2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 15582-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindole；2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindol
• CAS: 15582-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: LUAFUCCMSGFWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (8Z)-9-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azonine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Otsuji, Yoshio; Ohmura, Nobuhiko; Nakanishi, Saburo, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代-2-苯乙基)-环己酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 以96%的产率得到2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在Teflon AF-2400管内反应器中使用气态氨进行流动合成：Paal–Knorr吡咯的形成和通过在线滴定法测量气体浓度† •

  摘要：

  使用基于Teflon AF-2400的简单管中管反应器，使用1,4-二酮与气体的Paal-Knorr反应，在流动中合成了一系列吡咯 氨。在线流量滴定技术可测量氨气浓度及其与停留时间和温度的关系。

  DOI：

  10.1039/c2ob25407g

文献信息

• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives from 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines via Reductive Deoxygenation by Use of Fe₃(CO)₁₂
  作者：Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji、Keiji Itoh、Nobuaki Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.3595

  日期：1990.12

  derivatives are also obtained by the reaction of α-bromooximes with vinyl ethers and silyl enol ethers in the presence of Na2CO3. Dihydro-1,2-oxazines can be converted into pyrrole derivatives via reductive deoxygenation by treating with Fe3(CO)12 in moderate to excellent yields. Iron carbonyl complexes other than Fe3(CO)12 are also effective for the pyrrole-forming reaction. The efficiency of the complexes

  α-溴肟，如 α-溴苯乙酮肟和 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯与烯胺反应，以良好的收率得到 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪。二氢-1,2-恶嗪衍生物也可通过α-溴肟与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚在Na2CO3 存在下反应获得。二氢-1,2-恶嗪可以通过还原脱氧反应转化为吡咯衍生物，方法是用 Fe3(CO)12 处理，产率中等至极好。Fe3(CO)12 以外的羰基铁配合物对吡咯形成反应也有效。该反应中配合物的效率依次降低：Fe3(CO)12>>Et3NH[HFe3(CO)11]>Fe2(CO)9>>Fe(CO)5。二氢-1,2-恶嗪-和吡咯-形成反应都可以在一个烧瓶中进行，得到高产率的吡咯衍生物。
• Photochemical Nitrogen Extrusion of 5-Amino-1-vinyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles. Formation of Unusual Pyrroles
  作者：Masato M. Ito、Yujiro Nomura、Yoshito Takeuchi、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/bcsj.56.533

  日期：1983.2

  Photolysis of 4-alkyl-5-ammo-1-vinyl-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles gave not 3-alkylpyrroles, but unexpected 2-alkylpyrroles in 80–83% yields. 1-Vinylaziridines were assumed as a possible intermediate of this unusual pyrrole formation. In the photolysis of 7a-morpholino-1-styryl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-1,2,3-benzotriazole, however, nitrogen extrusion did not occur, but trans-cis isomerization took

  4-烷基-5-氨-1-乙烯基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的光解得到的不是 3-烷基吡咯，而是出乎意料的 2-烷基吡咯，产率为 80-83%。1-乙烯基氮丙啶被认为是这种不寻常的吡咯形成的可能中间体。7a-morpholino-1-styyl-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-1,2,3-苯并三唑在光解过程中没有发生氮挤出，反式异构化发生地方。
• General and Regioselective Synthesis of Pyrroles via Ruthenium-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Min Zhang、Xianjie Fang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja406666r

  日期：2013.7.31

  alkyl substrates were efficiently converted in combination with different type of amines and vicinal diols into various substituted pyrroles in reasonable to excellent isolated yields. Additionally, α-functionalized ketones gave synthetically interesting amido-, alkoxy-, aryloxy-, and phosphate-substituted pyrroles in a straightforward manner. The synthetic protocol proceeds in the presence of a commercially

  已经开发了通过钌催化的三组分反应通用和高度区域选择性合成吡咯。包括反应性较低的芳基和烷基底物在内的各种酮与不同类型的胺和邻二醇结合，以合理到极好的分离产率有效地转化为各种取代的吡咯。此外，α-官能化的酮以直接的方式合成有趣的酰胺基、烷氧基、芳氧基和磷酸酯取代的吡咯。合成方案在市售钌催化剂系统和催化量的碱存在下进行。它以高原子效率进行，显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备各种吡咯衍生物的一种非常实用的方法。
• Palladium-Catalyzed Amino-Heck Reaction of γ,δ-Unsaturated Ketone <i>O</i>-Diethylphosphinyloximes: A New Synthesis of Substituted Pyrroles and Indoles
  作者：Jia-Liang Zhu*、Yu-Hui Chan

  DOI：10.1055/s-2008-1072728

  日期：2008.5

  starting materials for the intramolecular amino-Heck reactions. In the presence of a catalytic amount of Pd(PPh 3 ) 4 in DBU, cyclization reactions occurred preferentially via a 5- EXO fashion to afford a variety of 2-substituted 5-methyl-1 H-pyrroles and several indole derivatives in moderate to high yields.

  γ,δ-不饱和酮 O-二乙基膦肟很容易由相应的酮制备，用作分子内氨基-Heck 反应的起始材料。在 DBU 中存在催化量的 Pd(PPh 3 ) 4 时，环化反应优先通过 5-EXO 方式发生，以提供各种 2-取代的 5-甲基-1 H-吡咯和几种吲哚衍生物。高产量。