(7R*)-7-methyl-7-vinylbicyclo<3.2.0.>hept-2-en-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7R*)-7-methyl-7-vinylbicyclo<3.2.0.>hept-2-en-6-one
• 英文别名: (1R,5S,7S)-7-ethenyl-7-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: GRXGSOKNXDSODY-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R*)-7-methyl-7-vinylbicyclo<3.2.0.>hept-2-en-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Doubly diastereoselective nucleophilic additions to a bicyclic β,γ-unsaturated ketone possessing a conformationally mobile double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87678-x
• 作为产物：
  描述：

  tigloyl chloride 、 环戊二烯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7R*)-7-methyl-7-vinylbicyclo<3.2.0.>hept-2-en-6-one 、 (7S^*)-7-methyl-7-vinylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  醇盐诱导的双环 2-乙烯基环丁酮开环：2-乙烯基取代的 3-环烯烃-1-羧酸酯的便捷合成。

  摘要：

  稠合的 2-乙烯基或 2-苯基取代的环丁酮 4 在醇盐离子（t-BuO(-) 或 MeO(-)）的作用下进行立体选择性开环，以中等至高产率生产新型邻位双取代环烯烃衍生物 5 和 6 . 环裂解通常以完全的区域选择性发生。γ、δ-不饱和酯或酸衍生物的可及性使这种转化成为完善的 Johnson-Claisen 重排的良好补充方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.72

文献信息

• 2-Vinylcyclobutanones by Cycloaddition of Vinylketenes to Simple Olefins
  作者：David A. Jackson、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19830660744

  日期：1983.11.2

  methods were compared, all involving in situ generation of the ketenes 2 by HCl-elimination from α,β-unsaturated acid chlorides 1; the most effective employed a large excess of olefin 3 and a high reaction temperature. The [2+2]-cycloadditions were fully regio- and stereoselective with respect to the olefin 3, but less so with respect to the ketene 2, so that - where possible - two stereoisomers of

  三种烷基乙烯基烯酮2与一个单烷基和七个二烷基烯烃3的选定的[2 + 2] -环加成反应产生了十一个2-烷基-2-乙烯基环丁酮4 （表1和2）。比较了三种方法，所有方法均涉及通过从α，β-不饱和酰氯1进行HCl消除原位生成乙烯酮2的方法。最有效的方法是使用大量过量的烯烃3和较高的反应温度。[2 + 2]-环加成物相对于烯烃3具有完全的区域和立体选择性，而相对于乙烯酮2则具有较低的选择性，因此-在可能的情况下-的两种立体异构体得到4，即A和B，其构型是由它们的1 H-NMR，光谱，机理考虑因素确定的，在一种情况下是由4f通过与先前已知的环加合物8的化学相关性确定的。
• An unprecedented stereoselective [2+2] cycloreversion of cyclobutanones
  作者：Xiufang Ji、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1039/c0cc02694h

  日期：——

  A one-pot metathetic ring opening of substituted bicyclo[3.2.0]heptenones to linear polyene ketones is described. The reaction proceeds with conservation of the endocyclic (Z)-double bond. Exo-substituted vinylcyclobutanones result in (4Z,6E)-configured trienones, while endo-substituted phenyl derivatives generate (4Z,6Z)-configured dienones.

  介绍了取代的双环[3.2.0]庚烯酮到线性聚烯酮的单锅代谢开环反应。反应在保留内环 (Z) 双键的情况下进行。外取代的乙烯基环丁酮生成 (4Z,6E) 构型的三烯酮，而内取代的苯基衍生物生成 (4Z,6Z) 构型的二烯酮。
• An oxyanionic [3,3]-sigmatropic approach to the ophiobolin ring system
  作者：Leo A. Paquette、John A. Colapret、David R. Andrews

  DOI：10.1021/jo00202a012

  日期：1985.1
• Rapid and efficient construction of the ophiobolin nucleus
  作者：Leo A. Paquette、David R. Andrews、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00155a059

  日期：1983.4
• Paquette, Leo A.; Learn, Keith S.; Romine, Jeffrey L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1141 - 1148
  作者：Paquette, Leo A.、Learn, Keith S.、Romine, Jeffrey L.

  DOI：——

  日期：——