N-Boc-2-phenylaziridine | 197020-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-2-phenylaziridine
• 英文别名: (+/-)-(N-tert-Butoxycarbonyl)-2-phenylaziridine；tert-butyl 2-phenylaziridine-1-carboxylate；N-boc-phenyl aziridine
• CAS: 197020-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: HPJDUMQNLGGPPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-phenylaziridine 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 1,4-二硫-2,5-二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  区域特异性双催化Domino C-N / C-S键的形成：1,4-噻嗪/ 1,4-硫吗啉的合成

  摘要：

  用1,4-二噻吩-2-5-二醇开发了多米诺骨牌双催化N-磺酰基氮丙啶的C-N / C-S键形成，在室温下可得到3,4-二氢-1,4-噻嗪。Bi（OTf）3作为催化剂的使用，原子经济性和区域选择性是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800511
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Boc-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Conversion of N-Boc-β-Aminoalcohols into N-Boc-Aziridines

  摘要：

  本文描述了一种高效的一步转化法，将手性N-保护的β-氨基醇转化为相应的氮丙啶。

  DOI：

  10.1055/s-1997-940

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-hydroxy amines and aziridines using asymmetric transfer hydrogenation of α-amino ketones
  作者：Aparecida M. Kawamoto、Martin Wills

  DOI：10.1039/b102895m

  日期：——

  Enantioselective transfer hydrogenation of α-amino ketones is an effective method for the asymmetric synthesis of β-hydroxy amines and aziridines.

  α-氨基酮的对映选择性转移氢化是一种有效的方法，用于手性合成β-羟基胺和氮丙啶。
• Regioselective Ring-Opening Nucleophilic Addition of Aziridines through Photoredox Catalyst
  作者：Hongnan Sun、Chao Yang、Run Lin、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.201400476

  日期：2014.9.15

  A mild and efficient procedure was developed for the regioselective ring‐opening nucleophilic addition reactions of aziridines via visible light photoredox catalysis, that provides a practical synthetic access to 1,2‐bifunctional compounds. Furthermore, the regioselective synthesis of non‐racemic amino ethers from chiral aziridine could also be achieved under mild conditions. Finally, a possible reaction

  通过可见光光氧化还原催化，开发了一种温和而有效的程序，用于氮丙啶的区域选择性开环亲核加成反应，为合成1,2-双功能化合物提供了实用途径。此外，还可以在温和条件下由手性氮丙啶合成非外消旋氨基醚的区域选择性。最后，提出了一种可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• Synthesis of 2-Aminophosphates via S_N2-Type Ring Openings of Aziridines with Organophosphoric Acids
  作者：Yang Wang、Bing-Yi Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01302

  日期：2019.6.21

  The synthesis of 2-aminophosphates is achieved by a SN2-type ring opening reaction of various N-protected or free aziridines with phosphoric acids in a regiospecific and/or enantiospecific way. A one-pot, two-step procedure is also developed enabling direct access to 2-aminophosphates from olefins without isolation of the aziridine intermediates.

  通过各种N-保护的或游离的氮丙啶的S N 2型开环反应以区域特异性和/或对映体特异性的方式实现磷酸2-氨基磷酸酯的合成。还开发了一种一锅两步的方法，无需分离氮丙啶中间体即可直接从烯烃获得2-氨基磷酸酯。
• Nickel-Catalyzed Negishi Alkylations of Styrenyl Aziridines
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja3013825

  日期：2012.6.13

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction between N-sulfonyl aziridines and organozinc reagents is reported. The catalytic system comprises an inexpensive and air-stable Ni(II) source and dimethyl fumarate as ligand. Regioselective synthesis of β-substituted amines is possible under mild and functional-group-tolerant conditions. The stereoselectivity of the reaction is consistent with a stereoconvergent

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。
• Nucleophilic ring opening of aziridines with amines under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Yi-Yong Huang、Zong-Chao Lv、Xing Yang、Zhao-Lei Wang、Xiao-Xue Zou、Zhen-Ni Zhao、Fei Chen

  DOI：10.1039/c6gc03144g

  日期：——

  The aza-addition of aziridines for vicinal-diamines was firstly disclosed under catalyst- and solvent-free conditions. Various aryl, alkyl and meso-bicyclic aziridines with a Ts-protecting group were tolerated, and aromatic amine-nucleophiles containing...

  首先公开了在无催化剂和无溶剂条件下氮丙啶对邻位二胺的氮杂加成。可以耐受具有Ts保护基的各种芳基，烷基和内双环氮丙啶，并且含有...