(S)-(2-methoxyphenyl)(tert-butyl)(phenyl)phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(2-methoxyphenyl)(tert-butyl)(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(phenyl)phosphoryl]-2-methoxybenzene
• 化学式: C₁₇H₂₁O₂P
• 分子量: 288.326
• InChiKey: FARSOZYBEQCTMY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-(2-methoxyphenyl)(tert-butyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  新規のキラルリン配位子を製造するための方法

  摘要：

  通过本发明揭示了一种制造手性磷配体，如手性膦、手性膦氧化物、膦酰胺和氨基膦等的方法。通过本发明的方法制备的手性磷配体可作为过渡金属配合物等手性催化剂的组成部分。

  公开号：

  JP2015535008A

文献信息

• Enantiodivergent Formation of C–P Bonds: Synthesis of P-Chiral Phosphines and Methylphosphonate Oligonucleotides
  作者：Dongmin Xu、Nazaret Rivas-Bascón、Natalia M. Padial、Kyle W. Knouse、Bin Zheng、Julien C. Vantourout、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b13898

  日期：2020.3.25

  Phosphorous Incorporation (PI, abbreviated Π) reagents for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines and methyl-phosphonate nucleotides are reported. Synthesized from trans-limonene oxide, this reagent class displays an unexpected reactivity profile and enables access to chemical space distinct from that of the Phosphorous-Sulfur Incorporation reagents previously disclosed

  报告了用于手性膦和甲基膦酸核苷酸的模块化、可扩展和立体特异性合成的磷结合 (PI，缩写为 Π) 试剂。该试剂类由反式柠檬烯氧化物合成，显示出意想不到的反应性特征，并能够进入与之前公开的磷硫结合试剂不同的化学空间。在这里，适应性强的磷 (V) 支架能够连续添加碳亲核试剂以产生各种对映纯 CP 构建块。将三个碳亲核试剂添加到 Π，然后进行立体有择还原，得到有用的 P-手性膦；引入而不是单个甲基揭示了甲基膦酸酯寡核苷酸前体的首次立体定向合成。虽然两种 Π 对映异构体都可用，
• Nucleophilic displacement routes to P-chiral phosphines; The introduction of sterically encumbered groups
  作者：John M. Brown、J. Christopher P. Laing

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06660-0

  日期：1997.2

  conditions brought about by the steric demands of the 2-adamantyl residue. Similar difficulties were experienced when following the P-borane route of Jugé and Genet, where the 2-adamantyl group was introduced in the initial step. More success was achieved by the borane route when the bulky residue was introduced last by reaction of RLi with the phosphinite complex 13. In this way the ferrocenyl, 1-adamantyl

  已经评估了带有大残基的P-手性单膦化合物的不对称合成方法。2- adamantylmagnesium溴与反应P -chlorooxazaphospholidine 1给出了用叔BuOOH氧化经过两级非对映体的产品; 该小号P异构体，其特征在于X射线和- [R P通过详细的NMR分析异构体。尽管与邻-茴香基溴化镁反应时异构体2或3的开环令人满意，但通过酸催化的次膦酰胺4的甲醇解反应，所需反应顺序得以继续进一步使用PhMgBr会导致每个步骤中对映体纯度的降低，因为2-金刚烷基残基的空间需求会带来更多的强迫条件。当沿着Jugé和Genet的P-硼烷路线经历类似的困难时，在最初步骤中引入了2-金刚烷基。当硼烷最后通过RLi与次膦酸酯配合物13的反应引入大的残留物时，通过硼烷途径获得了更大的成功。以此方式，形成同时带有苯基和邻-茴香基残基的二茂铁基，1-金刚烷基和叔丁基膦作为硼烷配合物。在前两种情况
• Efficient Asymmetric Synthesis of <i>P</i>-Chiral Phosphine Oxides via Properly Designed and Activated Benzoxazaphosphinine-2-oxide Agents
  作者：Zhengxu S. Han、Navneet Goyal、Melissa A. Herbage、Joshua D. Sieber、Bo Qu、Yibo Xu、Zhibin, Li、Jonathan T. Reeves、Jean-Nicolas Desrosiers、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Hari P. R. Mangunuru、Yongda Zhang、Dhileep Krishnamurthy、Bruce Z. Lu、Jinhua J. Song、Guijun Wang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja312352p

  日期：2013.2.20

  A general, efficient, and highly diastereoselective method for the synthesis of structurally and sterically diverse P-chiral phosphine oxides was developed. The method relies on sequential nucleophilic substitution on the versatile chiral phosphinyl transfer agent 1,3,2-benzoxazaphosphinine-2-oxide, which features enhanced and differentiated P N and P-O bond reactivity toward nucleophiles. The reactivities of both bonds are fine-tuned to allow cleavage to occur even with sterically hindered nucleophiles under mild conditions.
• PROCESS FOR MAKING NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2920189B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US8816112B2
  申请人：——

  公开号：US8816112B2

  公开（公告）日：2014-08-26