5-fluoro-2-triethylsilylindole | 1085787-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-triethylsilylindole
• 英文别名: triethyl-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)silane
• CAS: 1085787-45-6
• 化学式: C₁₄H₂₀FNSi
• 分子量: 249.403
• InChiKey: SJPADYAHONSCMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 5-氟吲哚 在 C₃₀H₃₄ClIrN₂ 、 3,3-二甲基-1-丁烯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以57%的产率得到5-fluoro-2-triethylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir(III) 催化的 C-H 硅烷化合成结构多样的杂芳基硅烷的有效且通用的策略

  摘要：

  在明确定义的螺环 NHC Ir( III) 络合物 (SNIr)，生成各种杂芳基硅烷。这种催化系统的一个显着优点是，在杂原子的 α、β、γ 或 δ 位置使用一个催化系统可以实现多种类型的分子间 C-H 硅烷化，并具有出色的区域选择性。机理实验和 DFT 计算表明，SNIr 的多环配体可以形成可分离的环金属化中间体，使苯基齿状化合物游离，并为激活底物提供半开放空间。通常，有利的甲硅烷基化发生在螯合杂原子的 γ 或 δ 位置，形成 5 或 6 元 C-Ir-N 环状中间体。如果在空间上禁止这种激活模式，则会在 α 或 β 位置发生甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1039/d1sc02344f

文献信息

• Efficient Iridium‐Catalyzed CH Functionalization/Silylation of Heteroarenes
  作者：Biao Lu、John R. Falck

  DOI：10.1002/anie.200802456

  日期：2008.9.15
• An effective and versatile strategy for the synthesis of structurally diverse heteroarylsilanes <i>via</i> Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H silylation
  作者：Zhi-Bo Yan、Meng Peng、Qi-Long Chen、Ka Lu、Yong-Qiang Tu、Kun-Long Dai、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang

  DOI：10.1039/d1sc02344f

  日期：——

  spirocyclic NHC Ir(III) complex (SNIr), generating a variety of heteroarylsilanes. A significant advantage of this catalytic system is that multiple types of intermolecular C–H silylation can be achieved using one catalytic system at α, β, γ, or δ positions of heteroatoms with excellent regioselectivities. Mechanistic experiments and DFT calculations indicate that the polycyclic ligand of SNIr can form an

  在明确定义的螺环 NHC Ir( III) 络合物 (SNIr)，生成各种杂芳基硅烷。这种催化系统的一个显着优点是，在杂原子的 α、β、γ 或 δ 位置使用一个催化系统可以实现多种类型的分子间 C-H 硅烷化，并具有出色的区域选择性。机理实验和 DFT 计算表明，SNIr 的多环配体可以形成可分离的环金属化中间体，使苯基齿状化合物游离，并为激活底物提供半开放空间。通常，有利的甲硅烷基化发生在螯合杂原子的 γ 或 δ 位置，形成 5 或 6 元 C-Ir-N 环状中间体。如果在空间上禁止这种激活模式，则会在 α 或 β 位置发生甲硅烷基化。