苄基4-甲基苄基硫醚 | 13250-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基4-甲基苄基硫醚
• 英文名称: benzyl 4-methylbenzyl sulfide
• 英文别名: (4-Methylbenzyl)benzyl sulfide；1-(benzylsulfanylmethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 13250-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: IPPZDDAVJFGAKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  138 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基4-甲基苄基硫醚 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  TAKAMUKU, S.;MAEDA, R.;SAKURAI, H., RADIAT. PHYS. AND CHEM., 1981, 18, N 5-6, 1081-1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 苄基4-甲基苄基硫醚
  参考文献：
  名称：

  一锅法无硫醇合成硫化物和选择性亚砜

  摘要：

  报道了一种简便高效的无硫醇一锅法，用于在绿色条件下不使用任何金属催化剂直接合成硫化物和亚砜。为此，我们在硫代乙酸钾 (PTA) 和 Oxone® 的存在下使用苄基溴作为起始材料，这些都是低成本且易于获得的化学品。该方法与多种官能团高度相容，并以良好的收率提供了一系列硫化物、双硫化物和亚砜。通过一种机制讨论了亚砜在砜上的选择性形成。

  DOI：

  10.1039/d2ra04872h

文献信息

• Methods, Syntheses and Characterization of Diaryl, Aryl Benzyl, and Dibenzyl Sulfides
  作者：Wen-Yan Zhou、Min Chen、Pei-Zhi Zhang、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-020-00859-w

  日期：2021.9

  5-dimethylphenyl)(4-methyl phenyl) sulfide (15S), and dibenzyl sulfide (19S) [22] have been determined by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 2S and 15S crystallize in the monoclinic space group P21/c, with a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, and Z = 4 for 2S, and a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, and Z = 4 for 15S. The unit cell of

  采用4种方法合成了24种芳基苄基硫醚、二芳基硫醚和二苄基硫醚，并通过1H NMR、FT-IR和气相色谱进行了表征。从时间、溶剂、碱和分散剂等方面研究了不同合成方法的反应条件。苄基苯基硫化物(2S)、(4-叔丁基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(4S)、(4-甲基苄基)(4-甲基苯基)硫化物(9S)、二(4-甲基苯基)硫化物( 11S)、(3,5-二甲基苯基)(4-甲基苯基)硫化物 (15S) 和二苄基硫化物 (19S) [22] 已通过单晶 X 射线晶体学测定。化合物 2S 和 15S 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 12.278(3), b = 15.894(3), c = 5.6056(11) Å, β = 94.532(2)°, Z = 4 2S, a = 9.800(9), b = 7.950(7), c = 16.690(15) Å, β = 100.890(12)°, 并且
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• (PhCH₂PPh₃)⁺Br₃ ⁻: A Versatile Reagent for the Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides
  作者：F. Shirini、G. H. Imanzadeh、A. R. Mousazadeh、A. R. Aliakbar

  DOI：10.1080/10426500903176539

  日期：2010.7.30

  Benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB), as a stable solid reagent, is easily prepared by the reaction of benzyltriphenylphosphonium bromide with Br2. This reagent can be used as an efficient reagent for the chemoselective oxidation of dialkyl and aryl-alkyl sulfides to their corresponding sulfoxides in the presence of diaryl sulfides and primary alcohols. All reactions were performed in a refluxing

  苄基三苯基三溴化鏻 (BTPTB) 作为一种稳定的固体试剂，很容易通过苄基三苯基溴化鏻与 Br2 反应制备。该试剂可用作在二芳基硫化物和伯醇存在下将二烷基和芳基-烷基硫化物化学选择性氧化为其相应亚砜的有效试剂。所有反应均在非常短的反应时间内在甲醇和水的回流混合物中进行。
• Oxidation of alkenes and sulfides catalyzed by a new binuclear molybdenum bis-oxazoline complex
  作者：Maedeh Moshref Javadi、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Hadi Kargar、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.poly.2014.01.004

  日期：2014.4

  Abstract A novel bis (oxazoline) ligand derived from 1,3-dicyanobenzene was prepared and applied as a ligand for the preparation of a new binuclear molybdenyl complex. This ligand was characterized by UV–Vis, mass, 1 H NMR, and FT-IR spectroscopic methods, thermal and elemental analysis and X-ray diffraction. The molybdenum complex was prepared by the reaction of this ligand with MoO 2 (acac) 2 . The

  摘要制备了一种由1，3-二氰基苯衍生的新型双（恶唑啉）配体，并将其作为配体用于制备新的双核钼烯基配合物。通过UV-Vis，质量，1 H NMR和FT-IR光谱法，热和元素分析以及X射线衍射对这种配体进行了表征。通过该配体与MoO 2（acac）2的反应制备钼配合物。还通过FT-IR，UV-Vis和ICP光谱，元素分析和热分析对催化剂进行了表征。在TBHP存在下，该催化体系可有效地用于烯烃和硫化物的氧化。在氧化反应中还研究了不同溶剂和供氧体的影响。
• Selective synthesis of thioethers in the presence of a transition-metal-free solid Lewis acid
  作者：Federica Santoro、Matteo Mariani、Federica Zaccheria、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio

  DOI：10.3762/bjoc.12.259

  日期：——

  The synthesis of thioethers starting from alcohols and thiols in the presence of amorphous solid acid catalysts is reported. A silica alumina catalyst with a very low content in alumina gave excellent results in terms of both activity and selectivity also under solvent-free conditions. The reaction rate follows the electron density of the carbinol atom in the substrate alcohol and yields up to 99%

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