2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-6-({[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]imino}methyl)phenol | 155052-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-6-({[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]imino}methyl)phenol
• 英文别名: 2,4-di-tert-butyl-6-({[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]imino}methyl)phenol；2,4-di-tert-butyl-6-{[(E)-(S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propylimino]methyl}phenol；2,4-di-tert-butyl 6-{[(E)-(S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropylimino]methyl}phenol；2,4-di-tert-butyl-6-{[(E)-(S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropylimino]methyl}phenol；(S,E)-2,4-di-tert-butyl-6-[(1-hydroxy-3-methylbutan-2-ylimino)methyl]phenol；(S)-2-N-(3',5'-di-tert-butylsalicylideneamino)-3-methyl-butan-1-ol；(S)-2-(N-3,5-di-tert-butylsalicylidene)amino-3-methyl-1-butanol
• CAS: 155052-31-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: VGMFKODNVXSMJE-LASGFXPTSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 3,5-二叔丁基水杨醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-6-({[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]imino}methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钒席夫碱配合物催化的对映选择性硫氧化的取代作用及机理研究

  摘要：

  首先系统地研究了席夫碱配体的取代基对氧钒钛催化的对映选择性硫氧化的影响，并基于我们的实验数据和报道的数据，提出了对映选择性硫氧化的合理机理。

  DOI：

  10.1039/b505237h
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 乙酰基环己烷 在 tetrabutoxytitanium 、 水 、 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-6-({[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]imino}methyl)phenol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-cyclohexyl-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由部分水解的钛醇盐和席夫碱配体制备的钛催化剂对醛和酮的对映选择性甲硅烷基氰化

  摘要：

  在少量（0.2–1.0 mol％）由部分水解的烷氧基钛和光学活性三齿席夫碱配体制备的钛络合物催化剂的存在下，室温下，醛和酮的对映选择性甲硅烷基氰化反应在很短的时间内进行以优异的化学收率和较高的对映体过量（86-97％ee）提供相应的旋光性氰醇衍生物。结果表明，部分水解的钛醇盐是用于制备用于不对称合成的有效催化剂的有前途的钛源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900207

文献信息

• Asymmetric carboncarbon bond forming reactions catalyzed by chiral Schiff base—titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Tetsuya Inoue、Yasunori Miyamoto、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89374-1

  日期：1994.4

  The enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to a variety of aldehydes proceeded by the aid of a catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] and chiral Schiff bases and gave the corresponding cyanohydrins in high optical yield (up to 96% e.e.). A remarkable rate enhancement was brought about by the addition of the Schiff base to the titanium alkoxide mediated

  在由四异丙醇钛[Ti（O- i- Pr）4 ]和手性席夫碱原位制备的催化剂的帮助下，将三甲基甲硅烷基氰化物对映选择性加成到各种醛中，从而以高光学收率得到了相应的氰醇（最多到96％ee）。通过将席夫碱加入到钛醇盐介导的醛的甲硅烷基氰化中，可以显着提高速率。该催化剂体系还促进了双烯酮与醛的高度对映选择性反应，这导致形成光学活性的5-羟基-3-氧代酯。
• Novel Heterocyclic Derivatives and Their Use in the Treatment of Neurological Disorders
  申请人：BADIGER Sangamesh

  公开号：US20120184539A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, combinations thereof, and their use as medicaments, particularly for the treatment of Alzheimer's Disease or diabetes via inhibition of BACE-1 or BACE-2.

  这项发明涉及公式的新异环化合物 其中所有变量均如规范中定义，其药物组成物，其组合物，以及它们作为药物的用途，特别是用于通过抑制BACE-1或BACE-2治疗阿尔茨海默病或糖尿病。
• Synthesis of an unusual dinuclear chiral iron complex and its application in asymmetric hydrophosphorylation of aldehydes
  作者：Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c2ob25810b

  日期：——

  An unusual dinuclear chiral iron complex has been synthesized and effectively utilized in the asymmetric hydrophosphorylation of aldehydes to synthesize optically active α-hydroxy phosphonates with excellent yield and good enantioselectivity.

  合成了一种不寻常的双核手性铁复合物，并有效地用于醛的非对称氢磷酸化反应，合成了光学活性的α-羟基磷酸酯，产率优秀且对映选择性良好。
• (Schiff-base)vanadium(V) Complex-Catalyzed Oxidations of Substituted Bis(homoallylic) Alcohols − Stereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydrofurans
  作者：Jens Hartung、Simone Drees、Marco Greb、Philipp Schmidt、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess、Alexander Murso、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejoc.200200644

  日期：2003.7

  Vanadium(V) complexes 4 have been prepared from tridentate Schiff-base ligands 3 and VO(OEt)3. All vanadium(V) compounds were characterized (IR, UV/Vis, and 51V NMR spectroscopy, and in selected examples by X-ray diffraction analysis) and were applied as oxidation catalysts for the stereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofurans 2 starting from substituted bis(homoallylic) alcohols 1 (mono-

  钒 (V) 配合物 4 已由三齿席夫碱配体 3 和 VO(OEt)3 制备。对所有钒 (V) 化合物进行了表征（IR、UV/Vis 和 51V NMR 光谱，在选定的实施例中通过 X 射线衍射分析）并用作氧化催化剂，用于从取代的双 ( homoallylic) 醇 1（单或三取代的 C-C 双键）。在优化条件下氧化仲或叔 1-烷基-、1-乙烯基-或 1-苯基取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇 [TBHP 作为主要氧化剂和 1,2-(氨基)茚满醇衍生的钒（V）试剂 4g 作为催化剂]以合成有用的产率和非对映选择性（22-96% de）提供了 2,5-顺式配置的四氢呋喃。另一方面，从 2- 或 3- 烷基-和 2- 或 3-苯基-取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇双（高烯丙）醇的氧化获得反式二取代的氧杂环戊烷 (62%−96 de) . 用 TBHP 和催化量的钒 (V) 配合物 4g
• Chiral Ti(IV) complexes of hexadentate Schiff bases as precatalysts for the asymmetric addition of TMSCN to aldehydes and the ring opening of cyclohexene oxide
  作者：Yuri N. Belokon、Denis Chusov、Dmitry A. Borkin、Lidia V. Yashkina、Andrey V. Dmitriev、Dmitry Katayev、Michael North

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.009

  日期：2006.9

  Chiral dinuclear titanium(IV) complexes (generated in situ from hexadentate Schiff bases and titanium tetra-isopropoxide) have been found to be more effective catalysts for the asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes and the ring opening of cyclohexene oxide than their mononuclear analogues. The best results were obtained for benzaldehyde (86% enantiomeric excess) and cyclohexene

  已发现手性二核钛（IV）配合物（由六齿席夫碱和四异丙氧基钛原位生成）比单核类似物更有效地催化三甲基甲硅烷基氰化物不对称加成到醛和环己烯氧化物的开环。苯甲醛（对映体过量86％）和氧化环己烯（对映体过量89％）获得了最佳结果。