二[(E)-1-己烯基]氯硼烷 | 41929-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 二[(E)-1-己烯基]氯硼烷
• 英文名称: di<(E)-1-hexenyl>chloroborane
• 英文别名: bis(trans-1-hexenyl)chloroborane；bis-(1-hexenyl)chloroborane；chloro-di-hex-1-en-t-yl-borane；dihexenylchloroborane；Bis-(trans-1-hexenyl)-chloroboran；Bis(trans-1-hexenyl)-chloroboran；chloro-bis[(E)-hex-1-enyl]borane
• CAS: 41929-38-8
• 化学式: C₁₂H₂₂BCl
• 分子量: 212.571
• InChiKey: NICAXWOYIRVXQI-WGDLNXRISA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二[(E)-1-己烯基]氯硼烷 在 methylcopper 作用下， 生成 (5E,7E)-5,7-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of alkenylboranes with methylcopper. A convenient new procedure for the synthesis of symmetrical (E,E)-1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00459a021
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 二硼烷(4) 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 二[(E)-1-己烯基]氯硼烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of organohaloboranes and alkoxyorganoboranes

  摘要：

  提供了一种用于合成有机卤硼烷的一步法过程，包括二异戊二烯氯硼烷和烷氧基有机硼烷。目前的过程不使用热不稳定的醚加合物或恶臭的二甲基硫醚加合物，而是以前的过程所需的。通常情况下，通过在单个反应器中将烯烃和/或炔烃与三卤化硼和二硼烷反应来合成有机卤硼烷。通过在单个反应器中将烯烃和/或炔烃与烷基硼酸酯和二硼烷反应来合成烷氧基有机硼烷。

  公开号：

  US05463131A1

文献信息

• The Reaction of Alkenylboranes with Palladium Acetate. Stereoselective Synthesis of Olefinic Derivatives
  作者：Hidetaka Yatagai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1670

  日期：1980.6

  The reactions of alkenylboranes with palladium acetate were investigated. Alkenyldialkylboranes, derived from terminal alkynes, underwent intramolecular migration reaction in the presence of an equimolar amount of palladium acetate and triethylamine to give (E)-olefins. On the other hand, under the same conditions as above or even in the presence of catalytic amounts of palladium acetate, alkenyldialkylboranes

  研究了烯基硼烷与乙酸钯的反应。衍生自末端炔烃的烯基二烷基硼烷在等摩尔量的乙酸钯和三乙胺存在下发生分子内迁移反应，得到 (E)-烯烃。另一方面，在与上述相同的条件下，甚至在催化量的乙酸钯存在下，由内炔衍生的烯基二烷基硼烷进行质子分解反应生成(Z)-烯烃。可能参与后一反应的烯基钯中间体被烯丙基氯捕获，得到 1,4-二烯。
• Synthesis of organohaloboranes and alkoxyorganoboranes
  申请人：Mine Safety Appliances Company

  公开号：US05463131A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  A one-step process is provided for the synthesis of organohaloboranes, including diisopinocampheylchloroborane, and alkoxyorganoboranes. The present process does not utilize a thermally unstable ether adduct or a malodorous dimethyl sulfide adduct as required in prior processes. In general, the organohaloboranes are synthesized in a single reactor by reacting olefin(s) and/or alkyne(s) with boron trihalide and diborane. Alkoxyorganoboranes are synthesized in a single reactor by reacting olefin(s) and/or alkyne(s) with alkylborate and diborane.

  提供了一种用于合成有机卤硼烷的一步法过程，包括二异戊二烯氯硼烷和烷氧基有机硼烷。目前的过程不使用热不稳定的醚加合物或恶臭的二甲基硫醚加合物，而是以前的过程所需的。通常情况下，通过在单个反应器中将烯烃和/或炔烃与三卤化硼和二硼烷反应来合成有机卤硼烷。通过在单个反应器中将烯烃和/或炔烃与烷基硼酸酯和二硼烷反应来合成烷氧基有机硼烷。
• Reaction of Bis(<i>trans</i>-1-hexenyl)methylborane with Two Molar Equivalents of Methylcopper(I). Evidence for the Presence of<i>trans</i>-1-Hexenylcopper(I) as an Intermediate
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Kazuhiro Maruyama、Akio Sonoda、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.50.3427

  日期：1977.12

  Bis(trans-1-hexenyl)methylborane, prepared by the reaction of bis(trans-1-hexenyl)chloroborane with methyllithium, was treated with 2 molar equivalents of methylcopper(I) at −78 °C to give (5E,7E)-5,7-dodecadiene quantitatively. The result indicates the presence of trans-1-hexenylcopper(I) intermediate.

  通过双（反式-1-己烯基）氯硼烷与甲基锂反应制备的双（反式-1-己烯基）甲基硼烷在-78°C下用2摩尔当量的甲基铜（I）处理得到（5E，7E） -5,7-十二碳二烯定量。结果表明存在反式-1-己烯基铜(I)中间体。
• Hydroboration. XL. Hydroboration of alkenes and alkynes with monochloroborane etherates. Convenient procedures for the preparation of dialkyl-, monoalkyl-, and dialkenylchloroboranes and their derivatives
  作者：Herbert C. Brown、N. Ravindran

  DOI：10.1021/ja00423a025

  日期：1976.3
• Ravindran, N. N., Dissertation Abstracts International, B: The Sciences and Engineering, Diss. Purdue Univ. 1972, 1973, vol. 33, p. 4202
  作者：Ravindran, N. N.

  DOI：——

  日期：——