(6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 288154-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 6-Methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 288154-68-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: ZJXDIZDBPJJYCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  547.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 ammonia borane 、 [Co(2,2':6',2''-terpyridine)Br₂] 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Co(II) 催化 N-杂芳烃室温无添加剂转移氢化

  摘要：

  传统的催化剂开发依赖于配体和预催化剂的多步合成和分离。设计一种可以用易于获得的起始材料原位组装的催化系统可以降低反应复杂性并提高合成效用。在此，我们报道了一种廉价且市售的CoBr 2 ·H 2 O/三联吡啶催化的有效且直接的N-杂芳烃转移氢化(TH)方案，在环境条件下利用NH 3 ·BH 3 (AB)。多种底物和生物活性分子的合成证明了其实际适用性。对照实验和 DFT 研究阐明了其机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02090

文献信息

• Iodine catalyzed reduction of quinolines under mild reaction conditions
  作者：Chun-Hua Yang、Xixi Chen、Huimin Li、Wenbo Wei、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc04262d

  日期：——

  synthetically versatile tetrahydroquinoline molecules with I2 and HBpin is described. In the presence of iodine (20 mol%) as a catalyst, reduction of quinolines and other N-heteroarenes proceeded readily with hydroboranes as the reducing reagents. The broad functional-group tolerance, good yields and mild reaction conditions imply high practical utility.

  描述了用I 2和HBpin将喹啉还原为合成通用的四氢喹啉分子。在碘（20mol％）作为催化剂的存在下，以氢硼烷作为还原剂容易地进行喹啉和其他N-杂芳烃的还原。宽泛的官能团耐受性，良好的收率和温和的反应条件意味着较高的实用性。
• A robust iron catalyst for the selective hydrogenation of substituted (iso)quinolones
  作者：Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Giovanni Agostini、Henrik Lund、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8sc02744g

  日期：——

  spectroscopy, the synthesized material is composed of Fe(0), Fe3C and FeNx in a N-doped carbon matrix. The decent catalytic activity of this robust and easily recyclable Fe-material allowed for the selective hydrogenation of various (iso)quinoline derivatives, even in the presence of reducible functional groups, such as nitriles, halogens, esters and amides. For a proof-of-concept, this nanostructured

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。
• Boric acid catalyzed chemoselective reduction of quinolines
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Priyanka Adhikari、Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1039/c9ob02673h

  日期：——

  Boric acid promoted transfer hydrogenation of substituted quinolines to synthetically versatile 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (1,2,3,4-THQs) was described under mild reaction conditions using a Hantzsch ester as a mild organic hydrogen source. This methodology is practical and efficient, where isolated yields are excellent and reducible functional groups are well tolerated in the N-heteroarene moiety

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。
• Core‐Shell Nano‐Cobalt Catalyzed Chemoselective Reduction of N‐Heteroarenes with Ammonia Borane
  作者：Sanxia Chen、Wenxuan Xue、Conghui Tang

  DOI：10.1002/cssc.202201522

  日期：2022.12.7

  Awesome to the core: A core-shell nano-cobalt catalyst was reported for the chemoselective reduction of N-heteroarenes with ammonia borane under mild conditions, various N-heteroarenes including bioactive compounds were hydrogenated smoothly, and reduction sensitive functional groups such as cyano, ester, and halogens were well-tolerated. This novel method was applied in the synthesis of medicinally

  Awesome to the core：一种核-壳纳米钴催化剂被报道用于在温和条件下用氨硼烷化学选择性还原N-杂芳烃，包括生物活性化合物在内的各种N-杂芳烃被顺利加氢，还原敏感的官能团如氰基，酯和卤素的耐受性良好。这种新方法也被应用于具有重要药用价值的分子和有机储氢系统的合成。
• Transfer Hydrogenation of N- and O-Containing Heterocycles Including Pyridines with H₃N–BH₃ Under the Catalysis of the Homogeneous Ruthenium Precatalyst
  作者：Tarun Bhatt、Kishore Natte

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04051

  日期：2024.2.2

  hydrogenation protocol that utilizes borane–ammonia (H3N–BH3) as the hydrogen source and a commercially available RuCl3·xH2O precatalyst for the selective aromatic reduction of quinolines, quinoxalines, pyridines, pyrazines, indoles, benzofurans, and furan derivatives to form the corresponding alicyclic heterocycles in good to excellent isolated yields. Applications of this straightforward protocol include

  在本研究中，我们报告了一种转移氢化方案，该方案利用硼烷-氨（H 3 N–BH 3 ）作为氢源和市售RuCl 3 · x H 2 O预催化剂用于喹啉、喹喔啉、吡啶的选择性芳族还原、吡嗪、吲哚、苯并呋喃和呋喃衍生物形成相应的脂环族杂环，分离收率良好至优异。这种简单方案的应用包括有效制备有用的关键药物中间体，例如多奈哌齐和氟甲喹，包括生物活性化合物。