4-环丙基苯甲酸甲酯 | 148438-03-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-环丙基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-cyclopropylbenzoate
• CAS: 148438-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD06802402
• 分子量: 176.215
• InChiKey: AZIWZLOGNAEWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环丙基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-cyclopropyl-3-(1-hydroxypropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS
  [FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES

  摘要：

  提供了异环调节脂质合成的调节剂及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物来治疗由于脂肪酸合酶途径失调而表现出的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014008197A1
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 对溴苯甲酸甲酯 在 [4,4'-双(1,1-二甲基乙基)-2,2'-联吡啶]二氯化镍(II) 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 [Ir[2-(2,4-difluorophenyl)-5-trifluoromethylpyridine]₂(4,4′-di-t-Bu-2,2′-bipyridine)]PF₆ 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到4-环丙基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化中烷基卤化物的甲硅烷基自由基活化：交叉电偶偶联的独特途径

  摘要：

  已经通过光氧化还原和过渡金属催化的合并开发了一种交叉亲电偶联策略。在本报告中，我们展示了使用市售的三（三甲基甲硅烷基）硅烷和金属光氧化还原催化，以优异的产率将烷基溴与芳基或杂芳基溴有效偶联。我们假设光催化产生的甲硅烷基自由基物种可以进行卤原子提取以激活卤代烷作为亲核交叉偶联伙伴。该协议允许使用温和而稳健的条件通过独特的交叉耦合途径构建 Csp(3)-Csp(2) 键。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04818

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES ET COMBINAISONS EN CONTENANT
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095767A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds and combinations of such compounds and other therapeutic agents.

  提供了杂环调节剂脂质合成以及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物和其他治疗剂的组合来治疗脂肪酸合酶途径失调症状的方法。
• Reductive Cyclopropanations Catalyzed by Dinuclear Nickel Complexes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201511271

  日期：2016.2.24

  Dinuclear Ni complexes supported by naphthyridine‐diimine (NDI) ligands catalyze the reductive cyclopropanation of alkenes with CH2Cl2 as the methylene source. The use of mild terminal reductants (Zn or Et2Zn) confers significant functional‐group tolerance, and the catalyst accommodates structurally and electronically diverse alkenes. Mononickel catalysts bearing related N chelates afford comparatively

  萘啶二亚胺（NDI）配体支持的双核Ni络合物以CH 2 Cl 2为亚甲基源催化烯烃的还原环丙烷化。使用温和的末端还原剂（Zn或Et 2 Zn）可赋予显着的官能团耐受性，并且该催化剂可容纳结构和电子形式多样的烯烃。带有相关N螯合物的单镍催化剂提供相对较低的环丙烷收率（≤20％）。这些结果构成了从氧化的亚甲基前体进入催化卡宾转化的进入。
• Discovery of LOU064 (Remibrutinib), a Potent and Highly Selective Covalent Inhibitor of Bruton’s Tyrosine Kinase
  作者：Daniela Angst、François Gessier、Philipp Janser、Anna Vulpetti、Rudolf Wälchli、Christian Beerli、Amanda Littlewood-Evans、Janet Dawson、Barbara Nuesslein-Hildesheim、Grazyna Wieczorek、Sascha Gutmann、Clemens Scheufler、Alexandra Hinniger、Alfred Zimmerlin、Enrico G. Funhoff、Robert Pulz、Bruno Cenni

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01916

  日期：2020.5.28

  Bruton's tyrosine kinase (BTK), a cytoplasmic tyrosine kinase, plays a central role in immunity and is considered an attractive target for treating autoimmune diseases. The use of currently marketed covalent BTK inhibitors is limited to oncology indications based on their suboptimal kinase selectivity. We describe the discovery and preclinical profile of LOU064 (remibrutinib, 25), a potent, highly

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）是一种细胞质酪氨酸激酶，在免疫中起着核心作用，被认为是治疗自身免疫性疾病的诱人靶标。基于其次优激酶选择性，目前市售的共价BTK抑制剂的使用仅限于肿瘤适应症。我们描述了一种有效的，高度选择性的共价BTK抑制剂LOU064（remibrutinib，25）的发现和临床前概况。LOU064由于与BTK的非活性构象结合而表现出出色的激酶选择性，并且具有治疗自身免疫性疾病的同类最佳共价BTK抑制剂的潜力。它在大鼠胶原蛋白诱发的关节炎中表现出有效的体内靶标占有率，EC90为1.6 mg / kg，且剂量依赖性。
• [EN] BENZIMIDAZOLYL-METHYL UREA DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLYL-MÉTHYLURÉE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015019325A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to benzimidazolyl-methyl urea derivatives of formula (I), wherein n, D, E, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and R9 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及式(I)的苯并咪唑基甲基脲衍生物，其中n、D、E、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和R9如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• Suzuki Coupling of Cyclopropylboronic Acid With Aryl Halides Catalyzed by a Palladium–Tetraphosphine Complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1080/00397910500330833

  日期：2006.2

  Abstract The tetraphosphine all‐cis‐1,2,3,4‐tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for the coupling of cyclopropylboronic acid with aryl bromides and aryl chlorides. Higher reactions rates were observed with aryl bromides than with aryl chlorides; however, even in the presence of 1–0.4% of catalyst, a few aryl chlorides

  摘要 四膦全顺式 1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷 (Tedicyp) 与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合为环丙基硼酸与芳基溴化物和芳基芳基的偶联提供了一种非常有效的催化剂。氯化物。使用芳基溴比使用芳基氯观察到更高的反应速率；然而，即使在 1-0.4% 的催化剂存在下，少量芳基氯也能以良好的产率得到偶联产物。可以容忍芳基卤化物上的各种取代基，例如烷基、甲氧基、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸盐、硝基和腈。空间上非常拥挤的芳基溴化物如溴代三甲苯或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的产率进行。