二[(E)-1-丙烯基]醚 | 4696-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二[(E)-1-丙烯基]醚
• 英文名称: bispropenyl ether
• 英文别名: trans,trans-dipropenyl ether；(E,E)-di(propen-1-yl) ether；(E,E)-di(prop-1-enyl)ether；(E,E)-dipropenyl ether；trans,trans-dipropenyl ether；(E,E)-di(prop-1-en-1-yl) ether；Propenyl ether；(E)-1-[(E)-prop-1-enoxy]prop-1-ene
• CAS: 4696-27-9；4696-29-1；10524-77-3；4696-28-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二[(E)-1-丙烯基]醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (Z,Z)-di(prop-1-enyl)ether
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamics of vinyl ethers. 19. Alkyl-substituted divinyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00428a038
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 在 C₂₁H₃₅N₃PRu*F₆P^(1-) 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到二[(E)-1-丙烯基]醚
  参考文献：
  名称：

  一个位置上的立体选择性烯烃异构化

  摘要：

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。

  DOI：

  10.1021/ja3036477

文献信息

• The dipropenyl ethers: vibrational and 13C NMR spectra
  作者：Helen C. Hollein、William H. Snyder

  DOI：10.1016/0022-2860(82)80034-3

  日期：1982.7

  Abstract The infrared vapor phase and solution spectra and the Raman liquid phase spectra as well as the 13C NMR absorption have been examined for the dipropenyl ether isomers, i.e. cis, cis (I), cis, trans (II) and trans, trans (III). Evidence based on double bond vibrational coupling, the simple nature of the spectra and the assignment of most of the fundamentals shows only one planar s-trans, s-trans

  摘要 研究了二丙烯基醚异构体，即顺式、顺式 (I)、顺式、反式 (II) 和反式、反式 (III) 的红外气相和溶液光谱、拉曼液相光谱以及 13C NMR 吸收。 ）。基于双键振动耦合的证据、光谱的简单性质和大多数基本原理的分配表明每个异构体只有一个平面 s-trans、s-trans 构象。强双键耦合可能表明必须涉及双键之间的大量“通过空间”电子离域，并且这以 I > II > III 的顺序减少或优先于氧电子离域。“顺式效应”是通过β-甲基氢与醚氧的偶极相互作用来解释的，反式丙烯基结构中不存在这种相互作用。
• Supported Imidazolylphosphine Catalysts for Highly (<i>E</i>)-Selective Alkene Isomerization
  作者：Gulin Erdogan、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ol500327k

  日期：2014.6.6

  For fine chemical synthesis, immobilized catalysts offer little advantage if they produce a product mixture that must be separated. Selective isomerization of terminal olefins is achieved by heterogenized bifunctional catalysts. Outstanding and consistent (E)-selectivity (>99%) even in cases where (E) and (Z) isomers are of comparable stability, combined with modest catalyst loadings (1 to 2 mol %), set these catalysts apart from previously reported systems. Ease of catalyst removal and high geometric selectivity avoid tedious purifications.
• Extensive Isomerization of Alkenes Using a Bifunctional Catalyst:  An Alkene Zipper
  作者：Douglas B. Grotjahn、Casey R. Larsen、Jeffery L. Gustafson、Reji Nair、Abhinandini Sharma

  DOI：10.1021/ja073457i

  日期：2007.8.1

  Catalyzed movement of alkene double bonds up to 30 positions has been accomplished using a catalyst featuring a cationic CpRu fragment and bifunctional imidazolylphosphine. The basic nitrogen of the latter is thought to deprotonate coordinated alkene intermediates reversibly, facilitating isomerization between terminal and (E)-alkenes and accelerating conversions by factors of up to 1 x 10(4).
• Mild and Selective Deuteration and Isomerization of Alkenes by a Bifunctional Catalyst and Deuterium Oxide
  作者：Gülin Erdogan、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja903519a

  日期：2009.8.5

  H/D exchange is achieved at allylic positions of alkenes using D2O in acetone and alkene isomerization catalyst 1, which features a bifunctional imidazolylphosphine. The basic nitrogen of the latter is thought to deprotonate an alkene substrate coordinated to the CpRu center; at this stage the protonated nitrogen could undergo H/D exchange with deuterium oxide. An exceptional degree of deuteration is achieved at positions accessible to isomerization, with a high degree of control. Using biphasic settings one can literally wash out reactive protons on the substrate without using organic solvents.
• SCHOUFS M.; MEIJER J.; BRANDSMA L., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1980, 99, NO 1, 12-14
  作者：SCHOUFS M.、 MEIJER J.、 BRANDSMA L.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图