methyl α-(2-hydroxy-4-methoxy-5-oxobicyclo<4.1.0>hept-3-en-1-yl)-α-(β-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)acetate | 79117-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl α-(2-hydroxy-4-methoxy-5-oxobicyclo<4.1.0>hept-3-en-1-yl)-α-(β-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)acetate
• CAS: 79117-97-8；79171-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈
• 分子量: 420.46
• InChiKey: QSQIMIKPGFBWLT-SKBSNLBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(2-hydroxy-4-methoxy-5-oxobicyclo<4.1.0>hept-3-en-1-yl)-α-(β-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.58h， 以92%的产率得到methyl 1,2,3,9-tetramethoxy-10-oxo-6,7,11,12-tetrahydro-5H-benzo[a]heptalene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoate 在 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 methyl α-(2-hydroxy-4-methoxy-5-oxobicyclo<4.1.0>hept-3-en-1-yl)-α-(β-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032