(3,4,5-trimethoxyphenyl)(phenyl)methanol | 6590-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4,5-trimethoxyphenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: phenyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methanol；phenyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol；phenyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol；phenyl 3,4,5-trimethoxyphenylmethanol；3,4,5-Trimethoxy-benzhydrol；3,4,5-Trimethoxybenzhydrol；phenyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 6590-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: OZQAVJFCDIQZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-trimethoxyphenyl)(phenyl)methanol 在 (py)Cu^III(CF₃)₃ 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77%的产率得到phenyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Cu(III)-CF3 化合物激活的 DMSO：一种将醇转化为酮的高效氧化试剂

  摘要：

  当高价 Cu(III)-CF 3 化合物遇到 DMSO 时，就会建立一个独特的平台来操纵锍化学。本文显示了醇氧化成酮的案例研究。最初生成关键的三氟甲氧基锍，并通过配体交换与醇反应生成新的烷氧基锍。随后碱基促进的 E2 消除产生酮并释放 Me 2 S。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400097
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3,4,5-trimethoxyphenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  中枢神经系统抑制剂。V.多羟基和甲氧基苯酮，甲醇和衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00332a013

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-(Diarylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles and 1-(Diarylmethyl)-1H-imidazoles as a Novel Class of Anti-Mitotic Agent for Activity in Breast Cancer
  作者：Gloria Ana、Patrick M. Kelly、Azizah M. Malebari、Sara Noorani、Seema M. Nathwani、Brendan Twamley、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、Daniela M. Zisterer、Elisangela Flavia Pimentel、Denise Coutinho Endringer、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph14020169

  日期：——

  We report the synthesis and biochemical evaluation of compounds that are designed as hybrids of the microtubule targeting benzophenone phenstatin and the aromatase inhibitor letrozole. A preliminary screening in estrogen receptor (ER)-positive MCF-7 breast cancer cells identified 5-((2H-1,2,3-triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2-methoxyphenol 24 as a potent antiproliferative compound with

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l
• Scope of the formal [3+2] cycloaddition for the synthesis of substituted 3-arylindanes and related compounds
  作者：Beatriz Lantaño、José Manuel Aguirre、Esteban Ariel Ugliarolo、María Laura Benegas、Graciela Yolanda Moltrasio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.034

  日期：2008.4

  We report the single step synthesis of several 3-arylindanes and related compounds via a formal [3+2] cycloaddition. A study of the influence of the aromatic ring substitution pattern on the reaction was carried out.

  我们通过一个正式的[3 + 2]环加成反应报告了几个3-芳基茚满和相关化合物的一步合成。进行了芳香环取代方式对反应的影响的研究。
• Deoxygenation of benzylic alcohols using chloroboranes
  作者：Min-Liang Yao、Adam B. Pippin、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.018

  日期：2010.2

  New boron-based methods for deoxygenating benzylic alcohols via the corresponding alkoxides are reported.

  据报道，新的基于硼的通过相应的醇盐使苄醇脱氧的方法。
• Employing Arynes for the Generation of Aryl Anion Equivalents and Subsequent Reaction with Aldehydes
  作者：Rahul N. Gaykar、Anup Bhunia、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01549

  日期：2018.9.21

  a new synthetic strategy is demonstrated, where arynes are converted into aryl anion equivalents by treatment with phosphines and a base. The addition of phosphines to arynes form the phosphonium salts, which in the presence of a carbonate base generates the aryl anion equivalent. Subsequent addition of the aryl anions with aldehydes afforded the secondary alcohols.

  芳烃是高反应性的中间体，可用于各种X–H键（X = O，N，S等）的亲电芳基化。本文中，证明了一种新的合成策略，其中通过用膦和碱处理将芳烃转化为芳基阴离子当量。将膦类添加到芳烃中形成form盐，其在碳酸酯碱的存在下产生芳基阴离子当量。随后将芳基阴离子与醛加成，得到仲醇。
• <i>In situ</i>preparation of rhodium/<i>n</i>-heterocyclic carbene complexes and use for addition of arylboronic acids to aldehydes
  作者：Rafet Kilinçarslan、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya、Murat Yiǧit、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/jhet.5570440111

  日期：2007.1

  The in situ prepared three component system [RhCl(COD)]2/imidazolidinium salts (2, 4) and KOBut catalyses the addition of phenylboronic acid to sterically hindered aldehydes affording the corresponding arylated secondary alcohols in good yields. Four novel 1,3-dialkylimidazolidinium (2-4) salts as NHC precursors were synthesized from N,N′-dialkylethylenediamine.

  在原位制备的三个组分体系[的RhCl（COD）] 2 /咪唑烷鎓盐（2,4）和甲部吨催化加成苯基硼酸于空间位阻的醛，得到良好的收率相应芳基化的仲醇。从N，N'-二烷基乙二胺合成了4种新颖的1,3-二烷基咪唑啉鎓盐（2-4）作为NHC前体。