ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate | 54599-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate
• 英文别名: ethyl 6,6-dimethyl-2-en-4-ynoate；trans-1,1,1-Trimethyl-5-ethoxycarbonyl-pent-4-en-2-in；Ethyl 6,6-dimethylhept-2-EN-4-ynoate；ethyl (E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate
• CAS: 54599-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LKIMVAYHYHDJSP-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 特比萘芬杂质5
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜与乙酰烯基迈克尔受体的共轭1,6-，1,8-，1,10-和1,12加成反应合成乙烯基烯丙二烯及其在分子间Diels-Alder反应中用作二烯

  摘要：

  通过共轭铜酸酯加成到炔属迈克尔受体上，合成了各种乙烯基烯丙二烯。因此，分别与2-en-4-酸酯1、3和5a进行1,6-加成反应后，形成区域的烯丙基烯醇盐进行了区域选择性亲电捕获，从而得到了乙烯基亚烷基2、4和7。同样地，向2,4-二烯-6-壬酸酯8a和10加成1,8 ，得到乙烯基烯丙基9和11，而向2,4,6-三烯-8-壬酸酯中加成Me 2 CuLi的1,10。图12提供了丙二烯13，以及向2,4,6,8-四烯基-10ynoate 14的类似的1,12加成。装备了多烯15。这些乙烯基丙二烯在区域和立体选择性Diels-Alder反应中是有价值的亲二烯体，如环加成产物16-24的形成所证明。在路易斯酸的存在下，乙烯基亚丙基4a大概重排为环戊二烯衍生物，其随后形成环加合物25和26。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961002
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔醇/胺的化学，区域和立体选择性氢硼化：带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-基硼酸酯的轻松合成

  摘要：

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.075

文献信息

• 1,6-reduction of 2-en-4-ynoates using lithium di-s-butylcyanocuprete
  作者：Norbert Krause、Gabriele Handke

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80483-m

  日期：1991.12

  Treatment of 2-en-4-ynoates 1 with lithium di-s-butylcyanocuprate in diethyl ether yields the 1,6-reduction products 2, whereas in tetrahydrofuran the 1,6-addition products 4 are obtained.
• Arndt, Silke; Handke, Gabriele; Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 251 - 260
  作者：Arndt, Silke、Handke, Gabriele、Krause, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-Addition of organolithium compounds to acceptor-substituted enynes catalyzed by a copper(I) arenethiolate
  作者：Andreas Haubrich、Mayra van Klaveren、Gerard van Koten、Gabriele Handke、Norbert Krause

  DOI：10.1021/jo00073a055

  日期：1993.10
• Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2633 - 2636
  作者：Krause, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• Elucidation of the Mechanism of the 1,6-Cuprate Addition to Acceptor-Substituted Enynes through13C Kinetic Isotope Effects: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Seiji Mori、Marc Uerdingen、Norbert Krause、Keiji Morokuma

  DOI：10.1002/anie.200462976

  日期：2005.7.25