4,4-dimethyl-2-(2-(3-methoxynaphthyl))oxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(2-(3-methoxynaphthyl))oxazoline
• 英文别名: 2-(3-methoxynaphthalen-2-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: HGJWUODPXUHTHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2-(3-methoxynaphthyl))oxazoline 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-1,2-dihydro-1-n-butyl-2-methyl-3-methoxynaphthalene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  RLi和RMgX的不对称和不对称加成到3-甲氧基萘-2-基恶唑啉和亚胺中。取代2-四氢萘酮的方法

  摘要：

  手性和非手性3-甲氧基萘-2-基恶唑啉4a，b不能用有机锂试剂进行3-甲氧基的芳香亲核取代，而是以30-95％的收率得到二氢萘9和14。二氢萘9（外消旋）和14（非外消旋）很容易转化为相应的醛15。或者，通过将格氏试剂串联添加到亚胺17上以50-65％的收率制备醛15。醛15为3,3,4-三取代的2-四氢萘酮16的前体。使用氯甲酸甲酯捕获17f和i-PrMgCl衍生的氮杂烯酸酯，收率为65％，提供了一种通用的合成中间体23，可用于获取具有各种取代方式的4-烷基，3,4-二烷基，3,4-二取代和3,3,4-三取代的2-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1021/jo991727c

文献信息

• Asymmetric and Nonasymmetric Addition of RLi and RMgX to 3-Methoxynaphthalen-2-yl Oxazolines and Imines. An Approach to Substituted 2-Tetralones
  作者：Sergei V. Kolotuchin、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo991727c

  日期：2000.5.1

  displacement of the 3-methoxy group with organolithium reagents and instead afforded dihydronaphthalenes 9 and 14 in 30-95% yield. Dihydronaphthalenes 9 (racemic) and 14 (nonracemic) were easily converted into the corresponding aldehydes 15. Alternatively, aldehydes 15 were prepared via tandem addition of Grignard reagents to imines 17 in 50-65% yield. Aldehydes 15 served as precursors to 3,3, 4-trisubstituted

  手性和非手性3-甲氧基萘-2-基恶唑啉4a，b不能用有机锂试剂进行3-甲氧基的芳香亲核取代，而是以30-95％的收率得到二氢萘9和14。二氢萘9（外消旋）和14（非外消旋）很容易转化为相应的醛15。或者，通过将格氏试剂串联添加到亚胺17上以50-65％的收率制备醛15。醛15为3,3,4-三取代的2-四氢萘酮16的前体。使用氯甲酸甲酯捕获17f和i-PrMgCl衍生的氮杂烯酸酯，收率为65％，提供了一种通用的合成中间体23，可用于获取具有各种取代方式的4-烷基，3,4-二烷基，3,4-二取代和3,3,4-三取代的2-四氢萘酮。