甲酸丁酯 | 589-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲酸丁酯
• 英文名称: sec-butyl formate
• 英文别名: Ameisensaeure-sec-butylester；sec-Butylformiat；2-butyl formate；butan-2-yl formate
• CAS: 589-40-2
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OAEQYDZVVPONKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -93.85°C (estimate)
• 沸点：
  99.85°C
• 密度：
  0.8786
• LogP：
  1.240 (est)
• 保留指数：
  633;640;631;632

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸丁酯 在 十二羰基三钌 、 P(C₄H₉)3 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到仲丁醇
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium catalyzed decarbonylation of alkyl formates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89005-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-butanediol diformate 生成 甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  NURBERDIEV R.; XEKIMOV YU. K.; ROLNIK L. Z.; ZLOTSKIJ S. S.; RAXMANKULOV +, ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 7, 1584-1587

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰丙酸仲丁酯 在 甲酸 、 甲酸丁酯 、 5 wt% ruthenium/carbon 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 aluminum oxide 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 169.84 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 生成 丁烯 、 2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  反应性提取叶绿酸酯酯并将其转化为用于生产液体燃料的γ-戊内酯

  摘要：

  利用丁烯对纤维素衍生的乙酰丙酸和甲酸进行反应性萃取，以获得乙酰丙酸酯和甲酸酯，从而实现H 2 SO 4的回收和再循环。酯通过双催化剂床系统转化为GVL和2-丁醇，然后生产丁烯，可循环用于反应性萃取，并通过低聚反应转化为液体燃料。

  DOI：

  10.1002/cssc.201000396

文献信息

• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• Reactions of 5-(alkyl)thianthrenium and other sulfonium salts with nucleophiles
  作者：Bo Liu、Henry J. Shine

  DOI：10.1002/1099-1395(200102)14:2<81::aid-poc338>3.0.co;2-z

  日期：2001.2

  and PhS− ions. Whereas 4a gave only SN2 products, 4b gave SN2 and E2C products typical of SN2/E2C competition. Among the salts 5a–c displacement of the benzyl group was dominant (5a) or exclusive (5b, c), thus exhibiting the preferential displacement of a benzyl group that has been fully documented in earlier studies of SN2 reactions. Qualitative comparison showed that 3a (methyl) reacted much faster

  一系列具有烷基 (R) 基团 Me (a)、Et (b)、isoPr (c)、2-Bu (d)、环戊基 (g) 的 5-(烷基)三氟甲磺酸噻吩 (3a-d, g-i) )、环己基 (h) 和环庚基 (i) 通过用甲酸烷基酯和三氟甲磺酸 (三氟甲磺酸) 烷基化噻蒽 (Th) 来制备。用苄基溴和三氟甲磺酸银实现苄基化 (3f)。5-(新戊基)高氯酸噻蒽 (3e) 由噻蒽阳离子自由基高氯酸盐与二新戊基汞反应制备。甲基-(4a)和三氟甲磺酸环己基二苯基锍(4b)通过二苯硫醚的烷基化制备。苄基二甲基-(5a)、二苄基甲基-(5b)和苄基甲基苯基锍高氯酸盐(5c)以标准方式制备。研究了这些锍盐与碘离子和噻吩氧离子的反应，以便与我们之前报道的可比较的 5-（烷氧基）硫蒽和甲氧基二苯基锍盐的反应进行比较。据推断，3-5 与亲核试剂 (Nu-) I- 和 PhS- 的反应遵循传统的 SN2 和 E2C 路径。因此，盐
• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• [EN] PROCESS FOR MAKING FORMIC ACID UTILIZING LOWER-BOILING FORMATE ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE FORMIQUE EN UTILISANT DES ESTERS DE FORMATE À BAS POINT D'ÉBULLITION
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019027951A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed is a process for recovering formic acid from a formate ester of a C3 to C4 alcohol. Disclosed is also a process for producing formic acid by carbonylating a C3 to C4 alcohol, hydrolyzing the formate ester of the alcohol, and recovering a formic acid product. The alcohol may be dried and returned to the reactor. The process enables a more energy efficient production of formic acid than the carbonylation of methanol to produce methyl formate.

  公开了一种从C3至C4醇的甲酸酯中回收甲酸的过程。还公开了一种通过羰化C3至C4醇、水解该醇的甲酸酯并回收甲酸产品来生产甲酸的过程。醇可以被干燥并返回到反应器中。与甲醇羰化生产甲酸甲酯相比，该过程使得甲酸的生产更加节能。
• 一种采用复配催化剂合成二甘醇二甲酸酯的方法
  申请人：深圳市普利凯新材料股份有限公司

  公开号：CN106349062A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及一种采用复配催化剂合成二甘醇二甲酸酯的方法，以甲酸仲丁酯和二甘醇为原料，在复配催化剂存在下，通过酯交换生产二甘醇二甲酸酯，副产物为二甘醇单甲酸酯，解决了常规催化剂反应困难和收率低的难题。本发明产物二甘醇二甲酸酯的质量分数收率达90 ％以上，反应条件温和、收率高、无腐蚀、无环境污染，产品容易分离提纯，过程简单，能耗低，而且反应过程中原料可以返回去使用，节约了生产成本，生产技术成熟，而且原料资源丰富，价格低廉，便于日后的大规模工业化生产。

表征谱图