(R)-4-(((2-methoxyethoxy)methoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 114047-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(((2-methoxyethoxy)methoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-methoxyethoxymethyl-2,3-isopropylidene-sn-glycerol；(4R)-4-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 114047-16-4；115406-37-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: SNZTZALANCVODF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(((2-methoxyethoxy)methoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(S)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  镜像是真实的反射吗​​？内在膜手性调节肽结合

  摘要：

  具有药物活性的肽是有吸引力的药物先导，了解其作用模式对于转化为临床至关重要。基于与细胞膜的相互作用与肽手性无关的假设，天然和对映体肽的比较长期以来一直被用作区分膜或受体介导的作用模式的有力方法。在这里，我们用 cyclotide kalata B1 重新审视了这一范例，这是一种具有内在膜结合活性的药物支架，其对映体的效力不如天然肽。为了研究这种手性依赖性，我们使用镜像模型膜比较了肽-脂质结合。我们合成了具有非天然手性的磷脂，并证明天然 kalata B1 与真核细胞膜中具有手性的磷脂具有更高的亲和力。这项研究表明，脂质双层的手性环境可以调节膜活性肽的功能，并挑战肽-脂质相互作用是非手性的观点。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11194
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(R)-4-(((2-methoxyethoxy)methoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  镜像是真实的反射吗​​？内在膜手性调节肽结合

  摘要：

  具有药物活性的肽是有吸引力的药物先导，了解其作用模式对于转化为临床至关重要。基于与细胞膜的相互作用与肽手性无关的假设，天然和对映体肽的比较长期以来一直被用作区分膜或受体介导的作用模式的有力方法。在这里，我们用 cyclotide kalata B1 重新审视了这一范例，这是一种具有内在膜结合活性的药物支架，其对映体的效力不如天然肽。为了研究这种手性依赖性，我们使用镜像模型膜比较了肽-脂质结合。我们合成了具有非天然手性的磷脂，并证明天然 kalata B1 与真核细胞膜中具有手性的磷脂具有更高的亲和力。这项研究表明，脂质双层的手性环境可以调节膜活性肽的功能，并挑战肽-脂质相互作用是非手性的观点。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11194

文献信息

• [EN] PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE GLYCEROL DERIVATIVES
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：WO1990009981A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  (EN) 1,2-Isopropylidene-3-methoxyethoxymethyl-$i(sn)-glycerol is used to access complex polyunsaturated diacylglycerols of high optical purity such as 1,2-dilinoleoyl-$i(sn)-glycerol. Using a similar methodology its enantiomer, 2,3-dilinoleoyl-$i(sn)-glycerol, can be obtained from 1-methoxyethoxymethyl-2,3,isopropylidene-$i(sn)-glycerol.(FR) On utilise 1,2-isopropylidène-3-méthoxyéthoxyméthyle-$i(sn)-glycérol afin d'accéder à des diacylglycérols polyinsaturés complexes présentant une pureté élevée, tels que le 1,2-dilinoleoyle-$i(sn)-glycérol. L'emploi d'une méthodologie similaire permet d'obtenir son énantiomère, 2,3-dilinoleoyle-$i(sn)-glycérol, à partir de 1-méthoxyéthoxyméthyle 2,3-isopropylidène-$i(sn)-glycérol.

  1,2-丙烯炔-3-甲氧乙基甲氧基丙-$(i-sn)$ - 胺环油是获取具有极高光纯度的复合多不饱和脂肪酸酯（如1,2-二酰胺油酸环油）的常用试剂。采用类似的方法，利用其对映体（2,3-丙烯炔-1-甲氧乙基-2,3-丙炔环油）可以从1-甲氧乙基甲氧基-1,2-丙烯炔-2,3-丙炔环油（1-methoxyethoxymethyl-2,3-isopropylidene-$i(sn)$-glycerol）中获得。
• Synthesis of optically active polyunsaturated diacylglycerols
  作者：Andrzej A. Duralski、Paul J.R. Spooner、Anthony Watts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99448-6

  日期：1989.1
• DURALSKI, ANDRZEJ A.;SPOONER, PAUL J. R.;WATTS, ANTHONY, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3585-3588
  作者：DURALSKI, ANDRZEJ A.、SPOONER, PAUL J. R.、WATTS, ANTHONY

  DOI：——

  日期：——
• YAMAUCHI, KIYOSHI;HIHARA, MITSUYOSHI;KINOSHITA, MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2169-2172
  作者：YAMAUCHI, KIYOSHI、HIHARA, MITSUYOSHI、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Is the Mirror Image a True Reflection? Intrinsic Membrane Chirality Modulates Peptide Binding
  作者：Sónia Troeira Henriques、Hayden Peacock、Aurélie H. Benfield、Conan K. Wang、David J. Craik

  DOI：10.1021/jacs.9b11194

  日期：2019.12.26

  kalata B1, a drug scaffold with intrinsic membrane-binding activity whose enantiomer is less potent than native peptide. To investigate this chirality dependence we compared peptide-lipid binding using mirror image model membranes. We synthesised phospholipids with non-natural chirality and demonstrate that native kalata B1 binds with higher affinity to phospholipids with chirality found in eukaryotic

  具有药物活性的肽是有吸引力的药物先导，了解其作用模式对于转化为临床至关重要。基于与细胞膜的相互作用与肽手性无关的假设，天然和对映体肽的比较长期以来一直被用作区分膜或受体介导的作用模式的有力方法。在这里，我们用 cyclotide kalata B1 重新审视了这一范例，这是一种具有内在膜结合活性的药物支架，其对映体的效力不如天然肽。为了研究这种手性依赖性，我们使用镜像模型膜比较了肽-脂质结合。我们合成了具有非天然手性的磷脂，并证明天然 kalata B1 与真核细胞膜中具有手性的磷脂具有更高的亲和力。这项研究表明，脂质双层的手性环境可以调节膜活性肽的功能，并挑战肽-脂质相互作用是非手性的观点。