N^α-carbobenzyloxy-N^δ,N^ω,O-tris(trimethylsilyl)-L-arginine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-carbobenzyloxy-N^δ,N^ω,O-tris(trimethylsilyl)-L-arginine
• 英文别名: trimethylsilyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-[trimethylsilyl-(N'-trimethylsilylcarbamimidoyl)amino]pentanoate
• 化学式: C₂₃H₄₄N₄O₄Si₃
• 分子量: 524.883
• InChiKey: MBTKNLUHCJIVTB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-carbobenzyloxy-N^δ,N^ω,O-tris(trimethylsilyl)-L-arginine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-5-[propan-2-yloxycarbonyl-[(E)-N'-propan-2-yloxycarbonylcarbamimidoyl]amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonylation and selective deprotection of N-silyl derivatives of L-arginine

  摘要：

  N-delta,N-omega,O-Tris(trialkylsilyl)-N-alpha-carbobenzyloxy-L-arginine can be prepared in situ tom N-alpha-carbobenzyloxy-L-arginine. Treatment with alkyl chloroformates gives N-delta,N-omega-bis(alkyloxycarbonyl)-N-alpha-carbobenzyloxy-L-arginines, which can be converted into N-delta,N-omega-bis(alkyloxycarbonyl)-L-arginines by hydrogenation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00488-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-苄氧羰基-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N^α-carbobenzyloxy-N^δ,N^ω,O-tris(trimethylsilyl)-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  A one-pot N-protection of L-arginine.

  摘要：

  A facile, one-pot synthesis of N-alpha-t-Butyloxycarbonyl,N-delta,N-omegaBAR-di-benzyloxycarbonyl-L-Arginine (3a) and N-alpha,N-delta,N-omegaBAR-tri-benzyloxycarbonyl-L-Arginine (3b) is reported. N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-L-Arginine (1b) is treated with trimethylsilylchloride and the tri-silylated intermediate 2c is subsequently allowed to react with benzyloxycarbonyl chloroformate to give 3a in 50% overall yield. Starting from 1a or 1c, 3b was prepared according to the same procedure in 72% and 60-85% yield, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79455-x