(S)-diethyl [(2,3,4-trimethoxyphenyl)hydroxymethyl]phosphonate | 1384959-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-diethyl [(2,3,4-trimethoxyphenyl)hydroxymethyl]phosphonate
• 英文别名: (S)-diethyl hydroxy(2,3,4-trimethoxyphenyl)methylphosphonate；(S)-diethoxyphosphoryl-(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1384959-41-4
• 化学式: C₁₄H₂₃O₇P
• 分子量: 334.306
• InChiKey: WXAPXYFPCOPQLM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 iron(III) chloride 、 sodium carbonate 、 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-6-({[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]imino}methyl)phenol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-diethyl [(2,3,4-trimethoxyphenyl)hydroxymethyl]phosphonate 、 (S)-diethyl [(2,3,4-trimethoxyphenyl)hydroxymethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an unusual dinuclear chiral iron complex and its application in asymmetric hydrophosphorylation of aldehydes

  摘要：

  合成了一种不寻常的双核手性铁复合物，并有效地用于醛的非对称氢磷酸化反应，合成了光学活性的α-羟基磷酸酯，产率优秀且对映选择性良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob25810b

文献信息

• Fe(III) catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes promoted by chiral camphor Schiff bases
  作者：Feng Xu、Yanpeng Liu、Jingxuan Tu、Chao Lei、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.004

  日期：2015.9

  Five novel chiral camphor Schiff bases were designed. Schiff base L3 showed high efficiency in Fe(III)-catalyzed asymmetric hydrophosphonylations of aldehydes, giving the corresponding products in high yields (up to 91%) along with moderate to good enantioselectivities (up to 82%).

  设计了五个新颖的手性樟脑席夫碱。Schiff碱L 3在Fe（III）催化的醛的不对称氢膦酰化反应中显示出很高的效率，从而以高收率（高达91％）提供了相应的产物，同时具有中等至良好的对映选择性（高达82％）。