((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl acrylate | 2715-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl acrylate
• 英文别名: 6-O-Acryloyl-1,2:3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-galactopyranose, contains MEHQ as inhibitor；[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 2715-35-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: PVHFRWORCBIGDM-UUWLPUTASA-N

物化性质

• 熔点：
  47-52°C
• 沸点：
  397.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl acrylate 在 四氢呋喃 、 三乙烯二胺 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种对环烷醇进行开环烯丙基化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种对环烷醇进行开环烯丙基化的方法，通过将多元环烷醇、丙烯酸酯类衍生物、光催化剂和碱加入到反应溶剂中，在蓝光照射和室温条件下搅拌反应4h，得到反应液，除去所得反应液的反应溶剂，再通过薄层层析法/柱层析法纯化，得到远端不饱和烯基酮类化合物。本发明方法中所用的丙烯酸酯类衍生物为合成简单、转化率高的β位带有拉电子基团的丙烯酸酯类化合物，适用的底物范围广泛，此外，本发明方法步骤简单、操作方便、产物产率高，没有使用任何金属化合物，具有原子经济性高、绿色环保的特点。

  公开号：

  CN115806488A
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 aluminum oxide 、 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 ((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  独特的脂肪族叔胺发色团：荧光、聚合物结构和在细胞成像中的应用

  摘要：

  尽管脂肪族叔胺的光致发光已被广泛研究，但遗憾的是，尚未实现将此基本发色团用作各种应用的荧光探针，因为它们不常见的荧光很容易被淬灭，并且仅在气相中观察到强荧光。本研究的目的是如何在聚合物中保留叔胺的强荧光。作为超支化聚（胺-酯）（HypET）的支化单元的叔胺显示出相对强的荧光（Φ = 0.11-0.43）。在主链中或作为侧基具有叔胺的线性聚合物仅具有非常弱的荧光。HypET 的叔胺在环境条件下很容易被氧化，并且已经观察到氧化产物的荧光红移。吡喃半乳糖修饰的 HypET 具有低细胞毒性和明亮的细胞成像。因此，该研究开辟了合成用于细胞成像、生物传感和药物递送的荧光材料的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja310236m

文献信息

• 一种三氟甲基丙烯基类化合物及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113200856B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种三氟甲基丙烯基类化合物及其制备方法与应用。本发明直接使用烯丙醇作原料，选择CF3SO2Na作为三氟甲基化试剂，使用无金属且廉价的光氧化还原催化剂，在有机光氧化还原剂催化下，原位生成的副产物SO2被重新利用为活化C‑OH键，从而使反应在温和条件下以环境友好的方式发生。本发明制备方法中所用的烯丙醇为合成简单、转化率高的MoritA‑Baylis‑Hillman醇类烯丙醇原料，适用的底物范围广泛，制备成本低；此外，本发明制备方法步骤简单，具有操作方便、绿色环保、优异的立体选择性、耐受广谱官能团的特点；本发明三氟甲基丙烯基类化合物是制备相关CF3分子的通用前体，具有潜在的药物活性和生物活性，可在生物学和药学活性分子中得到广泛的应用。
• Late-Stage Macrocyclization of Bioactive Peptides with Internal Oxazole Motifs via Palladium-Catalyzed C–H Olefination
  作者：Shu Liu、Chuangxu Cai、Zengbing Bai、Wangjian Sheng、Jiantao Tan、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00580

  日期：2021.4.16

  the synthesis and direct functionalization of complex oxazole-containing peptides are in high demand. Herein, we report the late-stage site-selective functionalization of oxazole-containing peptides via palladium-catalyzed δ-C(sp2)–H olefination of phenylalanine, tryptophan, and tyrosine residues. This strategy utilizes oxazole motifs as internal directing groups and provides access to oxazole-containing

  恶唑是一种重要的药效团，存在于许多生物活性肽天然产物和肽模拟物的骨架中。对复杂的含恶唑肽的合成和直接功能化的有效方法有很高的需求。在此，我们报告了通过钯催化的苯丙氨酸、色氨酸和酪氨酸残基的δ-C(sp 2 )-H 烯化作用对含恶唑肽进行后期位点选择性功能化。该策略利用恶唑基序作为内部导向基团，并提供了获得具有生物活性的含恶唑肽大环化合物的途径。
• New carbohydrate-based chiral auxiliaries in Diels–Alder reaction
  作者：Maria L.G. Ferreira、Sergio Pinheiro、Clarissa C. Perrone、Paulo R.R. Costa、Vı́tor F. Ferreira

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00286-9

  日期：1998.8

  The carbohydrate derivatives 1–5 were evaluated as chiral auxiliaries in the Diels–Alder reaction of its acrylate derivatives 6a–e with cyclopentadiene promoted by Lewis acids. Although excellent endo:exo ratios (98:2) were obtained in many cases, the π-facial selectivities were from low to moderate (up to 60% d.e.). An effect of non-coordinating solvents reversing the stereoselectivities of adducts

  碳水化合物衍生物1 - 5评价为在其丙烯酸酯衍生物的Diels-Alder反应的手性助剂6A - ë与环戊二烯由路易斯酸促进。尽管在许多情况下获得了极好的内/外比（98：2），但π面选择性从低到中（高达60％de）。还发现非配位溶剂会逆转由丙烯酸酯6a，b获得的加合物的立体选择性。
• Dehydrative Allylation of Alkenyl sp² C–H Bonds
  作者：Xinying Cai、Huicong Xing、Ju Qiu、Bowen Li、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01309

  日期：2021.6.4

  environmentally benign manner. A novel C–OH bond cleavage method was found to be crucial for this practical protocol. A variety of alkenes and allylic alcohols equipped with wide-spectrum functional groups can be successfully incorporated into the desired cross-coupling, affording 1,4-dienes with moderate to excellent yields and high stereo- and regioselectivity.

  我们通过结合市售的 Ca(NTf 2 )PF 6和 Pd(PPh 3 ) 4设计了一种协同催化系统，以环境友好的方式解决烯基 sp 2 C-H 键的脱水烯丙基化问题。发现一种新的 C-OH 键裂解方法对于该实用方案至关重要。各种具有广谱官能团的烯烃和烯丙醇可以成功地结合到所需的交叉偶联中，从而提供具有中等至优异产率和高立体选择性和区域选择性的 1,4-二烯。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Allylic Alcohols
  作者：Bowen Li、Wubing Zeng、Lin Wang、Zhishuai Geng、Teck-Peng Loh、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01767

  日期：2021.7.2

  organic photoredox-catalyzed dehydroxylative trifluoromethylation of allylic alcohols was developed in an environmentally benign manner. In this reaction, the readily available CF3SO2Na was selected as the trifluoromethylation reagent. The in situ generated byproduct SO2 was reutilized to activate C–OH bond, which enabled this dehydroxylative trifluoromethylation to be performed conveniently. A variety

  以环境友好的方式开发了有机光氧化还原催化的烯丙醇脱羟基三氟甲基化。本反应选用易得的CF 3 SO 2 Na作为三氟甲基化试剂。在原位通过产品生成SO 2被再利用来激活C-OH键，这使此dehydroxylative三氟甲基化将被方便地进行。以高产率和优异的立体选择性获得了多种多功能化的 CF 3 -烯丙基化合物。