5-(difluoroiodomethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 947758-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(difluoroiodomethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-iododifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole；3-Phenyl-5-(difluoroiodomethyl)-1,2,4-oxadiazole；5-[difluoro(iodo)methyl]-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 947758-38-5
• 化学式: C₉H₅F₂IN₂O
• 分子量: 322.053
• InChiKey: CVAIXZNIQHDXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(difluoroiodomethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-5-[1,1-difluoro-2-(4-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl]-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Difluoromethylene-Containing 1,2,4-Oxadiazole Compounds via the Reaction of 5-(Difluoroiodomethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole with Unsaturated Compounds Initiated by Sodium Dithionite

  摘要：

  5-(二氟碘甲基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑，由 5-(溴二氟甲基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑的相应锌试剂碘化合成，与各种不饱和化合物，如烯、炔、戊-4-烯-1-醇和戊-4-烯酸反应、在二亚硫酸钠和碳酸氢钠的存在下，在乙腈水溶液中于常温下反应，得到各种二氟甲基化的含 1,2,4-恶二唑的化合物，包括δ-丁内酯和四氢呋喃，收率适中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983705
• 作为产物：
  描述：

  5-[溴(二氟)甲基]-3-苯基-1,2,4-恶二唑 在 mercury dichloride 、 锌 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5-(difluoroiodomethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Difluoromethylene-Containing 1,2,4-Oxadiazole Compounds via the Reaction of 5-(Difluoroiodomethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole with Unsaturated Compounds Initiated by Sodium Dithionite

  摘要：

  5-(二氟碘甲基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑，由 5-(溴二氟甲基)-3-苯基-1,2,4-恶二唑的相应锌试剂碘化合成，与各种不饱和化合物，如烯、炔、戊-4-烯-1-醇和戊-4-烯酸反应、在二亚硫酸钠和碳酸氢钠的存在下，在乙腈水溶液中于常温下反应，得到各种二氟甲基化的含 1,2,4-恶二唑的化合物，包括δ-丁内酯和四氢呋喃，收率适中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983705

文献信息

• Microwave-assisted expeditious synthesis of 5-fluoroalkyl-3-(aryl/alkyl)-oxazolidin-2-ones
  作者：Bo Yang、Luyan Shi、JingJing Wu、Xiang Fang、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.052

  日期：2013.4

  convenient protocol for synthesis of 5-fluoroalkyl-3-(aryl/alkyl)-oxazolidin-2-ones is described. The reaction of allyl (aryl/alkyl) carbamates with fluoroalkyl iodide initiated by sodium dithionite in aqueous acetonitrile resulted in adducts that undergoes a cyclization assisted by microwave irradiation to form 5-fluoroalkyl-3-(aryl/alkyl)-oxazolidin-2-ones with high yields. It was also found that

  描述了合成5-氟烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮的有效和方便的方案。由连二亚硫酸钠在乙腈水溶液中引发的烯丙基（芳基/烷基）氨基甲酸酯与氟代烷基碘的反应生成加合物，该加合物在微波辐射的辅助下进行环化反应，生成5-氟代烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮高产。还发现，可以通过AIBN启动的一锅加成环化反应从苄基烯丙基（芳基/烷基）氨基甲酸酯和氟代烷基碘更有效地形成产物。
• AIBN-initiated radical addition of gem-difluorinated alkyl iodides to alkynes and the Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction of E-phenyl difluoromethylene vinylic iodides with terminal alkynes
  作者：Xiang Fang、Xueyan Yang、Xianjin Yang、Shenjie Mao、Zhonghua Wang、Guorong Chen、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.087

  日期：2007.10

  The addition of gem-difluorinated alkyl iodides to alkynes initiated by AIBN neatly gave the corresponding difluoromethylene vinyl iodides among which the stereoselectivity of aromatic acetylenes was high. The further coupling reaction of E-phenyl difluoromethylene vinyl iodides with terminal alkynes in the presence of catalytic palladium afforded the substituted difluorinated enynes.

  加入宝石-difluorinated烷基碘于由AIBN引发炔整齐，得到相应的二氟亚甲基乙烯基碘化物其中芳族乙炔的立体选择性是很高的。在催化钯的存在下，E-苯基二氟亚甲基乙烯基碘与末端炔的进一步偶联反应得到取代的二氟烯。