most promising candidate. We tested 10 silanes for the in situ reduction of the phosphine oxide to generate Bu3P as the actual catalyst. Different

  我们开发了一种微波辅助催化 Wittig 反应。在本文中，我们充分考虑了该反应的范围和局限性。对各种市售氧化膦作为预催化剂的筛选表明，Bu3P=O 是最有希望的候选者。我们测试了 10 种硅烷原位还原氧化膦以生成 Bu3P 作为实际催化剂。测试不同的环氧化物作为掩蔽碱。在这方面，环己烯氧化物和丁烯氧化物被证明是合适的。该反应可在 125 °C 下进行，但在 150 °C 下可获得更高的产率和 E/Z 选择性。在优化的反应条件下，报道了各种醛类转化为相应烯烃的40多个实例。以高达 88% 的产率获得了具有高 E 选择性的产物。
• Ligand-Free Suzuki Coupling of Arylboronic Acids with Methyl (<i>E</i>)-4-Bromobut-2-enoate: Synthesis of Unconventional Cores of HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Francesco Tramutola

  DOI：10.1021/ol3016786

  日期：2012.8.3

  ligand-free Suzuki coupling protocol to unite methyl (E)-4-bromobut-2-enoate with several arylboronic acids has been accomplished. Thus, a number of variously functionalized methyl 4-arylcrotonates have been achieved in high to excellent yields under mild conditions. This method enables the preparation of diverse aryl-substituted cores of HIV-1 protease inhibitors.

  已经实现了有效的无配体Suzuki偶联方案，以将（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯与几种芳基硼酸结合在一起。因此，已经在温和条件下以高产率至优异产率获得了许多不同官能化的4-芳基巴豆酸甲酯。该方法使得能够制备HIV-1蛋白酶抑制剂的各种被芳基取代的核心。
• Highly (<i>E</i>)-Selective Wadsworth−Emmons Reactions Promoted by Methylmagnesium Bromide
  作者：Timothy D. W. Claridge、Stephen G. Davies、James A. Lee、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、Steven M. Toms

  DOI：10.1021/ol802212e

  日期：2008.12.4

  An experimentally simple protocol for the very highly (E)-selective Wadsworth-Emmons reaction [(E):(Z) selectivities in excess of 180:1 in some cases] of a range of straight-chain and branched aliphatic, substituted aromatic, and base-sensitive aldehydes via reaction with an alkyl diethylphosphonoacetate and MeMgBr is reported.

  对一系列直链和支链脂族，取代芳族化合物进行非常高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应[（E）:( Z）选择性在某些情况下超过180：1的反应）的实验简单方法，报道了通过与烷基二乙基膦酰基乙酸酯和MeMgBr反应生成的对碱敏感的醛。
• The conjugate addition-aldol tandem reaction of α,β-unsaturated esters catalyzed by lithium benzenethiolate
  作者：Masashi Ono、Katsumi Nishimura、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02664-1

  日期：1999.2

  Reactions of α,β-unsaturated esters with aldehydes were catalyzed by 0.2 equiv of lithium benzenethiolate in the presence of phenyl trimethylsilyl sulfide to afford the conjugate addition-aldol tandem reaction products in the anti stereoselectivity and good to high yields.

  在苯基三甲基甲硅烷基硫化物的存在下，通过0.2当量的苯硫醇锂催化α，β-不饱和酯与醛的反应，从而以反立体选择性和良好至高收率的方式提供共轭加成-醛醇串联反应产物。