2-(nonafluoro-tert-butoxy)ethanol | 17526-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(nonafluoro-tert-butoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(Perfluor-tert-butoxy)-ethanol；2-(1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yloxy)ethanol；2-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxyethanol
• CAS: 17526-98-6
• 化学式: C₆H₅F₉O₂
• 分子量: 280.09
• InChiKey: XISSHFNOHRIJEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nonafluoro-tert-butoxy)ethanol 在 二苯甲酮 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 2-(5-((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)-3-oxopentyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C(sp3 )-H 键的双二苯甲酮/铜光催化 Giese 型烷基化。

  摘要：

  C(sp3 )-H 键的光催化 Giese 型烷基化在 CC 键形成的原子经济背景下是非常有吸引力的反应。这种反应的主要限制是，当使用高度可聚合的烯烃受体，如未取代的丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯基酮时，自由基聚合通常成为主要或排他的反应途径。在此，我们报告说，当将二苯甲酮 (BP) 的光催化活性与催化量的 Cu(OAc)2 结合时，此类烯烃的聚合受到强烈限制或抑制。在温和且操作简单的条件下，可以合成由胺、醇、醚和环烷烃的 C(sp3 )-H 官能化产生的 Giese 加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904111
• 作为产物：
  描述：

  高氟叔丁醇 、 2-溴乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 14.33h， 以77%的产率得到2-(nonafluoro-tert-butoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Second-Generation Tags for Fluorous Chemistry Exemplified with a New Fluorous Mitsunobu Reagent

  摘要：

  A new fluorous DEAD reagent bearing two perfluoro-tert-butyloxy groups with propylene spacers shows excellent promise for use in fluorous Mitsunobu reactions. Pure target products were obtained in good yields after removing fluorous byproducts by FSPE. The new reagent serves as a prototype for a greener second generation of fluorous reagents bearing tags that are not expected to degrade in the environment to compounds that are highly persistent or that bioaccumulate in higher organisms.

  DOI：

  10.1021/ol800750q

文献信息

• 含有多氟烷基长链的非天然手性氨基酸化合物和其胺的酸盐、制备方法及用途
  申请人：天津大学

  公开号：CN109956880B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了多氟烷基长链非天然手性氨基酸、制备方法及其用途。具体而言，本发明提供一种含有多氟烷基长链的非天然手性氨基酸化合物(I)和其胺的酸盐；可用作氨基酸手性基元融合到多肽及蛋白质中，通过生物标记和分析来研究大分子动态生化过程。相对于天然手性氨基酸，制备的多氟烷基长链非天然手性氨基酸脂溶性高，生物相容性更好；制备的多氟烷基长链非天然手性氨基酸由于含有多氟官能团，引入多肽或蛋白质中，通过生物标记和分析来研究大分子动态生化过程。
• Synthesis and characterization of fluorous (S)- and (R)-1-phenylethylamines that effect heat facilitated resolution of (±)-2-(8-carboxy-1-naphthylsulfinyl)benzoic acid via diastereomeric salt formation and study of their circular dichroism
  作者：Dénes Szabó、Anikó Nemes、István Kövesdi、Viktor Farkas、Miklós Hollósi、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.011

  日期：2006.10

  diastereomeric salt(s) formed even at temperatures near to its boiling point. Compound (S)-(−)-PhCHCH3[NH(CH2)3C8F17] is found to satisfy all the latter conditions and successfully used for the heat facilitated resolution of the title racemic acid. The circular dichroism (CD) spectra of six novel fluorous (S)-(−)-1-phenylethylamine derivatives are measured in ethanol, trifluoroethanol and hexafluoropropan-2-ol

  全氟烷基或nonafluoro-叔丁氧基烷基取代的具有如下结构的对映纯的PhCHCH胺3（NR 1 - [R 2）[R 1  = H，CH 3 ; R 2  ＝（CH 2）3 C 8 F 17，（CH 2）2 OC（CF 3）3；R 1  = R 2  =（CH 2）3 C 8 F 17，（CH 2）2 OC（CF 3）3当（S）-（-）-1-苯基乙胺与易于获得的烷基化试剂或氟2°胺（R 1  = H; R 2  =（CH 2）3 C 8 F 17， （CH 2）2 OC（CF 3）3）在Leuckart-Wallach反应中被甲基化。定性描述了这些新型手性胺及其盐酸盐在各种溶剂中的溶解度模式，游离碱的氟分配系数由GC确定。本文公开了拆分对映异构体的新方法，该方法涉及在溶剂水中使用一半当量的所选拆分剂，即使在接近其沸点的温度下，其对形成的结晶非对映体盐的溶解度也较低。化合物（S）-（-）-PhCHCH
• Novel generation ponytails in fluorous chemistry: Syntheses of primary, secondary, and tertiary (nonafluoro-tert-butyloxy)ethyl amines
  作者：Dénes Szabó、János Mohl、Ana-Maria Bálint、Andrea Bodor、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.020

  日期：2006.11

  CH2CH2OC(CF3)3) affords the appropriate (CF3)3COCH2CH2NR1R2 amines in 20–69% yields. Improved overall yields of [(CF3)3COCH2CH2]3−nNRn to 1 were obtained by the reaction of (CF3)3CONa 2 and (XCH2CH2)3−nNRn (X = Cl, n = 0, 1, 2, R = CH3; X = CH3SO2O, n = 1, R = CH3SO2) nitrogen mustards and a similar reactive β-substituted ethyl amine. The title amines are mobile colorless liquids and volatile with steam.

  （Nonafluoro-叔-butyloxy）乙基甲苯磺酸酯4以65％的产率制备从nonafluoro-叔丁醇1使用市售试剂。4与HNR 1 R 2的进一步反应（R 1  = R 2  = H，CH 3 ; R 1  = H，R 2  = CH 3，（CH 2）3 C 8 F 17，CH 2 CH 2 OC（CF 3）3）提供适当的（CF 3）3种COCH 2 CH 2 NR 1 R 2胺，产率20-69％。的改进的总产率[（CF 3）3 COCH 2 CH 2 ] 3- Ñ NR Ñ至1由反应得到的（CF 3）3 CONA 2和（XCH 2 CH 2）3- Ñ NR Ñ（X = Cl，n  = 0，1，2，R = CH 3 ; X = CH 3 SO 2 O，n ＝ 1，R ＝ CH 3 SO 2）氮芥和类似的反应性β-取代的乙胺。标题胺是可流动的无色液体，在蒸汽中易挥发。庞大的氟马尾辫（CF
• FLUORTENSIDE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2282988A1

  公开（公告）日：2011-02-16
• FLUOROSURFACTANTS
  申请人：Claus Eckhard

  公开号：US20110088594A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to compounds of the formulae (I), (II) and (III), to the use of compounds containing at least one perfluoro-tert-butoxy group and at least one substituted or unsubstituted aromatic end group as surface-active agent, and to a process for the preparation of compounds of the formula (II).